Synthesis and discovery of a water-soluble ureid of galodif with succinic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

For the first time, a new acyl ureide of the anticonvulsant and anti-alcohol drug galodif (3-chlorobenzhydryl urea) with succinic acid was obtained and studied. The synthesis was carried out by the acylation of galodif with succinic anhydride in presence of certain acids. Unlike galodif, which is practically insoluble in water, the resulting benzhydryl ureide is soluble in aqueous media and can potentially exhibit greater bioavailability and can be used as a liquid dosage form and prodrug with prolonged action.

About the authors

V. Yu. Kuksenok

Kizhner Research Center, National Research Tomsk Polytechnic University

Email: kukver89@tpu.ru

Y. Cui

Kizhner Research Center, National Research Tomsk Polytechnic University

V. V. Shtrykova

Kizhner Research Center, National Research Tomsk Polytechnic University

V. D. Filimonov

Kizhner Research Center, National Research Tomsk Polytechnic University

T. V. Shushpanova

Mental Health Research Institute, Tomsk National Research Medical Center, Russian Academy of Sciences

References

  1. Шушпанова Т.В., Бохан Н.А., Станкевич К.С., Новожеева Т.П., Мандель А.И., Счастный Е.Д., Кисель Н.И., Шушпанова О.В, Удут В.В., Сафронов С.М., Боев Р.С., Князева Е.М. Хим.-фарм. ж. 2020, 54, 9-16.
  2. Shushpanova T.V., Bokhan N.A., Stankevich K.S., Novozheeva T.P., Mandel' A.I., Schastnyi E.D., Shushpanova O.V., Udut V.V., Safronov S.M., Boev R.S., Knyazeva E.M. Pharm. Chem. J. 2021, 54, 1093-1100. doi: 10.1007/s11094-021-02327-x
  3. Kuksenok V.Yu., Shtrykova V.V., Filimonov V.D., Druganov A.G., Bondarev A.A., Stankevich K.S. Chirality. 2018, 30, 1135-1143. doi: 10.1002/chir.23005
  4. Shushpanova T.V., Bokhan N.A., Kuksenok V.Yu., Shtrykova V.V., Shushpanova O.V., Udut V.V.. Mendeleev Commun. 2023, 33, 546-549. doi: 10.1016/j.mencom.2023.06.034
  5. Silva F.L.O.D., Marques M.B.D.F., Kato K.C., Carneiro G. Exp. Opin. Drug Disc. 2020, 15, 853-864. doi: 10.1080/17460441.2020.1750591
  6. Gupta D.S., Parab S.B., Kaur G. Curr. Res. Pharmacol. Drug Disc. 2022, 3, 100-121. doi: 10.1016/j.crphar.2022.100121
  7. Volchegorskii I.A., Izarovskii B.V., Shamaeva T.N., Izarovskaia I.V. Zh. Nevrolog. Psikh. S.S. Korsakova. 2021, 121, 63-71. doi: 10.17116/jnevro202112109163
  8. Yue W., Liu Y.X., Zang D. L., Zhou M., Zhang F., Wang L. Acta Pharmacol. Sin. 2002, 23, 847-850. PMID: 12230956
  9. Ghosh A.K., Brindisi M. J. Med. Chem. 2020, 63, 2751-2788. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01541
  10. Xu M., Jupp A.R., Ong M.S.E., Burton K.I., Chitnis S.S., Stephan D.W. Angew. Chem. 2019, 131, 5763-5767. doi: 10.1002/anie.201900058
  11. Вафина Г.Ф., Ханова М.Д., Лобов А.Н. ХПС. 2022, 58, 887-892.
  12. Vafina G.F., Khanova M.D., Lobov A.N. Chem. Nat. Compd. 2022, 58, 1055-1061. doi: 10.1007/s10600-022-03865-w
  13. Бакибаев А.А., Горшкова В.К., Тигнибидина Л.Г., Штрыкова В.В., Филимонов В.Д., Саратиков А.С. Хим.-фарм. ж. 1994, 28, 11-12.
  14. Bakibaev A.A., Gorshkova V.K., Tignibidina L.G., Shtrykova V.V., Filimonov V.D., Saratikov A.S. Pharm. Chem. J. 1994, 28, 452-454.
  15. Manoni F., Cornaggia C., Murray J., Tallon S., Connon S.J. Chem. Commun. 2012, 48, 6502-6504. doi: 10.1039/C2CC32147E
  16. Palani A., Badea V., Gerasimou E., Nitu S., Csunderlik C., Simon M. Rev. de Chim. 2011. 62, 614-617.
  17. Manda P., Popescu C., Juluri A., Janga K., Kakulamarri P.R., Narishetty S., Murthy S.N., Repka M.A. AAPS Pharm. Sci. Tech. 2018, 19, 1358-1366. doi: 10.1208/s12249-017-0924-9

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».