Synthesis, antimicrobial and analgesic activity of 5-(Get)aryl-4-(trifluoromethyl)furan-2,3-diones recycling products under the action of aromatic amines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

As a result of the reaction of 5-substituted 4,4,4-trifluoroacetylfuran-2,3-diones with aromatic amines, 4-substituted 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-diones, were synthesized, which have antibacterial and antinociceptive activities.

About the authors

E. P. Kozlova

Perm State University

ul. Bukireva, 15, Perm, 614990 Russia

S. Y. Balandina

Perm State University

ul. Bukireva, 15, Perm, 614990 Russia

R. R. Makhmudov

Perm State University; Federal Scientific Center for Medical and Preventive Technologies of Public Health Risk Management

ul. Bukireva, 15, Perm, 614990 Russia; ul. Monastyrskaya, 82, Perm, 614045 Russia

N. Y. Lisovenko

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru
ul. Bukireva, 15, Perm, 614990 Russia

References

  1. Некрасов Д.Д., Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксо-группами. П.: Изд-во Перм. ун-та, 2004, 39–67.
  2. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. П.: Изд-во Перм. ун-та, 1994, 5–48.
  3. El’chishcheva N.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 664–665. doi: 10.1134/S1070428018040279
  4. Ivanov D.V., Igidov N.M., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 676–681. doi: 10.1134/S1070428016050109
  5. Pulina N.A., Lipatnikov K.V., Sobin F.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1618–1622. doi: 10.1134/S107036321808011X
  6. Fäseke V.C., Sparr C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7261–7264. doi: 10.1002/anie.201602689
  7. Barbier V., Couty F., David O. R.P. Tetrahedron. 2016, 72, 5646–5651. doi: 10.1016/j.tet.2016.07.072
  8. Kibriz I.E., Saçmaci M., Sahin E., Yildirim I. Tetrahedron. 2017, 73, 1795–1802. doi: 10.1016/j.tet.2017.01.046
  9. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2016, 52, 1190–1194. [Lisovenko N.Yu., Dryah-lov А.V., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1183–1187.] doi: 10.1134/S1070428016080157
  10. Elʼchishcheva N.V., Dmitriev M.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 400–404. doi: 10.1134/S1070428020030069
  11. Stepanova E.E., Dmitriev M.D., Maslivets A.N. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 2322–2331. doi: 10.3762/bjoc.16.193
  12. Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 343–348. doi: 10.1134/S107042801603009X
  13. Lakshmi S., Rajan P. R., Eringathodi S., Vijay N. Synlett. 2014, 25, 853–857 doi: 10.1055/s-0033-1340715
  14. Ze-Dong W., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634–5641. doi: 10.1039/C3OB41028E
  15. Ze-Dong W., Nan D., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5473–5476. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.07.129
  16. Masaaki Y., Yasunori Y. Tetrahedron Asym. 2015, 26, 1430–1435. doi: 10.1016/j.tetasy.2015.10.010
  17. Üngoeren S.H., Dilekoglu E., Koca I., Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 1130–1133. doi: 10.1016/j.cclet.2013.08.001
  18. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Pakalnis V.V., Iakovenko R.O., Yufit, D.S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 784–793. doi: 10.3762/bjoc.10.74
  19. Bhunia A., Roy T., Gonnade R.G., Biju A.T. Org. Lett. 2014, 16, 5132–5135. doi: 10.1021/ol502490t
  20. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Лисовенко Н.Ю., Чема- дуров Д.Г. ЖОрХ. 2014, 50, 1802–1805. [Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G. Rus. J. Org. Chem. 2014, 50, 1783–1786.] doi: 10.1134/S1070428014120124
  21. Boulos L.S., Ewies E.F., Ibrahim N.M., Mohram M.E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 1706–1717. doi: 10.1080/10426507.2014.887077
  22. Korkusuz E.,Yildirim I., Iahin E. Heterocycles. 2013, 87, 2249–2266. doi: 10.3987/COM-13-12799
  23. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В. ХГС. 2014, 50, 1–6. [Lisovenko N.Yu., Dryahlov A.V. Chem. Heterocyclic Compd. 2014, 50, 1–6.] doi: 10.1007/s10593-014-1439-x
  24. Kasimoullari R., Maden M., Yaglioglu A.S., Mert S., Demirta I. Indian J. Chem. – Section B Org. Medic. Chem. 2015, 54B, 1134.
