Energetic potential of tris(pyrrolo)-, tris(diazolo)benzenes, and 1,3,5-azines as model components of solid propellants

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Enthalpies of formation of a number of hypothetical tris(pyrrolo)- and tris(diazolo)benzenes and 1,3,5-azines in the condensed phase have been estimated on the basis of calculated values of enthalpies of formation of these compounds in the gas phase. Their efficiency as components (main energetic component or binder plasticizer) of model solid composite propellants or as energetic component for increasing ballistic efficiency of nonmetallized solid propellants for gas-generator engines has been analyzed. It has been established that polynitro-derivatives of the proposed pyrrole-, pyrazole-, and imidazole-containing tetracycles can be used as plasticizers of the active binder in the compositions of model solid composite propellants including those based on aluminum hydride, metallic aluminum, and those without metal providing higher ballistic efficiency on all three stages of rocket systems in comparison with similar propellants using the most promising modern plasticizers, for example, dinitrofurazan, nitroglycerin, or tetranitromethane. It is shown by calculations that the studied tetracycles which do not contain nitro groups can serve as high-enthalpy components in propellants for gas generator engines providing high ballistic efficiency relative to the binary formulation of a dispersant with rubber.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

Vladimir Parakhin

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: parakhin@ioc.ac.ru

Candidate of Sciences in Chemistry, Senior Researcher

Ресей, Moscow

Vadim Volokhov

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: vvm@icp.ac.ru

Doctor of Sciences in Physics and Mathematics, Professor, Chief Researcher

Ресей, Chernogolovka

David Lempert

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: lempert@icp.ac.ru

Candidate of Sciences in Chemistry, Chief Researcher

Ресей, Chernogolovka

Elena Amosova

Federal Research Center for Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: aes@icp.ac.ru

Researcher

Ресей, Chernogolovka

Vladimir Voevodin

Lomonosov Moscow State University

Email: voevodin@parallel.ru

Doctor of Sciences in Physics and Mathematics, Corresponding Member of the Russian Academy of Sciences, Professor, Director of the Research Computing Center

