Thiophenols Addition Reactions to Siliconcontaining Enynes and Enynones

S. A. Sokov; Соков С. А.; K. V. Gordon; Гордон К. В.; S. S. Zlotskii; Злотский С. С.; A. A. Golovanov; Голованов А. А.

doi:10.31857/S0514749224010106

Thiophenols Addition Reactions to Siliconcontaining Enynes and Enynones

作者: Sokov S.A.¹^,2, Gordon K.V.¹, Zlotskii S.S.², Golovanov A.A.¹
隶属关系:
1. Togliatti State University
2. Ufa State Petroleum Technological University
期: 卷 60, 编号 1 (2024)
页面: 109-119
栏目: Articles
URL: https://bakhtiniada.ru/0514-7492/article/view/272387
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010106
EDN: https://elibrary.ru/EMTMGC
ID: 272387

如何引用文章

全文:

开放存取

##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问

订阅存取

详细
全文:
作者简介
参考
补充文件
统计

详细

As well as the cross-conjugated enynones, propynylidene derivatives of malonic ester and Meldrum’s acid that contain Me₃Si, Et₃Si and t-BuMe₂Si groups, attach stereoselectively 4-methyl-, 4-methoxy- and 4-chlorothiophenol under conditions of base catalysis. In the process, there are sulfanilic compounds containing buta-1,3-diene and penta-1,4-dien-3-one fragments formed in high yields. In the thiylation products of the enyne derivatives of malonic ester and Meldrum’s acid, Me₃Si, Et₃Si and t-BuMe₂Si groups are retained; desilylation occurs during the thiylation of 5-trialkylsilyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ones. There are some certain regularities determined for observed reactions. We also developed stereoselective methods for the S-containing polyunsaturated compounds obtaining.

关键词

Meldrum’s acid, malonic ester, nucleophilic addition, thiophenols, reactivity, stereoselectivity, dienes, enynes, C-nucleophiles reactivity, trialkylsilyl protecting groups

全文:

