Механизм реакции получения N-метил-N-[2-(дифенилфосфорил)этил]амида дифенилфосфорилуксусной кислоты

Обложка
  • Авторы: Кузнецова А.А1, Чачков Д.В2, Артюшин О.И3, Бондаренко Н.А4,5, Верещагина Я.А1
  • Учреждения:
    1. ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»
    2. Казанское отделение Межведомственного суперкомпьютерного центра Российской академии наук - филиал ФГУ «Федеральный научный центр «Научно-исследовательский институт системных исследований РАН»
    3. ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН»
    4. Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра «Курчатовский институт»
    5. Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
  • Выпуск: Том 59, № 2 (2023)
  • Страницы: 211-216
  • Раздел: Статьи
  • URL: https://bakhtiniada.ru/0514-7492/article/view/144722
  • DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223020064
  • EDN: https://elibrary.ru/QJMXKQ
  • ID: 144722

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Механизм реакции получения N -метилзамещенного амида дифенилфосфорилуксусной кислоты изучен методом DFT. Первый этап реакции - взаимодействие трихлорфосфина с дифенилфосфорилуксусной кислотой - протекает за 3 элементарные стадии, учет растворителя в виде 2 молекул хлороформа позволяет заметно снизить энергию активации каждой из них. Второй этап реакции - взаимодействие хлорангидрида дифенилфосфорилуксусной кислоты с фосфорилсодержащим амином - протекает в одну элементарную стадию с небольшой энергией активации.

Об авторах

А. А Кузнецова

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Д. В Чачков

Казанское отделение Межведомственного суперкомпьютерного центра Российской академии наук - филиал ФГУ «Федеральный научный центр «Научно-исследовательский институт системных исследований РАН»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

О. И Артюшин

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Н. А Бондаренко

Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра «Курчатовский институт»;Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Я. А Верещагина

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Список литературы

  1. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7229-7273. doi: 10.1039/c7cs00574a
  2. Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Устынюк Ю.А. Усп. хим. 2016, 85, 943-961.
  3. Alyapyshev M.Y., Babain V.A, Ustynyuk Y.A. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 943-961. doi: 10.1070/rcr4589
  4. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С., Хвостиков В.А., Бондаренко Н.А. ЖНХ. 2020, 65, 837-845.
  5. Turanov A.N., Karandashev V.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S., Khvostikov V.A., Bondarenko N.A. Russ. J. Inorg. Chem. 2020, 65, 905-913. doi: 10.1134/s0036023620060248
  6. Turanov A.N., Karandashev V.K., Vinogradova N.M., Sharova E.V., Artyushin O.I. Solvent Extr. Ion Exch. 2014, 32, 408-432. doi: 10.1080/07366299.2013.866854
  7. Vasil'ev A.A., Aleksenko V.Y., Aleksanyan D.V., Kozlov V.A. Mendeleev Commun. 2013, 23, 344-346. doi: 10.1016/j.mencom.2013.11.014
  8. Яркевич А.Н., Сафронова З.В., Петрова Л.Н., Габрельян А.В., Замойский В.Л., Григорьев В.В., Бачурин С.О., Зефиров Н.С. ЖОХ. 2013, 83, 46-50.
  9. Yarkevich A.N., Safronova Z.V., Petrova L.N., Gabrelyan A.V., Zamoyski V.L., Grigor'ev V.V., Bachurin S.O., Zefirov N.S. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 41-45. doi: 10.1134/s1070363213010076
  10. Яркевич А.Н., Брель В.К., Махаева Г.Ф., Серебрякова О.Г., Болтнева Н.П., Ковалева Н.В. ЖОХ. 2015, 85, 1120-1125.
  11. Yarkevich A.N., Brel V.K., Makhaeva G.F., Serebryakova O.G., Boltneva N.P., Kovaleva N.V. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1644-1649. doi: 10.1134/s1070363215070129
  12. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. Усп. хим. 2014, 83, 95-119.
  13. Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 95-119. doi: 10.1070/rc2014v083n02abeh004384
  14. Бондаренко Н.А., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. ЖОХ. 2020, 90, 1867-1875.
  15. Bondarenko N.A., Belus' S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 2273-2280. doi: 10.1134/s1070363220120099
  16. Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Y.A. Molecules. 2021, 26, 4832. doi: 10.3390/molecules26164832
  17. Верещагина Я.А., Исмагилова Р.Р., Чачков Д.В., Чернышева Н.А. ЖОрХ. 2020, 56, 1509-1515.
  18. Vereshchagina Y.A., Ismagilova R.R., Chachkov D.V., Chernysheva N.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1696-1701. doi: 10.1134/S1070428020100048
  19. Chachkov D.V., Ismagilova R.R., Vereshchagina Y.A. Molecules. 2020, 25, 2803. doi: 10.3390/molecules25122803
  20. Medvedev M.G., Bushmarinov I.S., Sun J., Perdew J.P., Lyssenko K.A. Science. 2017, aah5975. doi: 10.1126/science.aah5975
  21. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A. Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 09. Pittsburgh PA: Gaussian Inc. 2009.
  22. Becke A.D. Phys. Revs. A. 1988, 38, 3098-3100. doi: 10.1103/PhysRevA.38.3098
  23. Perdew J.P., Burke K., Wang Y. Phys. Rev. B. 1996, 54, 16533-16539. doi: 10.1103/PhysRevB.54.16533
  24. McLean A.D., Chandler G.S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648. doi: 10.1063/1.438980

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».