Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 59, № 6 (2023)
Статьи
Превращения 7-членных терпеновых лактонов в направлении низкомолекулярных биорегуляторов
Аннотация
Описано низкотемпературное восстановление (-)-ментолактона диизобутилалюминийгидридом в хлористом метилене, которое в зависимости от условий протекает с получением 3 продуктов: 7 S -изопропил-4 R -метилоксепан-2 S -ола ((-)-ментолактола), 8-гидрокси-2,6 R -диметилоктан-3-она, 2 S -изобутокси-7 S -изопропил-4 R -метилоксепана. Для каждого продукта приведены вероятные пути и подобраны условия селективного образования. Рассмотрен метод синтеза изобутиловых ацеталей 2-оксепанолов при низкотемпературном (-70оС) восстановлении 7-членных лактонов диизобутилалюминийгидридом в хлористом метилене. Обсужден синтез ряда низкомолекулярных биорегуляторов, в том числе оптически активных феромонов насекомых-вредителей сельского и лесного хозяйства на основе (-)-ментолактола, его алюмината и 8-гидрокси-2,6 R -диметилоктан-3-она
Журнал органической химии. 2023;59(6):697-733
697-733
Новые синтезы производных циклоалка[с]никотиноамида и нитрила
Аннотация
На основе реакций Кнёвенагеля, нуклеофильного винильного замещения (SNVin) и алкилирования синтезированы нитрилы и амиды никотиновой кислоты. Строение (1-амино-5-фенил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3- c ]изохинолин-2-ил)(фенил)метанона изучено методом РСА.
Журнал органической химии. 2023;59(6):734-746
734-746
Особенности получения 16-нитро- и 16-амино-14,17-этаностероидов эстранового ряда
Аннотация
Изучено гидрирование 16-нитро-14,17-этеностероидов с использованием различных катализаторов, установлены критерии хемоселективности, получены новые мостиковые аналоги эстрадиола с нитро-, амино- и гидроксиламиногруппами в цикле D. Выполнено полное отнесение сигналов в спектрах ЯМР полученных продуктов.
Журнал органической химии. 2023;59(6):747-761
747-761
Рециклизация 5-замещенных 4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-дионов под действием (гет)арилгидразидов
Аннотация
При взаимодействии 5-замещенных 4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-дионов с арил- или тиеноил гидразидами в среде безводного хлороформа при перемешивании в течение нескольких часов образовывались в виде смеси диастериомеров А и В (соотношение примерно 70:30) 1-замещенные 3-(гет)арил-4,5-дигидро-5-гидрокси-4-(2,2,2-трихлорацетил)-1 Н -пиразол-5-карбоновые кислоты.
Журнал органической химии. 2023;59(6):762-771
762-771
Синтез 3-стирил-5-хлор-1H-пиразолов на основе 2,2-дихлорвинилкетонов
Аннотация
Конденсация в присутствии каталитических количеств серной кислоты 4,4-дихлорбут-3-ен-2-она с ароматическими альдегидами приводит к образованию 1,1-дихлор-5-(4-R-фенил)пента-1,4-диен-3-онов. Взаимодействие 1,4-диен-3-онов с гидразинами протекает хемо- и региоселективно в мягких условиях с образованием ( Е )-1-метил-3-стирил-5-хлор-1 Н -пиразолов с выходом, достигающим 81%. 4-Бром-1,1дихлор-5-(4-метоксифенил)пента-1,4-диен-3-он в реакции с диметилгидразином даёт 3-[1-бром-2-(4-метоксифенил)винил]-5-хлор-1-метил-1 H -пиразол, который в присутствии KF в ДМСО при 120°С образует 1-метил-3-[(4-метоксифенил)этинил]-5-хлор-1 H -пиразол с выходом 69%. Структура синтезированных соединений подтверждена с помощью ИК, ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, элементного анализа.
Журнал органической химии. 2023;59(6):772-780
772-780
Синтез 4-({4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил}карбонил)пиридинов на основе 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов
Аннотация
Гетероциклизация 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с гидразидом изоникотиновой кислоты в этаноле в присутствии каталитических количеств соляной кислоты без или под действием микроволнового излучения приводит к новым 4-({4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1 H -пиразол-1-ил}карбонил)пиридинам. В этих условиях 3-[(алкилсульфонил)метил]пентан-2,4-дионы превращаются в соответствующие 4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1 H -пиразолы.
