Энергетический потенциал трис(пирроло)-, трис(диазоло)бензолов и 1,3,5-азинов как модельных компонентов твердых топлив

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе расчетных значений энтальпий образования ряда гипотетических трис(пирроло)-, трис(диазоло)бензолов и 1,3,5-азинов в газовой фазе оценены величины энтальпий образования этих соединений в конденсированной фазе. Проведен анализ их эффективности как компонентов (основных энергетических компонентов или пластификаторов связующего) смесевых модельных твердых ракетных топлив или как энергетических компонентов неметаллизированных твердых топлив (ТТ) для газогенераторных двигателей (ГГД). Установлено, что полинитропроизводные предложенных пиррол-, пиразол- и имидазолсодержащих тетрациклов могут найти применение в качестве пластификаторов активного связующего в составах смесевых ракетных топлив, в том числе на основе гидрида алюминия (ГА), металлического алюминия и в составах без металла, обеспечивающих более высокую баллистическую эффективность на всех трех ступенях ракетных систем (РС) по сравнению с аналогичными топливными композициями с использованием наиболее перспективных современных пластификаторов, например динитрофуразана (ДНФ), нитроглицерина (НГЦ) или тетранитрометана (ТНМ). Расчетами показано, что изученные тетрациклы, не содержащие нитрогрупп, могут служить в качестве высокоэнтальпийных компонентов (ВЭК) в топливных рецептурах для ГГД, обеспечивающих более высокую баллистическую эффективность относительно бинарной рецептуры диспергатора с каучуком.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Владимир Валерьевич Парахин

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: parakhin@ioc.ac.ru

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Москва

Вадим Маркович Волохов

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: vvm@icp.ac.ru

доктор физико-математических наук, профессор, главный научный сотрудник

Россия, Черноголовка

Давид Борисович Лемперт

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: lempert@icp.ac.ru

кандидат химических наук, главный научный сотрудник

Россия, Черноголовка

Елена Сергеевна Амосова

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: aes@icp.ac.ru

научный сотрудник

Россия, Черноголовка

Владимир Валентинович Воеводин

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: voevodin@parallel.ru

доктор физико-математических наук, член-корреспондент
Российской академии наук, профессор, директор Научно-исследовательского вычислительного центра