Ресей, Moscow

Әдебиет тізімі

  1. Zlotin, S. G., I. L. Dalinger, N. N. Makhova, and V. A. Tartakovsky. 2020. Nitro compounds as the core structures of promising energetic materials and versatile reagents for organic synthesis. Russ. Chem. Rev. 89(1):1– 54. doi: 10.1070/RCR4908.
  2. Tang, J., H. Yang, Y. Cui, and G. Cheng. 2021. Nitrogen-rich tricyclic-based energetic materials. Materials Chemisty Frontiers 5(19):7108–7118. doi: 10.1039/D1QM00916H.
  3. Bennion, J. C., and A. J. Matzger. 2021. Development and evolution of energetic cocrystals. Accounts Chem. Res. 54(7):1699–1710. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00830.
  4. Zlotin, S. G., A. M. Churakov, M. P. Egorov, L. L. Fershtat, M. S. Klenov, I. V. Kuchurov, N. N. Makhova, G. A. Smirnov, Y. V. Tomilov, and V. A. Tartakovsky. 2021. Advanced energetic materials: Novel strategies and versatile applications. Mendeleev Commun. 31(6):731–749. doi: 10.1016/j.mencom.2021.11.001.
  5. Zhou, J., J. Zhang, B. Wang, L. Qiu, R. Xu, and A. B. Sheremetev. 2021. Recent synthetic efforts towards high energy density materials: How to design high-performance energetic structures? FirePhysChem. 2(2):83–139. doi: 10.1016/j.fpc.2021.09.005.
  6. Luo, Y., W. Zheng, X. Wang, and F. Shen. 2022. Nitrification progress of nitrogen-rich heterocyclic energetic compounds: A review. Molecules 27(5):1465. doi: 10.3390/molecules27051465.
  7. Yount, J., and D. G. Piercey. 2022. Electrochemical synthesis of high-nitrogen materials and energetic materials. Chem. Rev. 122(9):8809–8840. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00935.
  8. Singh, R. P., H. Gao, D. T. Meshri, and J. M. Shreeve. 2007. Nitrogen-rich heterocycles. High energy density materials. Structure and bonding. Ed. T. M. Klapotke. Berlin, Heidelberg: Springer. 125:35—84. doi: 10.1007/430 2006 055.
  9. Xie, C., L. Pei, J. Cai, P. Yin, and S. Pang. 2022. Imidazole-based energetic materials: A promising family of N -heterocyclic framework. Chem. — Asian J. 17(21):e202200829. doi: 10.1002/asia.202200829.
  10. She, W., Z. Xu, L. Zhai, J. Zhang, J. Huang, W. Pang, and B. Wang. 2022. Synthetic methods towards energetic heterocyclic N-oxides via several cyclization reactions. Crystals 12(10):1354. doi: 10.3390/cryst12101354.
  11. Fershtat, L. L. 2023. Recent advances in thesynthesis and performance of 1,2,4,5-tetrazine-based energetic materials. FirePhysChem. 3(1):78–87. doi: 10.1016/ j.fpc.2022.09.005.
  12. Gao, H., Q. Zhang, and J. M. Shreeve. 2020. Fused heterocycle-based energetic materials. J. Mater. Chem. A 8(8):4193–4216. doi: 10.1039/C9TA12704F.
  13. Samsonov, V. A., L. B. Volodarskii, V. L. Korolev, and G. K. Khisamutdinov. 1993. Synthesis of benzotristriazole. 4-nitrobenzo[1,2-d:3,4-d′]bistriazole and 4,4′dicarboxy-5,5′-1H-1,2,3-triazole. Chem. Heterocyc. Compd. 29(10):1169–1171. doi: 10.1007/BF00538063.
  14. Khisamutdinov, G. K., V. L. Korolev, T. N. Parkhomenko, V. M. Sharonova, E. S. Artem’eva, I. Sh. Abdrakhmanov, S. P. Smirnov, and B. I. Ugrak. 1993. Synthesis and properties of 1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazolo[3,4-f]furazano[3,4-b]pyrazines. Russ. Chem. Bull. 42(10):1700–1702. doi: 10.1007/BF00697044.
  15. Starchenkov, I. B., V. G. Andrianov, and A. F. Mishnev. 1999. The chemistry of furazano-[3,4-b]pyrazine. 7. Properties of 5,6-diamino-and 5,6-dihydrazino-furazano[3,4b]pyrazine. Chem. Heterocyc. Compd. 35(4):499–508. doi: 10.1007/BF02319341.
  16. Thottempudi, V., F. Forohor, D. A. Parrish, and J. M. Shreeve. 2012. Tris(triazolo)benzene and its derivatives: High-density energetic materials. Angew. Chem. Int. Edit. 51(39):1–6. doi: 10.1002/anie.201205134.
  17. Sheremetev, A. B., V. L. Korolev, A. A. Potemkin, N. S. Aleksandrova, N. V. Palysaeva, T. H. Hoang, V. P. Sinditskii, and K. Yu. Suponitsky. 2016. Oxygen-rich 1,2,4-Triazolo[3,4-d]-1,2,4-triazolo[3,4f]furazano[3,4-b]pyrazines as energetic materials. Asian J. Org. Chem. 5(11):1388–1397. doi: 10.1002/ajoc. 201600386.
  18. Lempert, D. B., and A. B. Sheremetev. 2018. Polynitromethyl derivatives of furazano[3,4-e]di([1,2,4]triazolo)-[4,3-a:3,4-c]pyrazine as components of solid composite propellants. Russ. Chem. Bull. 67(11):2065–2072. doi: 10.1007/s11172-018-2330-1.
  19. Qu, Y., Q. Zeng, J. Wang, G. Fan, J. Huang, and G. Yang. 2018. Synthesis and properties for benzotriazole nitrogen oxides (BTZO) and tris[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazine derivatives. Int. J. Materials Science Applications 7(2):49– 57. doi: 10.11648/j.ijmsa.20180702.13.
  20. Yang, X., X. Lin, L. Yang, and T. Zhang. 2018. A novel method to synthesize stable nitrogen-rich polynitrobenzenes with π-stacking for high-energy-density energetic materials. Chem. Commun. 54(73):10296–10299. doi: 10.1039/c8cc05413d.
