Recycling of 4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones under the action of (hetero)arylhydrazides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The interaction of 4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones with aryl- or thienoyl hydrazides in anhydrous chloroform with stirring for several hours leads to the formation of a mixture of diasteriomers A and B (ratio approximately 70:30) of 1-substituted 3-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-4-(2,2,2-trichloroacetyl)-1 H -pyrazole-5-carboxylic acids.

Sobre autores

S. Kharitonova

Perm State University

E. Nasibullina

Perm State University

D. Ivanov

Perm State University

N. Lisovenko

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

Bibliografia

  1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2012 164, 185.
  2. Sun Y, Chen J.D.Z. Curr. Neuropharm. 2012, 10, 212-218. doi: 10.2174/157015912803217297
  3. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134-220. doi: 10.3390/molecules23010134
  4. Chandrakantha B., Isloor A.M., Shetty P., Isloor S., Malladi S., Fun H.K. Med. Chem. Res. 2012, 21, 2702-2708. doi: 10.1007/s00044-011-9796-9
  5. Akbas E., Berber I., Sener A., Hasanov B. Farmaco. 2005, 60, 23-26. doi: 10.1016/j.farmac.2004.09.003
  6. Viale M., Anzaldi M., Aiello C., Fenoglio C., Albicini F., Emionite L., Gangemi R., Balbi A. Pharm. Rep. 2013, 65, 717-723. doi: 10.1016/S1734-1140(13)71050-8
  7. Castagnolo D., De Logu A., Radi M., Bechi B., Manetti F., Magnani M., Supino S., Meleddu R., Chisu L., Botta M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8587-8591. doi: 10.1016/j.bmc.2008.08.016
  8. Girish Y.R., Kumar K.S.S., Manasa H.S., Shashikanth S. J. Chin. Chem. Soc. 2014, 61, 1175-1179. doi: 10.1002/jccs.201400170
  9. Gosselin F., O'Shea P.D., Webster R.A., Reamer R.A., Tillyer R.D., Grabowski E.J.J. Synlett. 2006, 19, 3267-3270. doi: 10.1055/s-2006-956487
  10. Ohtsuka Y., Uraguchi D., Yamamoto K., Tokuhisa K., Yamakawa T. Tetrahedron. 2012, 68, 2636-2649. doi: 10.1016/j.tet.2012.01.075
  11. Martins M.A.P., Pereira C.M.P., Beck P., Machado P., Moura S., Teixeira M.V.M., Bonacorso H.G., Zanatta N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6669-6672. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01633-2
  12. He S., Chen L., Niu Y.-N., Wu L.-Y., Liang Y.-M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2443-2445. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.03.030
  13. Delaunay T., Genix P., Es-Sayed M., Vors J.-P., Monteiro N., Balme G. Org. Lett. 2010, 12, 3328-3331. doi: 10.1021/ol101087j
  14. Dadiboyena S., Valente E.J., Hamme A.T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 291-294. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.145
  15. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Srinivas M., Prabhakar A., Jagadeesh B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6033-6036. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.06.031
  16. Xie F., Cheng G., Hu Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286-288. doi: 10.1021/cc050159d
  17. Ilhan Ö.I., Sarıpınar E., Akçamur Y. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 117-120. doi: 10.1002/jhet.5570420117
  18. Sener A., Kasimogullari R., Sener M.K., Genc H. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1039-1046. doi: 10.1023/B:COHC.0000046695.00178.79
  19. Souza F.R., Fighera M.R., Lima T.T.F., Bastiani J., Barcellos I.B., Almeida C.E., Oliveira M.R., Bonacorso H.G., Flores A.E., Mello C.F. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 525-530. doi: 10.1016/S0091-3057(01)00453-1
  20. Souza F.R., Souza V.T., Ratzlaff V., Borges L.P., Oliveira M.R., Bonacorso H.G, Zanatta N., Martins M.A.P., Mello C.F. Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 141-147. doi: 10.1016/S0014-2999(02)02225-2
  21. Clark E.L. Пат. 3636214 (1969). США. С.А. 1972, 9/12, A01n.
  22. Si Sh., Li Zh., Zheng Zh., Yang Y., Liu Z., Shao H., Guo H., Jiang W., He X. Пат. CN 101711760А (2010). КНР.
  23. Лисовенко Н.Ю., Чемадуров Д.Г., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р. Хим.-фарм. ж. 2017, 41, 29-30.
  24. Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 191-192. doi: 10.1007/s11094-017-1580-9
  25. Баландина С.Ю., Максимов А.Ю., Лисовенко Н.Ю., Шилова А.В. Биофарм. ж. 2019, 11, 62-66.
  26. Balandina S.Yu., Maksimov A.Yu., Lisovenko N.Yu., Shilova A.V. Russ. J. Biopharm. 2019, 11, 63-67.
  27. Мышкина О.А., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р., Дмитриев М.В., Лисовенко Н.Ю. Изв. Ан. Сер. Хим. 2021, 70, 1408-1414.
  28. Myshkina О.А., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R., Dmitriev M.V., Lisovenko N.Yu. Russ. Chem. Bul. 2021, 70, 1408-1414. doi: 10.1007/s11172-021-3232-1
  29. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Kharitonova S.S., Myshkina O.A. Synthesis. 2021, 53, 1955-1961. doi: 10.1055/s-0040-1705998
  30. Лисовенко Н.Ю., Насибуллина Е.Р., Дмитриев М.В. Изв. Ан. Сер. Хим. 2019, 68, 578-582.
  31. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. Russ. Chem. Bul. 2019, 68, 578-582. doi: 10.1007/s11172-019-2457-8
  32. Беккер Х, Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум. М.: Мир. 2008.
  33. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
  34. Palatinus L., Chapuis G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790. doi: 10.1107/S0021889807029238
  35. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».