Россия, Москва

Список литературы

  1. Злотин С. Г., Далингер И. Л., Махова Н. Н., Тартаковский В. А. Нитросоединения — структурная основа перспективных энергоемких материалов и многоцелевые реагенты для органического синтеза // Успехи химии, 2020. Т. 89. № 1. С. 1–54. doi: 10.1070/RCR4908.
  2. Tang J., Yang H., Cui Y., Cheng G. Nitrogen-rich tricyclic-based energetic materials // Materials Chemistry Frontiers, 2021. Vol. 5. No. 19. P. 7108–7118. doi: 10.1039/D1QM00916H.
  3. Bennion J. C., Matzger A. J. Development and evolution of energetic cocrystals // Accounts Chem. Res., 2021. Vol. 54. No. 7. P. 1699–1710. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00830.
  4. Zlotin S. G., Churakov A. M., Egorov M. P., Fershtat L. L., Klenov M. S., Kuchurov I. V., Makhova N. N., Smirnov G. A., Tomilov Y. V., Tartakovsky V. A. Advanced energetic materials: Novel strategies and versatile applications // Mendeleev Commun., 2021. Vol. 31. No. 6. P. 731–749. doi: 10.1016/j.mencom.2021.11.001.
  5. Zhou J., Zhang J., Wang B., Qiu L., Xu R., Sheremetev A. B. Recent synthetic efforts towards high energy density materials: How to design high-performance energetic structures? // FirePhysChem., 2021. Vol. 2. No. 2. P. 83–139. doi: 10.1016/j.fpc.2021.09.005.
  6. Luo Y., Zheng W., Wang X., Shen F. Nitrification progress of nitrogen-rich heterocyclic energetic compounds: A review // Molecules, 2022. Vol. 27. No. 5. P. 1465. doi: 10.3390/molecules27051465.
  7. Yount J., Piercey D. G. Electrochemical synthesis of high-nitrogen materials and energetic materials // Chem. Rev., 2022. Vol. 122. No. 9. P. 8809–8840. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00935.
  8. Singh R. P., Gao H., Meshri D. T., Shreeve J. M. Nitrogenrich heterocycles // High energy density materials. Structure and bonding / Ed. T. M. Klapotke. — Berlin, Heidelberg: Springer, 2007. Vol. 125. P. 35–84. doi: 10.1007/430 2006 055.
  9. Xie C., Pei L., Cai J., Yin P., Pang S. Imidazole-based energetic materials: A promising family of N -heterocyclic framework // Chem. – Asian J., 2022. Vol. 17. No. 21. P. e202200829. doi: 10.1002/asia.202200829.
  10. She W., Xu Z., Zhai L., Zhang J., Huang J., Pang W., Wang B. Synthetic Methods towards energetic heterocyclic N-oxides via several cyclization reactions // Crystals, 2022. Vol. 12. No. 10. P. 1354. doi: 10.3390/cryst12101354.
  11. Fershtat L. L. Recent advances in thesynthesis and performance of 1,2,4,5-tetrazine-based energetic materials // FirePhysChem., 2023. Vol. 3. No. 1. P. 78–87. doi: 10.1016/j.fpc.2022.09.005.
  12. Gao H., Zhang Q., Shreeve J. M. Fused heterocycle-based energetic materials // J. Mater. Chem. A, 2020. Vol. 8. No. 8. P. 4193–4216. doi: 10.1039/C9TA12704F.
  13. Самсонов В. A., Володарский Л. Б., Королев В. Л., Хисамутдинов Г. Х. Синтез бензотристриазола. 4-нитробензо[1,2-d:3,4-d′]бистриазол и 4,4′-дикарбокси5,5′-1H -1,2,3-триазол // Химия гетероцикл. соед., 1993. Т. 10. С. 1364–1367.
  14. Хисамутдинов Г. Х., Королёв В. Л., Пархоменко Т. Н., Шаронова В. М., Артемьева Е. С., Абдрахманов И. Ш., Смирнов С. П., Уграк Б. И. Синтез и свойства 1,2,4-триазоло[4,3-d]-1,2,4-триазоло-[3,4-f]фуразано[3,4-b]пиразинов // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 1993. Т. 10. С. 1776–1778.
  15. Старченков И. Б., Андрианов В. Г., Мишнев А. Ф. Химия фуразано-[3,4-b]пиразина. 7. Свойства 5,6-диаминои 5,6-дигидразино-фуразано[3,4-b] пиразина // Химия гетероцикл. cоед., 1999. Т. 4. С. 564–573.
  16. Thottempudi V., Forohor F., Parrish D. A., Shreeve J. M. Tris(triazolo)benzene and its derivatives: High-density energetic materials // Angew. Chem. Int. Edit., 2012. Vol. 51. No. 39. P. 1–6. doi: 10.1002/anie.201205134.
  17. Sheremetev A. B., Korolev V. L., Potemkin A. A., Aleksandrova N. S., Palysaeva N. V., Hoang T. H., Sinditskii V. P., Suponitsky K. Yu. Oxygen-rich 1,2,4-triazolo[3,4-d]1,2,4-triazolo[3,4-f]furazano[3,4-b]pyrazines as energetic materials // Asian J. Org. Chem., 2016. Vol. 5. No. 11. P. 1388–1397. doi: 10.1002/ajoc.201600386.
  18. Лемперт Д. Б., Шереметев А. Б. Полинитрометильные производные фуразано[3,4-e]ди([1,2,4]-триазоло)-[4,3-a:3′,4′-c]пиразина как компоненты смесевых твердых ракетных топлив // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2018. Т. 11. С. 2065–2072.
  19. Qu Y., Zeng Q., Wang J., Fan G., Huang J., Yang G. Synthesis and properties for benzotriazole nitrogen oxides (BTZO) and tris[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazine derivatives // Int. J. Materials Science Applications, 2018. Vol. 7. No. 2). P. 49–57. doi: 10.11648/j.ijmsa.20180702.13.
  20. Yang X., Lin X., Yang L., Zhang T. A novel method to synthesize stable nitrogen-rich polynitrobenzenes with π-stacking for high-energy-density energetic materials // Chem. Commun., 2018. Vol. 54. No. 73. P. 10296–10299. doi: 10.1039/c8cc05413d.
  21. Дорофеенко Е. М., Шереметев А. Б., Лемперт Д. Б. Влияние добавок алюминия на удельный импульс ракетных топлив на базе высокоэнтальпийных окислителей, содержащих NO2и NF2группы // Хим. физика, 2019. Т. 30. № 10. С. 33–40. doi: 10.1134/S0207401X19080041.
  22. Curtiss L. A., Redfern P. C., Raghavachari K. Gaussian-4 theory using reduced order perturbation theory // J. Chem. Phys., 2007. Vol. 127. No. 12. P. 124105. doi: 10.1063/1.2770701.
  23. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., et al. Gaussian 09, Revision B.01. Wallingford, CT, USA: Gaussian, Inc., 2010.
  24. Volokhov V., Amosova E., Parakhin V., Lempert D., Akostelov I. Quantum-chemical study of some tris(pyrrolo)benzenes and tris(pyrrolo)-1,3,5-triazines // Supercomputing / Eds. V. Voevodin, S. Sobolev, M. Yakobovskiy, R. Shagaliev. — Lecture notes in computer science ser. — Cham: Springer, 2023. Vol. 14388. P. 177–189. doi: 10.1007/978-3-031-49432-1 14.
  25. Westwell M. S., Searle M. S., Wales D. J., Williams D. Empirical correlations between thermodynamic properties and intermolecular forces // J. Am. Chem. Soc., 1995. Vol. 117. No. 18. P. 5013–5015. doi: 10.1021/ja00123a001.
  26. Котомин А. А., Козлов А. С. Плотность органических соединений. Метод расчета плотности по вкладам фрагментов молекул. — СПб.: СПбГТИ (ТУ), 2005. 38 с.
  27. Волохов В. М., Парахин В. В., Амосова Е. С., Волохов А. В., Лемперт Д. Б., Зюбина Т. С. Квантовохимические расчеты энтальпии образования изомерных 5/6/5-трициклических производных тетразинов, аннелированных нитротриазолами // Хим. физика, 2024. Т. 43. № 1. С. 13–23.
  28. Lempert, D. B., Nechiporenko G. N., Manelis G. B. Energetic characteristics of solid composite propellants and ways of energy increasing // Cent. Eur. J. Energ. Mat., 2006. Vol. 3. No. 4. P. 73–87.
  29. Трусов Б. Г. Программная система TERRA для моделирования фазовых и химических равновесий // Сб. тез. докл. XIV Междунар. конф. по химической термодинамике. — СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2002. С. 483–484.
  30. Зюзин И. Н., Гудкова И. Ю., Лемперт Д. Б. Энергетические возможности N-динитро и N-тринитрометильных производных нитроазолов как компонентов смесевых твердых ракетных топлив //Хим. физика, 2020. Т. 39. № 9. С. 52–62. doi: 10.31857/S0207401X20090149.
  31. Зюзин И. Н., Гудкова И. Ю., Лемперт Д. Б. Энергетические возможности некоторых производных 1,2,4,5тразин N-оксидов как компонентов смесевых твердых ракетных топлив // Хим. физика, 2021. Т. 40. № 7. С. 24–34. doi: 10.31857/S0207401X2107013X.
  32. Гудкова И. Ю., Зюзин И. Н., Лемперт Д. Б. Энергетические возможности 5,5′-азотетразол-1,1′-диола и его ониевых солей как компонентов смесевых твердых ракетных топлив // Хим. физика, 2022. Т. 41. № 1. С. 34–41. doi: 10.31857/S0207401X2201006X.
  33. Зюзин И. Н., Гудкова И. Ю., Лемперт Д. Б. Энергетические возможности некоторых окислителей с двумя N-тринитрометилазольными фрагментами одной молекуле в качестве компонентов смесевых энергетических систем // Хим. физика, 2022. Т. 41. № 9. С. 45–54. doi: 10.31857/S0207401X2209014X.
  34. Павловец Г. Я., Цуцуран В. И. Физико-химические свойства порохов и ракетных топлив. — М.: Изд-во Министерства обороны РФ, 2009. 248 с.
  35. Лемперт Д. Б., Яновский Л. С., Разносчиков В. В., Аверьков И. С., Стольников А. М. О возможности повышения энергетических характеристик неметаллизированных твердых газогенераторных топлив // Боеприпасы и спецхимия, 2022. Т. 3. С. 36–44.
  36. Зюзин И. Н., Дорофеенко Е. М., Согласнова С. И., Лемперт Д. Б. Энергетические аспекты использования добавок к бинарным твердым топливам для газогенераторных двигателей // Боеприпасы и спецхимия, 2023. Т. 2. С. 70–78.
  37. Кизин А. Н., Дворкин П. Л., Рыжова Г. Л., Лебедев Ю. А. Параметры для расчета стандартных энтальпий образования органических соединений в жидком состоянии // Изв. Акад. наук СССР. Сер. хим., 1986. Т. 2. С. 372–375.
  38. Яновский Л. С., Лемперт Д. Б., Разносчиков В. В., Аверьков И. С., Стольников А. М. Оценка эффективности применения наполнителей в твердых неметаллизированных газогенераторных топливах // Боеприпасы и спецхимия, 2023. Т. 3. С. 98–107.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структуры объектов исследования — энергоемких трис(пирроло)-, трис(диазоло)бензолов и 1,3,5-азинов

