One-pot synthesis of 3-carbomoyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

A one-pot method for the synthesis of 3-carbomoyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acids has been developed, which consists in the interaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with water and the hydrolysis of the resulting mixture of 2-oxo-1, 2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile and 2-oxo-4-cyano-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide with sodium hydroxide solution.

Sobre autores

S. Fedoseev

I.N. Ul'yanov Chuvash State University

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

K. Lipin

I.N. Ul'yanov Chuvash State University

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

O. Ershov

I.N. Ul'yanov Chuvash State University

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

Bibliografia

  1. Crocetti L., Vergelli C., Guerrini G., Giovannoni M.P., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Ghelardini C., Di Cesare Mannelli L., Lucarini E., Schepetkin I.A., Quinn M.T. Molecules. 2021, 26, 6583. doi: 10.3390/molecules26216583
  2. Eastwood P., Gonzalez J., Paredes S., Fonquerna S., Card�s A., Alonso J.A., Nueda A., Domenech T., Reinoso R.F., Vidal B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1634-1637. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.01.077
  3. Fearon D., Westwood I.M., van Montfort R.L.M., Bayliss R., Jones K., Bavetsias V. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 3021-3029. doi: 10.1016/j.bmc.2018.04.033
  4. Bryan M.C., Burdick D.J., Chan B.K., Chen Y., Clausen S., Dotson J., Eigenbrot C., Elliott R., Hanan E.J., Heald R., Jackson P., La H., Lainchbury M., Malek S., Mann S.E., Purkey H.E., Schaefer G., Schmidt S., Seward E., Sideris S., Wang S., Yen I., Yu C., Heffron T.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 100-104. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00428
  5. Jian Y., Hulpia F., Risseeuw M.D.P., Forbes H.E., Munier-Lehmann H., Caljon G., Boshoff H.I.M., Van Calenbergh S. Eur. J. Med. Chem. 2020, 201, 112450. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112450
  6. El-Gohary N.S., Shaaban M.I. Arch. Pharm. 2015, 348, 666-680. doi: 10.1002/ardp.201500037
  7. Basu S., Middya S., Banerjee M., Ghosh R., Pryde D.C., Yadav D.B., Shrivastava R., Surya A. Eur. J. Med. Chem. 2022, 229, 114087. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114087
  8. Oza V., Ashwell S., Brassil P., Breed J., Ezhuthachan J., Deng C., Grondine M., Horn C., Liu D., Lyne P., Newcombe N., Pass M., Read J., Su M., Toader D., Yu D., Yu Y., Zabludoff S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2330-2337. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.01.043
  9. Chonan T., Tanaka H., Yamamoto D., Yashiro M., Oi T., Wakasugi D., Ohoka-Sugita A., Io F., Koretsune H., Hiratate A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3965-3968. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.134
  10. Dulla B., Wan B., Franzblau S.G., Kapavarapu R., Reiser O., Iqbal J., Pal M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4629-4635. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.05.096
  11. Howard N.I., Dias M.V.B., Peyrot F., Chen L., Schmidt M.F., Blundell T.L., Abell C. ChemMedChem. 2015, 10, 116-133. doi: 10.1002/cmdc.201402298
  12. Breda A., Machado P., Rosado L.A., Souto A.A., Santos D.S., Basso L.A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 113-122. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.04.031
  13. Ershov O.V., Fedoseev S.V., Belikov M.Yu., Ievlev M.Yu. RSC Adv. 2015, 5, 34191-34198. doi: 10.1039/C5RA01642H
  14. Ershov O.V., Fedoseev S.V., Ievlev M.Yu., Belikov M.Yu. Dyes Pigm. 2016, 134, 459-464. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.07.037
  15. Ershov O.V., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Fedoseev S.V. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2189-2192. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.04.067

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).