Direct synthesis of a new hybrid molecules based on isomerically pure 5Z,9Z-dienoic acids and monocarbonyl derivatives of curcuminoids

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Synthesis of previously undescribed hybrid compounds based on monocarbonyl derivatives of curcumin and 5 Z ,9 Z -dienoic acids with yields of 61-67% was carried out for the first time. Unsaturated acids are synthesized using at the key stage of stereoselective reaction of intermolecular cross-cyclomagnesiation of aliphatic and O-containing 1,2-dienes catalyzed by Cp2TiCl2.

Sobre autores

I. Islamov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: iislamovi@gmail.com

A. Yusupova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: iislamovi@gmail.com

V. Dyakonov

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: iislamovi@gmail.com

U. Dzhemilev

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: iislamovi@gmail.com

Bibliografia

  1. Shishodia S., Sethi G., Aggarwal B.B. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2005, 1056, 206-217. doi: 10.1196/annals.1352.010
  2. Zhang Y., Khan A. R., Fu M., Zhai Y., Ji J., Bobrovskaya L., Zhai G. J. Drug Target. 2019, 27, 917-931. doi: 10.1080/1061186X.2019.1572158
  3. Ashrafizadeh M., Ahmadi Z., Mohamamdinejad R., Yaribeygi H., Serban M.C., Orafai H.M., Sahebkar A. Curr. Pharm. Biotechnol. 2020, 21, 1006-1015. doi: 10.2174/1389201021666200305115101
  4. Hatcher H., Planalp R., Cho J., Torti F.M., Torti S.V. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652. doi: 10.1007/s00018-008-7452-4
  5. Wilken R., Veena M.S., Wang M.B., Srivatsan E.S. Mol. Cancer. 2011, 10, 12. doi: 10.1186/1476-4598-10-12
  6. Wang K., Fan H., Chen Q., Ma G., Zhu M., Zhang X., Zhang Y., Yu J. Anti-Cancer Drugs. 2015, 26, 15-24. doi: 10.1097/CAD.0000000000000132
  7. Tomeh M.A., Hadianamrei R., Zhao X. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 1033. doi: 10.3390/ijms20051033
  8. Bairwa K., Grover J., Kania M., Jachak S.M. RSC Adv. 2014, 4, 13946-13978. doi: 10.1039/c4ra00227j
  9. Anand P., Kunnumakkara A.B., Newman R.A., Aggarwal B.B. Mol. Pharm. 2007, 4, 807-818. doi: 10.1021/mp700113r
  10. Liu Z., Smart J.D., Pannala A.S. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020, 60, 102082. doi: 10.1016/j.jddst.2020.102082
  11. Sohn S.-I., Priya A., Balasubramaniam B., Muthuramalingam P., Sivasankar C., Selvaraj A., Valliammai A., Jothi R., Pandian S. Pharmaceutics. 2021, 13, 2102. doi: 10.3390/pharmaceutics13122102
  12. Liang G., Shao L., Wang Y., Zhao C., Chu Y., Xiao J., Zhao Y., Li X., Yang S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2623-2631. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.044
  13. Leow P.C., Bahety P., Boon C.P., Lee C.Y., Tan K.L., Yang T., Ee P.L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 67-80. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.073
  14. Baldwin P.R., Reeves A.Z., Powell K.R., Napier R.J., Swimm A.I., Sun A., Giesler K., Bommarius B., Shinnick T.M., Snyder J.P., Liotta D.C., Kalman D. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 693-699. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.020
  15. Pan Z., Chen C., Zhou Y., Xu F., Xu Y. Drug Dev. Res. 2016, 77, 43-49. doi: 10.1002/ddr.21291
  16. Kohyama A., Yamakoshi H., Hongo S., Kanoh N., Shibata H., Iwabuchi Y. Molecules. 2015, 20, 15374-15391. doi: 10.3390/molecules200815374
  17. Kumar P., Kandi S.K., Manohar S., Mukhopadhyay K., Rawat D.S. ACS Omega. 2019, 4, 675-687. doi: 10.1021/acsomega.8b02625
  18. Carapina da Silva C., Pacheco B.S., das Neves R.N., Di� Alves M.S., Sena-Lopes �., Moura S., Borsuk S., de Pereira C.M.P. Biomed. Pharmacother. 2019, 111, 367-377. doi: 10.1016/j.biopha.2018.12.058
  19. Teiten M.-H., Dicato M., Diederich M. Molecules. 2014, 19, 20839-20863. doi: 10.3390/molecules191220839
  20. Noureddin S.A., El-Shishtawy R.M., Al-Footy K.O. Eur. J. Med. Chem. 2019, 182, 111631. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111631
  21. Sanabria-Rios D. J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Gutierrez R., Torres-Garc�a Y., Montano N., Ort�z-Soto G., Rios-Olivares E., Rodriguez J. W., Carballeira N. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5067-5071. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.10.022
  22. Dias K.S.T., de Paula C.T., dos Santos T., Souza I.N.O., Boni M.S., Guimar�es M.J.R., da Silva F.M.R., Castro N.G., Neves G., Veloso C.C., Coelho M.M., de Melo I.S.F., Vilela F.C., Giusti-Paiva A., da Silva M.L., Dardenne L.E., Guedes I., Pruccoli L., Morroni F., Tarozzi A., Viegas Jr. C. Eur. J. Med. Chem. 2017, 130, 440-457. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.02.043
  23. Sharma S., Gupta M.K., Saxena A.K., Bedi P.M.S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 7165-7180. doi: 10.1016/j.bmc.2015.10.013
  24. Allegra A., Innao V., Russo S., Gerace D., Alonci A., Musolino C. Canc. Invest. 2017, 35, 1-22. doi: 10.1080/07357907.2016.1247166
  25. Singh A., Singh J.V., Rana A., Bhagat K., Gulati H.K., Kumar R., Salwan R., Bhagat K., Kaur G., Singh N., Kumar R., Singh H., Sharma S., Bedi P.M.S. ACS Omega. 2019, 4, 11673-11684. doi: 10.1021/acsomega.9b01109
  26. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401-8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
  27. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2405-2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
  28. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res. 2016, 25, 30-39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
  29. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Tuktarova R.A., Makarov A.A., Islamov I.I., Mulyukova A.R., Dzhemilev U.M. Steroids. 2015, 102, 110-117. doi: 10.1016/j.steroids.2015.08.006
  30. D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 6-13. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.004
  31. D'yakonov V.A., Tuktarova R.A., Dzhemileva L.U., Ishmukhametova S.R., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M. Steroids. 2018, 138, 14-20. doi: 10.1016/j.steroids.2018.06.002
  32. D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M. Phytochem. Rev. 2021, 20, 325-342. doi: 10.1007/s11101-020-09685-6
  33. Kuang J., Ma S., J. Org. Chem. 2009, 74, 1763-1765. doi: 10.1021/jo802391x
  34. Sanabria-Rios D.J., Rivera-Torres Y., Rosario J., Rios C., Gutierrez R., Carballeira N. M., Velez C., Zayas B., Alvarez-Colon F., Ortiz-Soto G., Serrano V., Altieri-Rivera J., Rios-Olivares E., Rodriguez J.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2174. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.03.065
  35. Masuda T., Jitoe A., Isobe J., Nakatani N., Yonemori S. Phytochemistry. 1993, 32, 1557-1560. doi: 10.1016/0031-9422(93)85179-u

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».