Скачать (122KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Величины Ief(2) (а) и Ief(3) (б) составов, содержащих 27% (об.) связующего ПВМТ/пластификатор (IIa, IIb, IVa, IVb, VIa–VIc, ДНФ, НГЦ или ТНМ) = 1 : 4, 25% (масс.) ГА и АДНА (остальное)

Скачать (82KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Величины Ief(1) (a), Ief(2) (б) и Ief(3) (в) составов, содержащих 50% (масс.) октогена, 19% (об.) связующего ПВМТ/пластификатор (IIa, IIb, IVa, IVb, VIa–VIc, ДНФ, НГЦ или ТНМ) = 1 : 4, 15% (масc.) Al и ПХА (остальное)

Скачать (127KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Величины Ief(1) (а), Ief(2) (б) и Ief(3) (в) составов, содержащих 50% (масс.) октогена, 19% (об.) связующего ПВМТ/пластификатор (IIa, IIb, IVa, IVb, VIa–VIc, ДНФ, НГЦ или ТНМ) = 1 : 4 и ПХА (остальное)

Скачать (130KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Зависимость величин Qv(1500) топливных композиций, содержащих СКИ-3, Az(O)NH2 и ВЭК Ia (1), Ib (2), IIIa (3), IIIb (4), Va (5) и Vb (6) при Tad = 1500 ± 5 K, а также дицианобензол (7), феназин-N-оксид (8), нафтацен (9) и антрацен (10) от природы ВЭК и его массового содержания

Скачать (103KB)
Метаданные

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».