Catalytic cross-cyclomagnesiation reaction in the synthesis of 4Z-unsaturated iodo-δ-lactones

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A three-stage synthesis of 4 Z -unsaturated iodo-δ-lactones based on 5 Z ,9 Z -dienic acids was carried out using the intermolecular cross-cyclomagnesiation reaction of aliphatic and O-containing 1,2-dienes catalyzed by Cp2TiCl2 at the key stage with yields of 92-96% and selectivity 98-99%.

Sobre autores

A. Makarov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: makarovalexink@gmail.com

I. Ishbulatov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: makarovalexink@gmail.com

E. Makarova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: makarovalexink@gmail.com

V. D'yakonov

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: makarovalexink@gmail.com

U. Dzhemilev

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: makarovalexink@gmail.com

Bibliografia

  1. Sartori S.K., Diaz M.A.N., Diaz-Munoz G. Tetrahedron. 2021, 84, 132001. doi: 10.1016/j.tet.2021.132001
  2. Surowiak A.K., Balcerzak L., Lochynski S., Strub D.J. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 5036. doi: 10.3390/ijms22095036
  3. Karadeniz F., Oh J.H., Kong C.-S. J. Life Sci. 2021, 31, 2287-3406. doi: 10.5352/JLS.2021.31.4.430
  4. Santucci P., Dedaki C., Athanasoulis A., Gallorini L., Munoz A. ChemMedChem. 2019, 14, 349-358. doi: 10.1002/cmdc.201800720
  5. Koziol A., Mroczko L., Niewiadomska M., Lochynski S. Pol. J. Nat. Sci. 2017, 32, 495-511.
  6. Riatto V.B., Pilli R.A., Victor M.M. Tetrahedron. 2008, 64, 2279-2300. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.034
  7. Mishra S., Upadhyay S., Shukla R. Front. Physiol. 2017, 7, 691. doi: 10.3389/fphys.2016.00691
  8. Gärtner R., Rank P., Ander B. Hormones. 2010, 9, 60-66. doi: 10.14310/horm.2002.1254.
  9. Dugrillon A., Gartner R. Eur. J. Endocrinol. 1995, 132, 735-743. doi: 10.1530/eje.0.1320735.
  10. Thomasz L., Oglio R., Salvarredi L., Perona M., Rossich L., Copelli S., Pisarev M., Juvenal G. Mol. Cell Endocrinol. 2018, 470, 115-126. doi: 10.1016/j.mce.2017.10.004
  11. Nava-Villalba M., Nuсez-Anita R.E., Bontempo A., Aceves C. Mol. Cancer. 2015, 14, 168. doi: 10.1186/s12943-015-0436-8
  12. Arroyo-Helguera O., Rojas E., Delgado G., Aceves C. Endocr.-Relat. Cancer. 2008, 15, 1003-1011. doi: 10.1677/ERC-08-0125
  13. Aceves C., Garcia-Solis P., Arroyo-Helguera O., Vega-Riveroll L., Delgado G., Anguiano B. Mol Cancer. 2009, 8, 33. doi: 10.1186/1476-4598-8-33
  14. Nava-Villalba M., Aceves C. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2014, 112, 27-33. doi: 10.1016/j.prostaglandins.2014.07.001
  15. Aceves C., Mendieta I., Anguiano B., Delgado-Gonzalez E. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 1228. doi: 10.3390/ijms22031228
  16. D'yakonov V.A., Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401-8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
  17. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2405-2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
  18. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Curr. Cancer Drug Targets. 2015, 15, 504-510. doi: 10.2174/1568009615666150506093155
  19. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res. 2016, 25, 30-39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
  20. Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Salimova A.R., Makarova E.Kh., Ramazanov I.R., D'yakonov V.A., Dzhemilev U.M. Bioorg. Chem. 2020, 104, 104303. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104303
  21. Kristianslund R., Tungen J.E., Hansen T.V. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3079. doi: 10.1039/c8ob03160f
  22. Corey E.J., Weinshenke, N.M., Schaaf T.K., Huber W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675. doi: 10.1021/ja01048a062
  23. Laya M.S., Banerjee1 A.K., Cabrera E.V. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 720-730. doi: 10.2174/138527209788167259
  24. Danishefsky S., Schuda P.F., Kitahara T., Etheredge S.J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 18. doi: 10.1021/ja00460a038
  25. Grieco P.A., Nishizawa M., Burke S.D., Marinovic N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1612-1613. doi: 10.1021/ja00422a072
  26. Zhou Q., Snider B.B. Org. Lett. 2008, 10, 1401. doi: 10.1021/ol800118c
  27. Tyagi R., Shimpukade B., Blattermann S., Kostenisb E., Ulven T. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 195-198. doi: 10.1039/C1MD00231G
  28. Kuang J., Ma S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763. doi: 10.1021/jo802391x
  29. Fu Y., Weng Y., Hong W-X., Zhang Q. Synlett. 2011, 6, 809-812. doi: 10.1055/s-0030-1259912

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».