Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 61, № 3 (2025)
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
Синтез и свойства 1,3-дизамещенных мочевин и их изостерических аналогов, содержащих поликациклические фрагменты. ХIX1. Экзо-изомеры 1-(1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-3-R мочевин и тиомочевин
Аннотация
Для всесторонней оценки энантиомерной стереоспецифичности растворимой эпоксидгидролазы человека (hsEH) синтезированы 1,3-дизамещенные мочевины и тиомочевины, содержащие в своей структуре борнильный фрагмент, реакцией экзо-(R или S)-1,1,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2- амина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами до 99%. Синтезированные соединения являются перспективными ингибиторами hsEH.
Журнал органической химии. 2025;61(3):221-229
221-229
Синтез 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутена из перфторбензоциклобутена и 1,3,5-трифторбензола и его взаимодействие с полифторбензолами в среде SBF5
Аннотация
При взаимодействии перфторбензоциклобутена с 2 эквивалентами 1,3,5-трифторбензола в среде SbF5 после обработки реакционной смеси водой образуются (3,4,5,6-тетрафторбензол-1,2-диил)бис[(2,4,6-трифторфенил)метанон], 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутен-1-ол и 4,5,6,7-тетрафтор-1,3,3-трис(2,4,6-трифторфенил)-1,3-дигидро-2-бензофуран-1-ол, а после обработки реакционной смеси HF синтезирован 1,2-бис(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутен наряду с 1-(2,4,6-трифторфенил)перфторбензоциклобутеном. В реакции последнего соединения с пентафтор-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-тетрафторбензолами в среде SbF5 после обработки реакционной смеси HF получаются полифтор-1,2-дифенилбензоциклобутены.
Журнал органической химии. 2025;61(3):230-239
230-239
1H-1,2,4-Триазоло-5-диазониевые соли в синтезе новых 6H-бензопирано[4,3-e][1,2,4]триазоло[5,1-c]-[1,2,4]триазин-6-онов и [1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]-триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов
Аннотация
Разработан удобный метод синтеза новых 2-R-6Н-бензопирано[4,3-е][1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-6-онов и 2-R-[1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов, основанный на конденсации 3-R-1H-1,2,4-триазоло-5-диазониевых солей с 2Н-1-бензопиран-2,4(3Н)дионом и 2,4(1Н,3Н)-хинолиндионом.
Журнал органической химии. 2025;61(3):240-245
240-245
246-252
Синтез, противомикробная и анальгетическая активность продуктов рециклезации 5-(ГЕТ)-ари́л-4-(трифлуорометил)фуран-2,3-дионов под действием ароматических аминов
Аннотация
В результате реакции 5-замещенных 4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов с ароматическими аминами были выделены 4-замещенные 5-гидрокси-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дионы; изучены анальгетическая и противомикробная активности полученных соединений. Семь соединений обладают бактериостатическим действием, четыре – бактерицидным. Шесть синтезированных соединений проявили умеренную антиноцицептивную активность, четыре – выраженную.
Журнал органической химии. 2025;61(3):253-263
253-263
СИНТЕЗ ПОЛИКАРБОКСИЛЬНЫХ ДИАДАМАНТИЛИРОВАННЫХ АРЕНОВ
Аннотация
Реакцией двойного алкилирования ароматических углеводородов карбоновыми кислотами и гидроксизамещенными моно- и дикарбоновыми кислотами в кислых средах получены поликарбоксильные диадамантилированные арены, которые могут быть рассмотрены в качестве структурно-жестких поликарбоксилатных лигандов в направленном конструировании металлоорганических координационных полимеров.
Журнал органической химии. 2025;61(3):264-273
264-273
274-284
Синтез и трансформации O-пропаргильных аналогов фузидовой кислоты
Аннотация
В продолжение исследований по модификации фузидановых тритерпеноидов осуществлено введение О-пропаргильного фрагмента по атому С3 молекулы метилового эфира фузидовой кислоты и проведены химические трансформации тройной связи в результате реакций, катализируемых солями меди(I), с получением аминометиленового аналога, 1,2,3-триазола, а также арилзамещенного ацетиленового производного.
Журнал органической химии. 2025;61(3):285-292
285-292
СИНТЕЗ, СИМПАТОЛИТИЧЕСКАЯ И АДРЕНОМИМЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АМИНОАМИДОВ И АМИНОЭФИРОВ НА ОСНОВЕ 1-(БЕНЗО[D][1,3]ДИОКСОЛ-5-ИЛ)ЦИКЛОПЕНТАН- И 4-(БЕНЗО[D][1,3]ДИОКСОЛ-5-ИЛ)ТЕТРАГИДРО- 2Н-ПИРАН-4-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Аннотация
Реакцией 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)ацетонитрила с дибромбутаном и 2,2'-дихлордиэтиловым эфиром синтезированы нитрилы 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан- и 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновых кислот, переведенные в соответствующие кислоты реакцией щелочного гидролиза. Взаимодействием хлорангидридов полученных кислот с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкиламинами, а также с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкилалканолами синтезированы таргетные (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксамиды и (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксилаты. Исследовано действие синтезированных соединений на сердечно-сосудистую систему и гемодинамику крови.