  21. Dorofeenko, E. M., A. B. Sheremetev, and D. B. Lempert. 2019. Effects of aluminum additions on the specific impulse of propellants based on high-enthalpy oxidizers containing NO2 and NF2 groups. Russ. J. Phys. Chem. B 13(5):755–762. doi: 10.1134/S1990793119040183.
  22. Curtiss, L. A., P. C. Redfern, and K. Raghavachari. 2007. Gaussian-4 theory using reduced order perturbation theory. J. Chem. Phys. 127(12):124105. doi: 10.1063/ 1.2770701.
  23. Frisch, M. J., G.W. Trucks, H. B. Schlegel, et al. 2010. Gaussian 09, Revision B.01. Wallingford, CT: Gaussian, Inc.
  24. Volokhov, V., E. Amosova, V. Parakhin, D. Lempert, and I. Akostelov. 2023. Quantum-chemical study of some tris(pyrrolo)benzenes and tris(pyrrolo)-1,3,5triazines. Supercomputing. Eds. V. Voevodin, S. Sobolev, M. Yakobovskiy, and R. Shagaliev. Lecture notes in computer science ser. 14388:177–189. Cham: Springer. doi: 10.1007/978-3-031-49432-1 14.
  25. Westwell, M. S., M. S. Searle, D. J. Wales, and D. Williams. 1995. Empirical correlations between thermodynamic properties and intermolecular forces. J. Am. Chem. Soc. 117(18):5013–5015. doi: 10.1021/ja00123a001.
  26. Kotomin, A. A., and A. S. Kozlov. 2005. Plotnost’ organicheskikh soedineniy. Metod rascheta plotnosti po vkladam fragmentov molekul [Density of organic compounds. Method for calculating density from contributions of molecular fragments]. St. Petersburg: SPbGTI (TU). 38p.
  27. Volokhov, V. M., V. V. Parakhin, E. S. Amosova, A. V. Volokhov, D. B. Lempert, and T. S. Zyubina. 2024. Quantum-chemical calculations of the enthalpy of formation for 5/6/5 tricyclic tetrazine derivatives annelated with nitrotriazoles. Russ. J. Phys. Chem. B 18(1):28–36. doi: 10.1134/S1990793124010196.
  28. Lempert, D. B., G. N. Nechiporenko, and G. B. Manelis. 2006. Energetic characteristics of solid composite propellants and ways of energy increasing. Cent. Eur. J. Energ. Mat. 3(4):73–87.
  29. Trusov, B. G. 2002. Programmnaya sistema TERRA dlya modelirovaniya fazovykh i khimicheskikh ravnovesiy [Program system TERRA for simulation phase and thermal chemical equilibrium]. 14th Symposium (International) on Chemical Thermodynamics Proceedings. St. Petersburg: Research Institute of Chemistry, St. Petersburg State University. 483–484.
  30. Zyuzin, I. N., I. Yu. Gudkova, and D. B. Lempert. 2020. Energetic capabilities of N-dinitroand N-trinitromethyl derivatives of nitroazoles as composite solid propellant components. Russ. J. Phys. Chem. B 14(5):804–813. doi: 10.1134/S1990793120050140.
  31. Zyuzin, I. N., I. Y. Gudkova, and D. B. Lempert. 2021. Energy abilities of certain derivatives of 1,2,4,5-tetrazine N-oxides as components of solid composite rocket propellants. Russ. J. Phys. Chem. B 15(4):611–621. doi: 10.1134/S1990793121040138.
  32. Gudkova, I. Yu., I. N. Zyuzin, and D. B. Lempert. 2022. Energy capabilties of 5,5′-azotetrazol-1,1′-diol and its onium salts as components of solid composite propellants. Russ. J. Phys. Chem. B 16(1):58–65. doi: 10.1134/S1990793122010067.
  33. Zyuzin, I. N., I. Yu. Gudkova, and D. B. Lempert. 2022. Energy capabilities of some oxidizers with two N-trinitromethylazole fragments in one molecule as components of composite energy systems. Russ. J. Phys. Chem. B 16(5):902–911. doi: 10.1134/ S1990793122050141.
  34. Pavlovets, G. Ya., and V. I. Tsutsuran. 2009. Fizikokhimicheskie svoystva porokhov i raketnykh topliv [Physical and chemical properties of gunpowders and rocket propellants]. Moscow: Publishing House of the Russian Ministry of Defense. 248 p.
  35. Lempert, D. B., L. S. Yanovsky, V. V. Raznoschikov, I. S. Averkov, and A. M. Stolnikov. 2022. O vozmozhnosti povysheniya energeticheskikh kharakteristik nemetallizirovannykh tverdykh gazogeneratornykh topliv [On the possibility of increasing the energy characteristics of nonmetallized solid gas-generator fuels]. Boepripasy i spetskhimiya [Munitions and Special Chemistry] 3:36–44.
  36. Zyuzin, I. N., E. M. Dorofeenko, S. I. Soglasnova, and D. B. Lempert. 2023. Energeticheskie aspekty ispol’zovaniya dobavok k binarnym tverdym toplivam dlya gazogeneratornykh dvigateley [Energy aspects of the use of additives to binary solid fuels for gas-generator engines]. Boepripasy i spetskhimiya [Munitions and Special Chemistry] 2:70–78.
  37. Kizin, A. N., P. A. Dvorkin, G. L. Ryzhova, and Yu. A. Lebedev. 1986. Parameters for calculation of standard enthalpies of formation of organic compounds in the liquid state. B. Acad. Sci. USSR Ch. 35(2):343–346.
  38. Yanovsky, L. S., D. B. Lempert, V. V. Raznoschikov, I. S. Averkov, and A. M. Stolnikov. 2023. Otsenka effektivnosti primeneniya napolniteley v tverdykh nemetallizirovannykh gazogeneratornykh toplivakh [Evaluation of fillers in solid nonmetallized gas-generator fuels]. Boepripasy i spetskhimiya [Munitions and Special Chemistry] 3:98–107.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Structures of the objects of the study — energetic tris(pyrrolo)-, tris(diazolo)benzenes, and 1,3,5-azines

