Thermodynamics of enantioselective adsorption of dipeptides on surface porous adsorbents with grafted antibiotics teicoplanin and vancomycin

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The effect of temperature on the retention and enantioseparation of dipeptides (DPs) with one and two chiral centers on surface-porous adsorbents Chiral-T and Chiral-V with grafted antibiotics teicoplanin and vancomycin by linear chromatography was studied. Multidirectional temperature dependences of the retention factor were revealed: decreasing — on Chiral-T and increasing — on Chiral-V. Adsorption of DP stereoisomers on Chiral-T is characterized by exothermic effect, and on Chiral-V — by endothermic thermal effect. It was found that the solvation effect and steric factors on Chiral-T have a greater influence on the retention and enantioseparation of the stereoisomers of the studied DPs than the energetic changes. The thermodynamic characteristics of adsorption were analyzed using extrathermodynamic relationships. Statistical analysis of the compensation effect revealed a different mechanism of retention and enantioseparation of DP stereoisomers on Chiral-T and Chiral-V. The mechanism of adsorption of DP stereoisomers on Chiral-T is more influenced by the spatial configuration of the DP molecule, and on Chiral-V — by the lipophilicity of DP.

About the authors

E. N. Reshetova

Institute of Technical Chemistry, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lenire@yandex.ru
614013, Perm, Russia

A. S. Barashkova

Perm National Research Polytechnic University

614990, Perm, Russia

References

  1. Ali I., Al-Othman Z.A., Al-Warthan A. et al. // J. Sep. Sci. 2014. V. 37. P. 2447.
  2. Su T.-P. // J. Biomed. Sci. 2000. V. 7. P. 195.
  3. Chankvetadze B. // J. Methods Mol. Biol. 2019. V. 1985. P. 93.
  4. Tang W., Ng S.-C., Sun D. Modified Cyclodextrins for Chiral Separation. Springer, Berlin, Heidelberg, 2013. 258 p.
  5. Berkecz R., Németi G., Péter A. et al. // J. Molecules. 2021. V. 26. P. 4648.
  6. Asnin L.D., Kopchenova M.V., Vozisov S.E. et al. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1626. P. 461371.
  7. Reshetova E.N., Kopchenova M.V., Vozisov S.E. et al. // Ibid. 2019. V. 1602. P. 368.
  8. Аснин Л.Д., Васянин А.Н., Степанова М.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 12. С. 2232.
  9. Schmid M.G., Hölbling M., Schnedlitz N. et al. // J. Biochem. Biophys. Methods. 2004. V. 61. P. 1.
  10. Berthod A., Liu Y., Bagwill C. et al. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 731. P. 123.
  11. Ekborg-Ott K.H., Liu Y., Armstrong D.W. // J. Chirality. 1998. V. 10. P. 434.
  12. Ilisz I., Berkecz R., Péter A. // J. Sep. Sci. 2006. V. 29. P. 1305.
  13. Кузнецов М.А., Нестеренко П.Н., Васияров Г.Г., Староверов С.М. // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 1. С. 64.
  14. Cavazzini A., Marchetti N., Guzzinati R. et al. // J. Trends Anal. Chem. 2014. V. 63. P. 95.
  15. Catani M., Ismail O.H., Gasparrini F. et al. // J. Analyst. 2017. V. 142. P. 555.
  16. Patel D.C., Breitbach Z.S., Wahab M.F. et al. // J. Anal. Chem. 2015. V. 87. P. 9137.
  17. Barhate C.L., Breitbach Z.S., Pinto E.C. et al. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1426. P. 241.
  18. Min Y., Sui Z., Liang Z. et al. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2015. V. 114. P. 247.
  19. Wimalasinghe R.M., Breitbach Z.S., Lee J.T. et al. // J. Anal. Bioanal. Chem. 2017. V. 409. P. 2437.
  20. Krug R.R., Hunter W.G., Grieger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. V. 80. P. 2335.
  21. Berthod A., He B.L., Beesley T.E. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1060. P. 205.
  22. Dungelová J., Lehotay J., Krupčik J. et al. // J. Sep. Sci. 2004. V. 27. P. 983.
  23. Berthod A., Li W., Armstrong D.W. // J. Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 873.
  24. O’Brien T., Crocker L., Thompson R. et al. // Ibid. 1997. V. 69. P. 1999.
  25. Lammerhofer M. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 814.
  26. Reshetova E. // J. Liq. Chrom. Rel. Technol. 2016. V. 39. P. 145.
  27. Reshetova E., Barashkova A., Garifullin B. // J. Chromatogr. A. 2024. V. 1730. P. 465135.
  28. Berthod A., Nair U.B., Bagwill Ch. et al. // J. Talanta. 1996. V. 43. P. 1767.
  29. Ilisz I., Pataj Z., Aranyi A. et al. // J. Sep. Purify. Rev. 2012. V. 41. P. 207.
  30. Berthod A., Compre J. // Chirality. 2012. V. 8. P. 227.
  31. Nikitina Y.K., Ali I., Asnin L.D. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1363. P. 71.
  32. Asnin L.D., Stepanova M.V. // J. Sep. Sci. 2018. V. 41. P. 1319.
  33. Rojkovičová T., Lehotay J., Meričko D. et al. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004. V. 27. P. 2477.
  34. Melander W., Campbell D.E., Horvath C. // J. Chromatogr. 1978. V. 158. P. 215.
  35. Liu L., Guo Q.-X. // J. Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 673.
  36. Vailaya A., Horváth C. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 701.
  37. Krug R.R., Hunter W.G., Grieger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. V. 80. P. 2341.
  38. Péter A., Török G., Armstrong D.W. et al. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 828. P. 177.
  39. D’Acquarica I., Gasparrini F., Misiti D. et al. // J. Adv. Chromatogr. 2008. V. 46. P. 109.
  40. Gasper M.P., Berthod A., Nair U.B. et al. // J. Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 2501.
  41. Reshetova E., Asnin L. // J. Chromatogr. A. 2023. V. 1704. P. 464120.
  42. Lao W., Gan J. // J. Sep. Sci. 2010. V. 33. P. 3052.
  43. Oberleitner W., Maier N., Lindner W. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 960. P. 97.
  44. Pirkle W.H. // Ibid. 1991. V. 558. P. 1.
  45. Asnin L., Sharma K., Park S.W. // J. Sep. Sci. 2011. V. 34. P. 3136.
  46. Fornstedt T., Sajonz P., Guiochon G. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 1254.
  47. Fornstedt T. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 792.
  48. Fulde K., Frahm A.W. // Ibid.1999. V. 858. P. 33.
  49. Gasparrini F., Misiti D., Still W.C. et al. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8221.
  50. Götmar G., Fornstedt T., Andersson M. et al. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 905. P. 3.
  51. Rojkovičová T., Lehotay J., Armstrong D.W. et al. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004. V. 27. P. 3213.
  52. Ranatunga R., Vitha M.F., Carr P.W. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 946. P. 47.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».