Журнал органической химии. 2023;59(6):781-789
781-789
Простой и удобный синтез ди(н-бутил)карбоната-(карбонил-13C)
Аннотация
Взаимодействие карбоната серебра-13C, полученного из доступного карбоната бария-13C, с 1-йодбутаном позволяет получить ди( н -бутил)карбонат-( карбонил -13C) с высоким выходом простым и удобным для использования в лаборатории способом.
Журнал органической химии. 2023;59(6):790-796
790-796
Синтез 4-изопропилпроизводных левоглюкозенона
Аннотация
Разработан синтез 4-гидроксиизопропилпроизводного левоглюкозенона и осуществлены его дегидратация и восстановление в том числе энзиматическое в ненасыщенное и 2 S -гидроксипроизводное. Обнаружена фунгицидная активность ненасыщенного производного по отношении к микроскопическим грибам Rhizoctonia solani , аналогично l-ментону.
Журнал органической химии. 2023;59(6):797-801
797-801
Производные мочевины и тиомочевины в синтезе гексаоксазадиспироалкан карбоксамидов
Аннотация
Разработан эффективный метод синтеза ди(6,7,13,14,18,19-гексаокса-16-азадиспиро[4.2.48.75]нонадекан-16-ил)метан(ти)онов и N- замещенных гексаоксаазадиспироалкан карбоксамидов реакцией 3,6-ди(спироалкан)замещенных гептаоксациклоундеканов с тиомочевиной и производными мочевины (мочевина, 1,1-диметилмочевина, 1-фенилмочевина, 1-аллилмочевина) с участием Sm(NO3)3.6H2Oв качестве катализатора.
Журнал органической химии. 2023;59(6):802-806
802-806
Синтез новых флуоренсодержащих 9-азабицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов [6π+2π]-циклоприсоединением алкинов к N-карбофлуоренилметоксиазепину
Аннотация
Впервые осуществлено каталитическое [6π+2π]-циклоприсоединение терминальных алкинов к N -карбофлуоренилметоксиазепину под действием новой трехкомпонентной каталитической системы Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2 c получением ранее неописанных и перспективных 9-азабицикло[4.2.1]нона2,4,7-триенов (с выходами 79-92%), содержащих флуореновый заместитель.
Журнал органической химии. 2023;59(6):807-814
807-814
Энантиоселективное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-она ароматическим Csp-этилзамещенным пропаргиловым аминоэфиром
Аннотация
Энантиоселективное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-она пропаргиловым аминоэфиром ароматического ряда в присутствии хирального катализатора - псевдоэфедрина - приводит к образованию смеси син , анти -продуктов аминометилирования по Манниху с выходами 57-63% и высокой степенью оптической чистоты.
Журнал органической химии. 2023;59(6):815-818
815-818
Синергические эффекты циклических кеталей в топливных композициях и антибактериальных агентах
Аннотация
Синергический эффект циклических кеталей в композициях с низшими спиртами впервые обнаружен при исследовании октанповышающего действия добавок кеталей к спиртосодержащим бензинам. Использование модельных реакций окисления кеталей и их структурных аналогов - бенздиоксоланов - в протонодонорных средах позволило связать механизм синергического эффекта с образованием комплексов кеталь-спирт со свойствами поверхностно-активных веществ, формирующих вокруг себя гидратированные надмолекулярные структуры. Внутри них более эффективно, чем в объемной среде, происходит деактивация горячих топливных радикалов с переводом с взрывного режима горения в стационарный. Подобный структурирующий эффект имеет общее значение для функционирования кеталей в гидрофобно-гидрофильных средах, в том числе в живых биологических системах. Такой вывод подтверждает исследование активности циклических кеталей в составе антибактериальных агентов в композициях со спиртами и с карбоновыми кислотами.
Журнал органической химии. 2023;59(6):819-823
819-823
Синтез 2-изоксазолинов и изоксазола, содержащих фрагменты урацила
Аннотация
Путем 1,3-диполярного циклоприсоединения к N -окиси нитрила, полученной из 6-метилурацил-5-карбоксимидоил хлорида, соединений, содержащих аллильную компоненту или пропаргиловый спирт, синтезирован ряд 2-изоксазолинов и изоксазол с фрагментами урацила.
Журнал органической химии. 2023;59(6):824-828
824-828