Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 59, № 2 (2023)
Статьи
Синтез 4-(N4-метил-5-арил-1,2,4-триазол-5-илметилтио)крезоксиуксусных кислот и их сульфоновых аналогов - новых потенциальных агонистов PPARδ/β
Аннотация
Разработана 9-стадийная схема синтеза 4-( N 4-метил-5-арил-1,2,4-триазол-5-илметилтио)крезоксиуксусных кислот -новых потенциальных агонистов PPARδ/β на основе замещенных бензойных кислот. Из промежуточных эфиров таких кислот получены их сульфонсодержащие аналоги.
Журнал органической химии. 2023;59(2):145-164
145-164
Синтез и аффинность новых триантеннарных лигандов асиалогликопротеинового рецептора
Аннотация
Синтезированы новые триантеннарные производные N -ацетилгалактозамина на основе трис(гидроксиметил)аминометана для связывания с асиалогликопротеиновым рецептором, экспрессируемым гепатоцитами. Значения измеренных методом спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса равновесных констант диссоциации комплексов асиалогликопротеинового рецептора и полученных соединений находятся в субнаномолярном диапазоне, что на 6 порядков ниже равновесных констант диссоциации комплекса рецептора и природного лиганда N -ацетилгалактозамина. Полученные соединения характеризуются образованием гораздо более прочных комплексов с рецептором, чем природный лиганд, что позволяет рассматривать их как перспективные средства для адресной доставки различных лекарственных соединений в гепатоциты.
Журнал органической химии. 2023;59(2):165-179
165-179
Синтез спиро(пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидинов) реакцией пирроло[2,1-c][1,4]оксазинтрионов с 6-аминоурацилом
Аннотация
8-Ароил-3,4-дигидро-1 Н -пирроло[2,1- с ][1,4]оксазин-1,6,7-трионы реагируют с 6-аминоурацилами с образованием 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиалкил)спиро(пиррол-2,5'-пирроло[2,3- d ]пиримидин)2',4',5,6'(1 H ,1' H ,3' H ,7' H )-тетраонов, структура которых подтверждена методом РСА.
Журнал органической химии. 2023;59(2):180-186
180-186
Пуш-пульные системы на основе 2,4,6-триарилпиримидинов. синтез 2,4-диарил-6- и 2-арил-4,6-бис{4-[(Е)2-арилвинил]фенил}пиримидинов
Аннотация
Конденсацией гидрохлоридов бензамидина и 4-(метил-, 4-бутокси)бензамидина с ( E )-1,3-диарил-2-пропен-1-онами в спирте в присутствии KOH синтезированы ранее неописанные 2,4,6-триарилпиримидины. Последние введены во взаимодействие с ( Е )- N -(2-хлорфенил)-1-арилметаниминами в системе KOH/LiH/ ДМФА с получением 2,4-диарил-6- и 2-арил-4,6-бис{4-[( E )-2-арилвинил]фенил}пиримидинов.
Журнал органической химии. 2023;59(2):187-196
187-196
Многокомпонентный синтез функционализированных 2-амино-4H-пиранов, инициируемый реакцией Кнёвенагеля
Аннотация
Изучена многокомпонентная конденсация альдегидов, производных малононитрила, 1,3-дикарбонильных соединений карбо-и гетероциклического ряда и алкилгалогенидов. Превращение инициируется реакцией Кнёвенагеля и приводит к образованию функционально замещенных конденсированных 2-амино-4 Н -пиранов. Строение ряда продуктов изучено методом РСА.
Журнал органической химии. 2023;59(2):197-210
197-210
Механизм реакции получения N-метил-N-[2-(дифенилфосфорил)этил]амида дифенилфосфорилуксусной кислоты
Аннотация
Механизм реакции получения N -метилзамещенного амида дифенилфосфорилуксусной кислоты изучен методом DFT. Первый этап реакции - взаимодействие трихлорфосфина с дифенилфосфорилуксусной кислотой - протекает за 3 элементарные стадии, учет растворителя в виде 2 молекул хлороформа позволяет заметно снизить энергию активации каждой из них. Второй этап реакции - взаимодействие хлорангидрида дифенилфосфорилуксусной кислоты с фосфорилсодержащим амином - протекает в одну элементарную стадию с небольшой энергией активации.
