В статье автором анализируются проблемы, возникшие в связи с цифровизацией контроля за уплатой налога на добавленную стоимость с использованием искусственного интеллекта. Анализируется экономико-правовая природа налога на добавленную стоимость, его роль в формировании доходной части федерального бюджета, отличия налога на добавленную стоимость от налога с продаж, применяемого в ряде иностранных юрисдикций, современные тенденции использования программного комплекса АСК НДС – 2 при осуществлении контроля за уплатой налога на добавленную стоимость. Выявлены проблемы правового регулирования порядка использования программного комплекса АСК НДС – 2 при осуществлении налогового контроля. Проведено исследование актуальной судебной практики, связанной с использованием данных, полученных при использовании программного комплекса АСК НДС – 2 при доказывали фактов совершения налогоплательщиками налоговых правонарушений. При проведении настоящего исследования были использованы общенаучные методы (диалектический метод научного познания, системный метод, методы анализа, синтеза, обобщения, индукции, дедукции, наблюдения, объяснения, толкования и классификации, описания понятий и терминов) и специальные юридические методы (в частности, формально-юридический метод). В ходе проведенного исследования было установлено, что данные, полученные из программного комплекса АСК НДС – 2, используются налоговыми органами для выявления и пресечения совершения налоговых правонарушений, однако не могут являться единственным доказательством совершения налогоплательщиком нарушения законодательства о налогах и сборах. Наряду с данными, полученными из программного комплекса налоговыми органами происходит сбор и анализ иных доказательств, свидетельствующих о совершении налогового правонарушения. Как показало проведенное исследование, на нормативном уровне порядок использования программных комплексов при проведении контроля за уплатой налога на добавленную стоимость налоговыми органами не регламентирован, что может привести к нарушению прав и законных интересов налогоплательщиков. Для решения сложившейся проблемы предложено на нормативном уровне закрепить основные принципы использования программных комплексов при осуществлении налогового контроля, обязанность налоговых органов по документальному подтверждению тех обстоятельств, которые были установлены в рамках использования таких комплексов, применяющих искусственный интеллект, в рамках налогового контроля за уплатой налога на добавленную стоимость.