  25. Maigali S.S., El-Hussieny M., Soliman F.M. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 15–23. doi: 10.1002/jhet.1911
  26. Kasimoullari R., Duran, H., Yaliolu A., Mert S., Demirta I. Monatsh. Chem. 2015, 146, 1743–1749. doi: 10.1007/s00706-015-1450-7
  27. Korkusuz E., Yildirim I. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 1339–1347. doi: 10.1002/hlca.201200463
  28. Лисовенко Н.Ю., Меркушев А.А., Насибуллина Е.Р., Слепухин П.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 769–771. [Lisovenko N.Yu., Merkushev A.A., Nasibullina E.R., Slepukhin P.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 759–761.] doi: 10.1134/S1070428014050261
  29. Koch R., Blanch R.J., Wentrup C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6978–6986. doi: 10.1021/jo5011087
  30. Каюкова Л.А., Пралиев Л.Д., Гутьяр В.Г., Байтур-сынова Г.П. ЖОрХ, 2015, 51, 162–174. [Kayukova L.A., Praliyev K.D., Gut’yar V.G., Baitursynova G.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 148–160.] doi: 10.1134/S1070428015020025
  31. Fofana M., Dudognon Y., Bertrand L., Constantieux T., Rodriguez J., Ndiaye I., Bonne D., Bugaut X. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 23–28. doi: 10.1002/ejoc.202000460
  32. Horton W.J., Hummel C.E., Jonson H.W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 944–946. doi: 10.1021/ja01100a051
  33. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ, 1992, 28, 1287–1295.
  34. Тарасова О.П., Масливец А.Н. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. С. 107.
  35. Масливец А.Н., Симончик О.Л. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. C. 12.
  36. Масливец А.Н, Смирнова Л.И., Машевская И.В., Тарасова О.П., Aндрейчиков Ю.С. Химия дикарбо-нильных соединений: Тез. докл. VII всесоюз. конф., 1991, C. 129.
  37. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Харитонова С.С., Дмитриев М.В., ЖОрХ, 2018, 54, 705–709. [Lisoven- ko N.Yu., Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 707–712.] doi: 10.1134/S1070428018050068
  38. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Дмитриев М.В, Вестн ПГНИУ. Серия химическая. 2017, 7, 468–475. doi: 10.17072/2223-1838-2017-4-468-475
  39. Obafemi C.A., Adelani P.O., Fadare O.A., Akinpelu D.A., Famuyiwa S.O. J. Mol. Struct. 2013, 1049, 429–435. doi 0.1016/j.molstruc.2013.06.068
  40. Yuanwei Dai, Ruth Hartke, Chao Li, Qiang Yang, Jun O. Liu, Lai-Xi Wang. ACS Chem. Biol. 2020, 15, 2662–2672. doi: 10.1021/acschembio.0c00228
  41. Xiaolong Chen, Xiaohui Zhu, Yicheng Ding, Yinchu Shen. J. Antibiot. 2011, 64, 563–569. doi: 10.1038/ja.2011.55
  42. Macrae C.F., Bruno I.J., Chisholm J.A., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Rodriguez-Monge L., Taylor R., Van de Streek J., Wood, P.A. J. Appl. Cryst. 2008, 41, 466–470. doi: 10.1107/S0021889807067908
  43. Игидов Н.М. Пат. RU2303025C2.
  44. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е издание, перераб., испр. и доп. М.: Новая Волна, 2012, 950.
  45. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум, М.: Мир, 2008, 386–390.
  46. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  47. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2008, A64, 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  48. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2015, C71, 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  49. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  50. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии, М.: Медицина, 1971, 109–117.
  51. Руководство по проведению доклинических исследо-ваний лекарственных средств. Часть первая, Ред. А.Н. Миронов, М.: Гриф и К, 2012, 202, 509–513, 576–578.
  52. Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
  53. Руководство по содержанию и использованию лабораторных животных, Ред. И.В. Белозерцева, М.: ООО “Ирбис”, 2017, 304.
  54. Руководство Р 1.2.3156-13 “Оценка токсичности и опасности химических веществ и их смесей для здоровья человека”, М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2014, 639.
  55. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Л.: Медгиз, 1963, 22.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».