Synthesis of new fluorene-containing 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes [6π+2π]-cycloaddition of alkynes to N-carbofluorenylmethoxyazepine

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Аннотация

Catalytic [6π+2π]-cycloaddition of terminal alkynes to N -carbofluorenylmethoxyazepine under the action of a three-component catalytic system Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2 was performed for the first time to obtain previously undescribed and promising 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes (in 79-92% yields) containing a fluorene substituent.

Авторлар туралы

G. Kadikova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: kad.gulnara@gmail.com

V. D'yakonov

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Әдебиет тізімі

  1. Anastassiou A.G., Cellura R.P. J. Org. Chem. 1972, 37, 3126-3129. doi: 10.1021/jo00985a019
  2. Barluenga J., Pérez-Prieto J., Bayón A.M., Asensio G. Tetrahedron. 1984, 40, 1199-1204. doi: 10.1016/S0040-4020(01)99327-5
  3. Ferguson J.R., Lumbard K.W., Scheinmann F., Stachulski A.V., Stjernlöf P., Sundell S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8867-8870. doi: 10.1016/0040-4039(95)01842-6
  4. Gohlke H., Gundisch D., Schwarz S., Seitz G., Tilotta M.C., Wegge T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1064-1072. doi: 10.1021/jm010936y
  5. Brenneman J.B., Martin S.F. Org. Lett. 2004, 6, 1329-1331. doi: 10.1021/ol049631e
  6. Hemming K., Gorman P.A.O., Page M.I. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 425-428. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.11.081
  7. Mansell H.L. Tetrahedron. 1996, 52, 6025-6061. doi: 10.1016/0040-4020(95)01076-9
  8. Devlin J.P., Edwards O.E., Gorham P.R., Hunter N.R., Pike R.K., Stavric B. Can. J. Chem. 1977, 55, 1367-1371. doi: 10.1139/v77-189
  9. Parsons P.J., Camp N.P., Edwards N., Sumoreeah L.R. Tetrahedron. 2000, 56, 309-315. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00909-6
  10. Hjelmgaard T., Søtofte I., Tanner D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5688-5697. doi: 10.1021/jo0506682
  11. Takada N., Iwatsuki M., Suenaga K., Uemura D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6425-6428. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00931-X
  12. Kigoshi H., Hayashi N., Uemura D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7469-7471. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01583-0
  13. Malpass J.R., Hemmings D.A., Wallis A.L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3911-3914. doi: 10.1016/0040-4039(96)00687-9
  14. Malpass J.R., Hemmings D.A., Wallis A.L., Fletcher S.R., Patel S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001, 1044-1050. doi: 10.1039/B010178H
  15. Kanne D.B., Ashworth D.J., Cheng M.T., Mutter L.C., Abood L.G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7864-7865. doi: 10.1021/ja00284a078
  16. Sharples C.G.V., Karig G., Simpson G.L., Spencer J.A., Wright E., Millar N.S., Wonnacott S., Gallagher T. J. Med. Chem. 2002, 45, 3235-3245. doi: 10.1021/jm020814l
  17. Wright E., Gallagher T., Sharples C.G.V., Wonnacott S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2867-2870. doi: 10.1016/S0960-894X(97)10090-7
  18. Sutherland A., Gallagher T., Sharples C.G.V., Wonnacott S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2475-2478. doi: 10.1021/jo026698b
  19. Sharples C.G.V., Kaiser S., Soliakov L., Marks M.J., Collins A.C., Washburn M., Wright E., Spencer J.A., Gallagher T., Whiteaker P., Wonnacott S. J. Neurosci. 2000, 20, 2783-2791. doi: 10.1523/JNEUROSCI.20-08-02783.2000
  20. Gundisch D., Kampchen T., Schwarz S., Seitz G., Siegl J., Wegge T. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1-9. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00258-9
  21. Karig G., Large J.M., Sharples C.G.V., Sutherland A., Gallagher T., Wonnacott S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2825-2828. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00594-8
  22. Wonnacott S., Gallagher T. Mar. Drugs. 2006, 4, 228-254. doi: 10.3390/md403228