Журнал органической химии. 2023;59(2):211-216
211-216
Синтез и ингибирующая активность конъюгата аторвастатина с лигандом асиалогликопротеинового рецептора разветвленного строения с 3 остатками N-ацетил-d-галактозамина
Аннотация
Впервые получен конъюгат аторвастатина и лиганда асиалогликопротеинового рецептора с 3 остатками N -ацетилгалактозамина. Для синтезированного конъюгата измерена концентрация в насыщенном водном растворе, которая составила 6.1±0.9 мМ, что почти в 60 раз превосходит данный показатель для немодифицированного аторвастатина. Продукты гидролиза полученного соединения проявили высокую ингибирующую способность в отношении целевого фермента редуктазы 3-гидрокси-3-метилглутарил-кофермента А.
Журнал органической химии. 2023;59(2):217-227
217-227
Первый пример cинтеза нового класса спироборакарбоциклов реакцией циклоборирования метиленциклоалканов с помощью PhBCl2, катализируемой Cp2TiCl2
Аннотация
Впервые осуществлено циклоборирование метиленциклоалканов с помощью PhBCl2 в присутствии катализатора Cp2TiCl2 с получением ранее неописанных спироборакарбоциклов с выходами 70-80%. Структура и свойства спиросочлененных бориранов изучены с помощью ЯМР 11В, 1H, 13C спектрометрии и DOSY экспериментов. Показано, что 1-фенилзамещенные бораспираны стабильны в растворе при комнатной температуре в течение суток.
Журнал органической химии. 2023;59(2):228-236
228-236
Синтез гибридных молекул фуллерена C60 с катехоламинами под действием ультразвука
Аннотация
Впервые получены морфолиновые моноаддукты фуллерена С60 в реакциях фуллерена c биогенными аминами (норадреналин, адреналин) под действием ультразвука. Реакции проходят на воздухе в среде -толуол/ДМФА при комнатной температуре. Методом ЭПР зафиксирован анион-радикал С6 • ( g 2.0000 и 0 Δ H 1/2 3.2 G) - ключевой интермедиат реакции синтеза циклоаддукта С60-адреналин, который получен в результате одноэлектронного перехода от молекулы адреналина на каркас С60.
Журнал органической химии. 2023;59(2):237-242
237-242
Синтез новых макроциклических трипероксидов
Аннотация
Разработан эффективный метод синтеза диалкил гексаоксадиспироалкандикарбоксилатов реакцией рециклизации гептаоксадиспироалканов с алкилмалонатами (диметиловый эфир малоновой кислоты, диэтиловый эфир малоновой кислоты, диизопропиловый эфир малоновой кислоты) под действием лантанидных катализаторов.
Журнал органической химии. 2023;59(2):243-249
243-249
Реакция каталитического кросс-цикломагнирования в синтез 4Z-ненасыщенных йод-δ-лактонов
Аннотация
Впервые осуществлен трехстадийный синтез 4 Z -ненасыщенных йод-δ-лактонов на основе 5 Z ,9 Z -диеновых кислот с применением на ключевой стадии реакции межмолекулярного кросс-цикломагнирования алифатических и О -содержащих 1,2-диенов, катализируемой Cp2TiCl2.
Журнал органической химии. 2023;59(2):250-255
250-255
Реакция Манниха в синтезе азапероксидов
Аннотация
Установлена возможность применимости реакции Манниха в синтезе новых тетраоксазадиспироалканов трехкомпонентной реакцией первичных ариламинов с гем -дигидропероксидами и циклогексаноном с участием Sm(NO3)3 6H2O в качестве катализатора.
Журнал органической химии. 2023;59(2):256-260
256-260
261-265
266-270
271-276