🔧На сайте запланированы технические работы
25.12.2025 в промежутке с 18:00 до 21:00 по Московскому времени (GMT+3) на сайте будут проводиться плановые технические работы. Возможны перебои с доступом к сайту. Приносим извинения за временные неудобства. Благодарим за понимание!
🔧Site maintenance is scheduled.
Scheduled maintenance will be performed on the site from 6:00 PM to 9:00 PM Moscow time (GMT+3) on December 25, 2025. Site access may be interrupted. We apologize for the inconvenience. Thank you for your understanding!

 

QUANTUM CHEMICAL MODELING INTERMOLECULAR INTERACTIONS OF AROMATIC AMINO ACIDS AND SORBENTS

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The results of quantum-chemical modeling of intermolecular interactions between hydrophobic amino acids (phenylalanine and tryptophan) and the aromatic element of the sorbent matrix, the main contribution to which is made by π-π interactions, are considered. It was found that for both amino acids parallel and T-shaped arrangement of aromatic structures of the amino acid and sorbent relative to each other is realized. For tryptophan, in addition, the T-variant arrangement with orientation of the heteroatom of the amino acid radical to the ring of the sorbent matrix is realized. The results of quantum-chemical modeling of the formation of the second sorption layer in the sorbent due to π-π interactions are considered. The energy and geometrical characteristics in the above systems have been analyzed.

About the authors

E. R Ovsyannikova

Voronezh State University

Email: kashirtseva_e@mail.ru
Voronezh, Russia

O. N Khokhlova

Voronezh State University

Voronezh, Russia

V. Yu Khokhlov

Voronezh State University

Voronezh, Russia

References

  1. Meyer E.E., Rosenberg K.J., Israelachvili J. // Biophysics and Computational Biology. 2006. V. 103. № 43. P. 15739. https://doi.org/10.1073/pnas.0606422103
  2. Hunter C.A., Sanders J.R.M. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 14. P. 5525. https://doi.org/10.1021/ja00170a016
  3. Meyer E.A., Castellano R.K., Diederich F. // Angew Chem Int Ed Engl. 2003. V. 42. № 11. P. 1210. https://doi.org/10.1002/anie.200390319
  4. Martinez C.R., Iverson B.L. // Chemical Science. 2012. V.3. № 7. P. 2191. https://doi.org/10.1039/c2sc20045g
  5. Akher F.B., Ebrahimi A., Mostafavi N. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1128. P. 13. http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.08.040
  6. Tsuzuki S., Honda K., Uchimaru T. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2002 V. 124. № 1. P. 104. https://doi.org/10.1021/ja0105212
  7. McGaughey G.B., Gagnép M., Rappé A.K. // J. of Biological Chem. 1998. V. 273. № 25. P. 15458. https://doi.org/10.1074/jbc.273.25.15458
  8. Purolite Resins Product Guide // www.puroliteresins.com /dam/jcr: bb4577ce‑96f9-4756-a629-bc7013331367/product-summary-guide-english.pdf
  9. Judith K., Reinhold C., Dietmar R.K. // J. Agric. Food Chem. 2011. V. 59. № 1. P. 22. https://doi.org/10.1021/jf1032203
  10. Хохлова О.Н., Каширцева Е.Р., Хохлов В.Ю. и др. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 581. https://doi.org/10.1134/S0036024421040130
  11. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J. Gaussian, Inc. Gaussian 09. Rev. D.01.Wallingford CT, 2016.
  12. Huber R.G., Margreiter M.A., Fuchs J.E. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2014. V. 54. № 5. P. 1371. https://doi.org/10.1021/ci500183u
  13. Waller M.P., Robertazzi A., Platts J.A. et al. // J. Comput Chem. 2006. V. 27. № 4. P. 491. https://doi.org/10.1002/jcc.20363
  14. Ehrlich S., Moellmann J., Grimme S. // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. № 4. P. 916. https://doi.org/10.1021/ar3000844
  15. Zhao Y., Li J., Gu H. et al. // Interdiscip Sci Comput Life Sci. 2015. V. 7. P. 211. https://doi.org/10.1007/s12539-015-0263-z
  16. McCoy V.R. Chong P.A., Tsang B. et al. // eLife. 2018. https://doi.org/10.7554/eLife.31486
  17. Janiak C. // J. Chem. Soc. 2000. V. 21. P. 3885. https://doi.org/10.1039/B003010O
  18. Yan Yao, Abraham M Lenhoff // J. Chromatogr A. 2006. V. 1126. I. 1–2. P. 107. doi: 10.1016/j.chroma.2006.06.057
  19. Kun K.A., Kunin R. // J. of Polymer Science Part C: Polymer Symposia. 1967. V. 16. № 3. P. 1457. https://doi.org/10.1002/polc.5070160323

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».