  23. Gohlke H., Schwarz S., Gündisch D., Tilotta M.C., Weber A., Wegge T., Seitz G. J. Med. Chem. 2003, 46, 2031-2048. doi: 10.1021/jm020859m
  24. Sardina F.J., Howard M.H., Koskinen A.M.P., Rapoport H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4654-4660. doi: 10.1021/jo00280a037
  25. Дьяконов В.А., Кадикова Г.Н., Джемилев У.М. Усп. хим. 2018, 87, 797-820.
  26. D'yakonov V.A., Kadikova G.N., Dzhemilev U.M. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 797-820. doi: 10.1070/rcr4793
  27. Rigby J.H., Ateeq H.S., Krueger A.C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5873-5876. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61076-6
  28. Rigby J.H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 579-585. doi: 10.1021/ar00035a003
  29. Rigby J.H., Ateeq H.S., Charles N.R., Cuisiat S.V., Ferguson M.D., Henshilwood J.A., Krueger A.C., Ogbu C.O., Short K.M., Heeg M.J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1382-1396. doi: 10.1021/ja00057a023
  30. Rigby J.H., Ateeq H.S., Choler N.R., Henshilwood J.A., Short K.M., Sugathapala P.M. Tetrahedron. 1993, 49, 5495-5506. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87265-3
  31. Rigby J.H., Pigge F.C. J. Org. Chem. 1995, 60, 7392-7393. doi: 10.1021/jo00128a007
  32. Chaffee K., Huo P., Sheridan J.B., Barbieri A., Aistars A., Lalancette R.A., Ostrander R.L., Rheingold A.L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1900-1907. doi: 10.1021/ja00112a005
  33. Morkan I.A. J. Organomet. Chem. 2002, 651, 132-136. doi: 10.1016/S0022-328X(02)01369-4
  34. Rigby J.H., Kondratenko M.A., Fiedler C. Org. Lett. 2000, 2, 3917-3919. doi: 10.1021/ol0002931
  35. D'yakonov V.A., Kadikova G.N., Nasretdinov R.N., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Eur. J. Org. Chem. 2020, 5, 623-626. doi: 10.1002/ejoc.201901837
  36. Kadikova G.N., D'yakonov V.A., Nasretdinov R.N., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2020, 76, 130996. doi: 10.1016/j.tet.2020.130996
  37. Kadikova G.N., D'yakonov V.A., Nasretdinov R.N., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Mendeleev Commun. 2020, 30, 318-319. doi: 10.1016/j.mencom.2020.05.019
  38. Kadikova G.N., D'yakonov V.A., Dzhemilev U.M. Molecules. 2021, 26, 2932. doi: 10.3390/molecules26102932
  39. Kadikova G.N., D'yakonov V.A., Dzhemilev U.M. ACS Omega. 2021, 6, 21755-21763. doi: 10.1021/acsomega.1c03321
  40. Shima H., Kuniyasu T., Sugie S., Tanaka T., Mori H., Takahashi M., Muto Y. Jpn. J. Cancer Res. Gann. 1986, 77, 351-355. doi: 10.20772/cancersci1985.77.4_351
  41. Mukherjee A., Dutta S., Chashoo G., Bhagat M., Saxena A.K., Sanyal U. Oncol. Res. 2009, 17, 387-396. doi: 10.3727/096504009788912516
  42. Pan H.L., Fletcher T.L. J. Med. Chem. 1967, 10, 957-959. doi: 10.1021/jm00317a050
  43. Pan H.L., Fletcher T.L. J. Med. Chem. 1964, 7, 31-38. doi: 10.1021/jm00331a008
  44. Dimmock J.R., Smith P.J., Tsui S.K. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 866-871. doi: 10.1002/jps.2600680721
  45. Dyakonov V.A., Kadikova G.N., Nasretdinov R.N., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 1839-1841. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.03.084
  46. Dyakonov V.A., Kadikova G.N., Dzhemileva L.U., Gazizullina G.F., Ramazanov I.R., Dzhemilev U.M. J. Org. Chem. 2017, 82, 471-480. doi: 10.1021/acs.joc.6b02540
  47. D'yakonov V.A., Kadikova G.N., Nasretdinov R.N., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. J. Org. Chem. 2019, 84, 9058-9066. doi: 10.1021/acs.joc.9b00996
  48. Kadikova G.N., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Dzhemilev U.M. ACS Omega. 2020, 5, 31440-31449. doi: 10.1021/acsomega.0c05072
  49. Achard M., Tenaglia A., Buono G. Org. Lett. 2005, 7, 2353-2356. doi: 10.1021/ol050618j
  50. Achard M., Mosrin M., Tenaglia A., Buono G. J. Org. Chem. 2006, 71, 2907-2910. doi: 10.1021/jo052630v
  51. Carpino L.A., Han G.Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5748-5749. doi: 10.1021/ja00722a043
  52. Cotton F.A., Faut O.D., Goodgame M.L., Holm R.H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1780-1785. doi: 10.1021/ja01469a002

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».