Журнал органической химии. 2025;61(3):293-301
293-301
СИНТЕЗ XИНОЛИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТИАЗОЛИДИНОВ И ДИГИДРОТИАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ЗАМЕЩЕННЫХ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ 2-{1-[2-МЕТИЛ-4- (МЕТИЛТИО)ХИНОЛИН-3-ИЛ]ПРОПАН-2-ИЛИДЕН}- ГИДРАЗИНОКАРБОТИОАМИДОВ
Аннотация
Осуществлен синтез новых гетарилхинолинов, содержащих тиазолидиновые и дигидротиазольные кольца, на основе замещенных в бензольном кольце 2-{1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-илиден}гидразинокарботиоамидов. Простой метод основан на использовании доступных и нетоксичных исходных материалов. Результаты работы направлены на выявление биологической активности и других полезных свойств синтезированных соединений.
Журнал органической химии. 2025;61(3):302-307
302-307
СИНТЕЗ ГЕКСАЗАМЕЩЕННОГО ПРОИЗВОДНОГО БЕНЗОЛА НА ОСНОВЕ 4-ПИРИДИНКАРБОКСАЛЬДЕГИДА И МАЛОНОДИНИТРИЛА
Аннотация
Синтезировано новое соединение – 2-амино-4,6-ди(пиридин-4-ил)бензол-1.3.5-трикарбонитрил – в результате реакции двух молей 2-(пиридин-4-илметилен)малононитрила с одним молем малонодинитрила в присутствии метилпиперазина в качестве катализатора. Структура полученного продукта установлена методами ЯМР и РСА. Представлен вероятный механизм реакции.
Журнал органической химии. 2025;61(3):308-312
308-312
Влияние растворителя на конформацию оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола
Аннотация
Методом ЯМР исследована предпочтительная конформация стереоизомеров оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола в различных растворителях. Согласно данным двумерной спектроскопии (NOESY) в растворах С6D6 и CDCl3 доминирует форма бис(кресло) c диаксиальными оксиметильными группами, а в ДМСО-d6 и CD3CN – форма с аксиальной и экваториальной оксиметильной группами у атомов С5 и С5' кольца. Результаты компьютерного моделирования конформационной трансформации молекул изучаемого диформаля в рамках DFT приближения PBE/def2-SVP в указанных растворителях (кластерная модель) полностью согласуются с результатами ЯМР. Показано, что оптимальное число молекул растворителя в ближайшей сольватной оболочке изучаемого диформаля меняется в зависимости от природы растворителя от 5 до 7.
Журнал органической химии. 2025;61(3):313-321
313-321
Циклизация этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил) цианамино]ацетата
Аннотация
Реакцией этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетата с морфолином, пиперидином и гидразидами кислот получены соответствующие производные имидазолин-4-она. В присутствии серной кислоты этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетат циклизуется в 2-имино- оксазолин-5-он, который вступает в реакцию ацилирования по атому азота иминогруппы, а в присутствии KCNO перегруппировывается в имидазолидин-2,4-дион.
Журнал органической химии. 2025;61(3):322-328
322-328
Спирогетероциклизация 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1н-пиррол-2,3-дионов под действием димендона
Аннотация
Взаимодействие 1-антипирил-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с димедоном (5,5-диметилциклогександион-1,3) приводит к образованию 1’-антипирил-3’-ароил-4’-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[бензофуран-3,2’-пиррол]-2,4,5’(1’Н,5Н)-трионов.
Журнал органической химии. 2025;61(3):329-332
329-332
КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
РЕАКЦИЯ 2-АМИНОБЕНЗОИМИДАЗОЛОВ С АЦЕТИЛЕНОМ В СИСТЕМЕ KOBUT/ДМСО. САМООРГАНИЗАЦИЯ БЕНЗО[D]- ИМИДАЗО[1,2-A]ИМИДАЗОЛОВ И БЕНЗО[4,5]- ИМИДАЗО[1,2-A]ПИРИМИДИНОВ ПРИ КОНКУРЕНЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ
Аннотация
2-Аминобензоимидазолы реагируют с ацетиленом в суперосновной системе KOBut/ДМСО (80°С, 20 мин) с образованием бензо[d]имидазо[1,2-a]имидазолов и бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидинов – продуктов самоорганизации исходных соединений с 2 или 3 молекулами ацетилена. Кроме того, выделены винильные производные 1,3-дигидро-2H-бензо[d]имидазол-2-имина.
Журнал органической химии. 2025;61(3):333-337
333-337
СИНТЕЗ 2,6-БИС(1Н-ИМИДАЗОЛ-2-ИЛ)-4-ХЛОРПИРИДИНА
Аннотация
На основе хелидамовой кислоты синтезированы последовательно 2,6-дикарбоксамид-4-хлорпиридин и 2,6-дикарбонитрил-4-хлорпиридин, взаимодействие последнего с диэтилацеталем аминоацетальдегида приводит к 2,6-бис(1Н-имидазол-2-ил)-4-хлорпиридину – тридентатному лиганду.
Журнал органической химии. 2025;61(3):338-340
338-340
Метод регенерации ДМСО-d6
Аннотация
Предложен способ регенерации ДМСО-d6, основанный на азеотропной отгонке воды и летучих примесей с четыреххлористым углеродом и с последующим удалением примесей перегонкой с ДМСО-d6 в результате комплексообразования с ионами меди.
Журнал органической химии. 2025;61(3):341-344
341-344