参考

Cheng Y.-N., Jin W.-B., Wang L.-M., Sun S.-J., Xie G. Y., You X.-F., Zhao Y.-Q., Li H.L. Lett. Org. Chem. 2016, 13, 467–473. doi: 10.2174/1570178613666160812102130
Rosiak A., Christoffers J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5095–5097. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.05.080
Rosiak A., Müller R.M., Christoffers J. Monatsh. Chem. 2007, 138, 13–26. doi: 10.1007/s00706-006-0571-4
Huang L.F., Chen C.-W., Luh T.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 3663–3665. doi: 10.1021/ol701579f
Tseng H.-R., Luh T.Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8685–8686. doi: 10.1021/jo961514c
Huang L.-F., Lee C.-F., Tseng J.-C., Luh T.Y. Synlett. 2006, 3173–3175. doi: 10.1002/chin.200714051
Chunli, X., Bartley J.K., Enache D.I., Knight D.W., Lunn M., Lok M., Hutchings G.J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2454–2456. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.02.030
Mukherjee S., Kontokosta D., Pati A., Rallapalli S., Lee D. J. Org. Chem. 2009, 74, 9206–9209. doi: 10.1021/jo901950e
Bali A.K., Sunnam S.K., Kumar S., Prasad K.R. Tetrahedron. 2016, 72, 8623–8636. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.035
O’Brien K.T., Smith A.B. Org. Lett. 2019, 21, 7655–7659. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02959
Bai H.-T., Lin H.C., Luh T.-Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 4591–4595. doi: 10.1021/jo100873z
Misaki T., Kawano K., Sugimura T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5695–5697. doi: 10.1021/ja200283n
Валтон Д.Р.М. Защитные группы в органической химии. Ред. Дж. МакОми, М.: Мир, 1976, 11–13. [Walton D.R.M. Protective Groups in Organic Chemistry. Ed. J.F.W. McOmie. London–N.Y.: Plenum Press, 1973, 2–5]
Глотова Т.Е., Нахманович А.С., Ярош О.Г., Романенко Л.С., Комарова Т.Н. ЖОХ. 1991, 61, 2043–2096.
Wu C., Lu L.-H., Peng A.-Z., Jia G.-K., Peng C., Cao Z., Tang Z., He W.-M., Xu. X. Green Chem. 2018, 20, 3683–3688. doi: 10.1039/C8GC00491A
Голованов А.А., Один И.С., Злотский С.С. Усп. хим. 2019, 88, 280–318. [Golovanov A.A., Odin I.S., Zlotskii S.S. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 280–318.] doi: 10.1070/RCR4808
Голованов А.А., Гусев Д.М., Один И.С., Злотский С.С. ХГС. 2019, 55, 333–348. [Golovanov A.A., Gusev D.M., Odin I.S., Zlotskii S.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 333–348.] doi: 10.1007/s10593-019-02462-0
Шустрова Т.А., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1984, 54, 2781–2783.
Шустрова Т.А., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1985, 55, 1777–1786.
Суворова И.В., Стадничук М.Д. ЖОХ. 1984, 54, 132–139.
Соков С.А., Один И.С., Злотский С.С., Голова-нов А.А. ЖОрХ. 2020, 56, 1590–1597. [Sokov S.A., Odin I.S., Zlotskii S.S., Golovanov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1758–1763.] doi: 10.31857/S0514749220100146
Соков С.А., Один И.С., Гусев Д.М., Кунавин Ю.А., Вологжанина А.В., Воронова Е.Д., Голованов А.А. Изв. АН Сер. хим. 2020, 69, 305–312. [Sokov S.A., Odin I.S., Gusev D.M., Kunavin Yu.A., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Golovanov A.A. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 305–312.] doi 10.007/211172-020-2761-3
Смит В.А., Бочков А.Ф., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир, 2001, 181–195.
Kaumanns O., Mayr H. J. Org. Chem. 2008, 73, 2738–2745. doi: 10.1021/jo702590s
Kaumanns O., Lucius R., Mayr H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9675–9682. doi: 10.1002/chem.200801277
Голованов А.А., Гусев Д.М., Вологжанина А.В., Бекин В.В., Писарева В.С. ЖОрХ. 2014, 50, 21–28. [Golovanov A.A., Gusev D.M., Vologzhanina A.V., Bekin V.V., Pisareva V.S. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 13–20.] doi: 10.1134/S1070428014010035
Hwu R.J.-R., Tsay S.-C., Cheng B.-L. The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Vol. 2. Ed. Z. Pappoport, Y. Apeloig. Chichester–N.Y.–Weinheim–Brisbane–Singapore–Toronto: John Wiley & Sons, 1998, 433.
Стацюк В.Е., Краснов В.Л., Коршунов С.П., Бодриков И.В. ЖОрХ. 1983, 19, 468–475.
Golubev P., Karpova E.A., Pankova E.A., Sorokina M., Kuznetsov M.A. J. Org. Chem. 2016, 81, 11268–11275. doi: 10.1021/acs.joc.6b02217
Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975, 51–56.
Гельман Н.Э., Терентьева Н.А., Шанина Г.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического микроанализа. М.: Химия, 1987, 233–234.
Brandsma L. Synthesis of Acetylenes Allenes and Cumulenes. Methods and Techniques. Amsterdam: Elsevier, 2004, 144.
Holmes A.B., Sporikou C.N. Org. Synth. 1987, 65, 61. doi: 10.15227/orgsyn.065.0061
West R., Quass L.C. J. Organometal. Chem. 1969, 18, 55–67. doi: 10.1016/S0022-328X(00)80233-8
Müller M., Forster W.-R., Holst A., Kingma A. J., Schaumann E., Adiwidjaja G. Chem Eur. J. 1996, 2, 949–956. doi: 10.1002/chem.19960020809
Belil C., Pascual J., Serratosa F. Tetrahedron. 1964, 20, 2701–2708. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90851-8
Attenburrow J., Cameron A.F.B., Campton J.H., Evans R.M., Hems B. A., Jansen A.B.A., Walker T. J. Chem. Soc. 1952, 1094–1111. doi: 10.1039/JR9520001094