Жүктеу (122KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. The Ief(2) (a) and Ief(3) (b) values of formulations containing 27% (vol.) PMVT (polymethylvinyl tatrazole) binder/plasticizer = 1 : 4 (IIa, IIb, IVa, IVb, VIa–VIc, DNF (dinitrofurazane), NG (nitroglycerin), or ТNМ (tetranitromethane)), 25% (wt.) aluminum hydride and ammonium dinitramide (ADN) (rest)

Жүктеу (82KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. The Ief(1) (a), Ief(2) (b), and Ief(3) (c) values of formulations containing 50% (wt.) HMX, 19% (vol.) PMVT binder/plasticizer = 1 : 4 (IIa, IIb, IVa, IVb, VIa–VIc, DNF, NG, or ТNМ), 15% (wt.) Al, and ammonium perchlorate (AP) (rest)

Жүктеу (127KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. The Ief(1) (a), Ief(2) (b), and Ief(3) (c) values of formulations containing 50% (wt.) HMX, 19% (vol.) PMVT binder/plasticizer = 1 : 4 (IIa, IIb, IVa, IVb, VIa–VIc, DNF, NG, or ТNМ), and AP (rest)

Жүктеу (130KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Dependence of Qv(1500) values of propellant compositions containing rubber SKI-3, Az(O)NH2, and high-enthalpy component (HEC) Ia (1), Ib (2), IIIa (3), IIIb (4), Va (5), and Vb (6) at Tad = 1500 ± 5 K as well as dicyanobenzene (7), phenazine-N-oxide (8), naphtacene (9), and anthracene (10) on the nature of the HEC and its mass content

Жүктеу (103KB)
Метадеректер

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».