Направленный синтез новых гибридных молекул на основе изомерно чистых 5Z,9Z-диеновых кислот и монокарбонильных производных куркуминоидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые осуществлен синтез ранее неописанных гибридных соединений на основе монокарбонильных производных куркумина и 5 Z ,9 Z -диеновых кислот с выходами 61-67%. Непредельные кислоты синтезированы с применением на ключевой стадии стереоселективной реакции межмолекулярного кросс-цикломагнирования алифатических и О-содержащих 1,2-диенов, катализируемой Cp2TiCl2.

Об авторах

И. И Исламов

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: iislamovi@gmail.com

А. В Юсупова

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: iislamovi@gmail.com

В. А Дьяконов

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: iislamovi@gmail.com

У. М Джемилев

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: iislamovi@gmail.com

Список литературы

  1. Shishodia S., Sethi G., Aggarwal B.B. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2005, 1056, 206-217. doi: 10.1196/annals.1352.010
  2. Zhang Y., Khan A. R., Fu M., Zhai Y., Ji J., Bobrovskaya L., Zhai G. J. Drug Target. 2019, 27, 917-931. doi: 10.1080/1061186X.2019.1572158
  3. Ashrafizadeh M., Ahmadi Z., Mohamamdinejad R., Yaribeygi H., Serban M.C., Orafai H.M., Sahebkar A. Curr. Pharm. Biotechnol. 2020, 21, 1006-1015. doi: 10.2174/1389201021666200305115101
  4. Hatcher H., Planalp R., Cho J., Torti F.M., Torti S.V. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652. doi: 10.1007/s00018-008-7452-4
  5. Wilken R., Veena M.S., Wang M.B., Srivatsan E.S. Mol. Cancer. 2011, 10, 12. doi: 10.1186/1476-4598-10-12
  6. Wang K., Fan H., Chen Q., Ma G., Zhu M., Zhang X., Zhang Y., Yu J. Anti-Cancer Drugs. 2015, 26, 15-24. doi: 10.1097/CAD.0000000000000132
  7. Tomeh M.A., Hadianamrei R., Zhao X. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 1033. doi: 10.3390/ijms20051033
  8. Bairwa K., Grover J., Kania M., Jachak S.M. RSC Adv. 2014, 4, 13946-13978. doi: 10.1039/c4ra00227j
  9. Anand P., Kunnumakkara A.B., Newman R.A., Aggarwal B.B. Mol. Pharm. 2007, 4, 807-818. doi: 10.1021/mp700113r
  10. Liu Z., Smart J.D., Pannala A.S. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020, 60, 102082. doi: 10.1016/j.jddst.2020.102082
  11. Sohn S.-I., Priya A., Balasubramaniam B., Muthuramalingam P., Sivasankar C., Selvaraj A., Valliammai A., Jothi R., Pandian S. Pharmaceutics. 2021, 13, 2102. doi: 10.3390/pharmaceutics13122102
  12. Liang G., Shao L., Wang Y., Zhao C., Chu Y., Xiao J., Zhao Y., Li X., Yang S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2623-2631. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.044
  13. Leow P.C., Bahety P., Boon C.P., Lee C.Y., Tan K.L., Yang T., Ee P.L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 67-80. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.073
  14. Baldwin P.R., Reeves A.Z., Powell K.R., Napier R.J., Swimm A.I., Sun A., Giesler K., Bommarius B., Shinnick T.M., Snyder J.P., Liotta D.C., Kalman D. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 693-699. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.020
  15. Pan Z., Chen C., Zhou Y., Xu F., Xu Y. Drug Dev. Res. 2016, 77, 43-49. doi: 10.1002/ddr.21291
  16. Kohyama A., Yamakoshi H., Hongo S., Kanoh N., Shibata H., Iwabuchi Y. Molecules. 2015, 20, 15374-15391. doi: 10.3390/molecules200815374
  17. Kumar P., Kandi S.K., Manohar S., Mukhopadhyay K., Rawat D.S. ACS Omega. 2019, 4, 675-687. doi: 10.1021/acsomega.8b02625
  18. Carapina da Silva C., Pacheco B.S., das Neves R.N., Di� Alves M.S., Sena-Lopes �., Moura S., Borsuk S., de Pereira C.M.P. Biomed. Pharmacother. 2019, 111, 367-377. doi: 10.1016/j.biopha.2018.12.058
  19. Teiten M.-H., Dicato M., Diederich M. Molecules. 2014, 19, 20839-20863. doi: 10.3390/molecules191220839
  20. Noureddin S.A., El-Shishtawy R.M., Al-Footy K.O. Eur. J. Med. Chem. 2019, 182, 111631. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111631
  21. Sanabria-Rios D. J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Gutierrez R., Torres-Garc�a Y., Montano N., Ort�z-Soto G., Rios-Olivares E., Rodriguez J. W., Carballeira N. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5067-5071. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.022
  22. Dias K.S.T., de Paula C.T., dos Santos T., Souza I.N.O., Boni M.S., Guimar�es M.J.R., da Silva F.M.R., Castro N.G., Neves G., Veloso C.C., Coelho M.M., de Melo I.S.F., Vilela F.C., Giusti-Paiva A., da Silva M.L., Dardenne L.E., Guedes I., Pruccoli L., Morroni F., Tarozzi A., Viegas Jr. C. Eur. J. Med. Chem. 2017, 130, 440-457. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.02.043
  23. Sharma S., Gupta M.K., Saxena A.K., Bedi P.M.S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 7165-7180. doi: 10.1016/j.bmc.2015.10.013
  24. Allegra A., Innao V., Russo S., Gerace D., Alonci A., Musolino C. Canc. Invest. 2017, 35, 1-22. doi: 10.1080/07357907.2016.1247166
  25. Singh A., Singh J.V., Rana A., Bhagat K., Gulati H.K., Kumar R., Salwan R., Bhagat K., Kaur G., Singh N., Kumar R., Singh H., Sharma S., Bedi P.M.S. ACS Omega. 2019, 4, 11673-11684. doi: 10.1021/acsomega.9b01109
  26. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401-8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
  27. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2405-2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
  28. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res. 2016, 25, 30-39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
  29. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Tuktarova R.A., Makarov A.A., Islamov I.I., Mulyukova A.R., Dzhemilev U.M. Steroids. 2015, 102, 110-117. doi: 10.1016/j.steroids.2015.08.006
  30. D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 6-13. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.004
  31. D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 14-20. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.002
  32. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Phytochem. Rev. 2021, 20, 325-342. doi: 10.1007/s11101-020-09685-6
  33. Kuang J., Ma S., J. Org. Chem. 2009, 74, 1763-1765. doi: 10.1021/jo802391x
  34. Sanabria-Rios D.J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Rios C., Gutierrez R., Carballeira N. M., Velez C., Zayas B., Alvarez-Colon F., Ortiz-Soto G., Serrano V., Altieri-Rivera J., Rios-Olivares E., Rodriguez J.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2174. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.065
  35. Masuda T., Jitoe A., Isobe J., Nakatani N., Yonemori S. Phytochemistry. 1993, 32, 1557-1560. doi: 10.1016/0031-9422(93)85179-u

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».