Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 59, № 12 (2023)
Статьи
Предисловие к статьям, опубликованным по материалам всероссийской конференции с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии» (Санкт-Петербург, 3–6 июля, 2023 г.)
Журнал органической химии. 2023;59(12):1523-1524
1523-1524
Симпозиум по химии алкинов, алленов и малых циклов
Аннотация
Симпозиум по химии алкинов, алленов и малых циклов проходил с 3 по 6 июля 2023 года в Санкт-Петербургском государственном университете в рамках Всероссийской конференции с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии». В работе симпозиума приняли участие ведущие специалисты в химии алкинов, алленов и малых циклов, были представлены последние достижения химии этих классов соединений и обсуждались дальнейшие перспективы развития. В данном обзоре собраны краткие аннотации сделанных докладов и содержатся ссылки на соответствующие публикации авторов.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1525-1548
1525-1548
Вторая Всероссийская школа по медицинской химии для молодых ученых
Аннотация
Вторая школа по медицинской химии проходила с 3 по 6 июля 2023 года в Санкт-Петербургском государственном университете в рамках Всероссийской конференции с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии» при поддержке Санкт-Петербургского отделения Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. В работе приняли участие ведущие специалисты в области медицинской химии, молодые ученые и студенты с разных институтов и университетов России.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1549-1575
1549-1575
Семинар «Новые органические функциональные материалы»
Аннотация
С 3 по 6 июля 2023 года в Санкт-Петербургском государственном университете состоялся семинар «Новые органические функциональные материалы» в рамках Всероссийской конференции с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии». Программа семинара включала доклады об органических материалах с люминесцентными, фотосенсибилизирующими, токопроводящими, магнитными свойствами и биологической активностью, а также затронула новые методы синтеза функциональных органических молекул и их кристаллохимического дизайна. Обзор содержит краткие аннотации докладов, а также ссылки на соответствующие работы докладчиков.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1576-1597
1576-1597
Синтез и противотуберкулезная активность новых 5-алкинильных производных 2-тиоуридина
Аннотация
Описаны новые эффективные ингибиторы микобактерий на основе 5-замещенных производных 2-тиоуридина. Серия новых 5-алкинилзамещенных производных 2-тиоуридина была синтезирована с помощью катализируемой палладием реакции кросс-сочетания Соногаширы 5-иод-2-тиопиримидинового основания с терминальными алкинами с хорошими выходами в ДМФА при комнатной температуре. Было обнаружено, что атом серы в положении С-2 пиримидинового кольца не оказывает влияния на выход целевых соединений. Все полученные соединения оценивали на предмет антимикобактериальной активности в отношении Mycobacterium bovis и Mycobacterium tuberculosis в концентрациях 0.1-100 мкг/мл с использованием MABA теста. Синтезированные нуклеозиды проявили высокую антимикобактериальную активность в отношении Mycobacterium bovis и Mycobacterium tuberculosis . Полученные значения MIC50 для 2-тионуклеозидов 14, 15 и 16 (0.28-0.75 мкг/мл) значительно превосходят характеристики референтных препаратов рифампицина, D-циклосерина и изониазида, что создает интерес для дальнейшего более детального исследования.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1598-1607
1598-1607
Дизайн, синтез и антиаритмическая активность новых амидных производных индол-3-карбоновой кислоты
Аннотация
Калиевый канал hERG вызывает в последнее время повышенный научный интерес из-за его связи с аритмией и внезапной смертью от сердечно-сосудистых заболеваний. Канал Kv1.5, кодируемый геном KCNA5, является многообещающей биомишенью для лечения фибрилляции предсердий, одной из распространенных аритмий. В данной работе описан синтез новых амидных производных индол-3-карбоновой кислоты через ее реакцию с 4-[2-(диэтиламино)этокси]анилином в условиях методики пептидного синтеза в N,N-диметилформамиде с хорошими выходами. Строение выделенных соединений изучено с помощью 1Н ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии, термогравиметрического анализа и все полученные соединения были исследованы на антиаритмическую активность.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1608-1619
1608-1619
Фотоинициируемое красным светом (625 нм) иодсульфонилирование интернальных алкинов с получением β-иодвинилсульфонов
Аннотация
Осуществлен синтез β-иодвинилсульфонов путем прямой бифункционализации интернальных алкинов с использованием экономичного светодиодного источника света с максимумом длины волны излучения 625 нм. Продукты получены с высокими выходами (от 68 до 99%) с использованием эквивалентных количеств реагентов. Реакция сульфонилиодидов с интернальными алкинами протекает по радикальному механизму и служит региоселективным методом синтеза β-иодвинилсульфонов.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1620-1625
1620-1625
Исследование N-арилирования адамантансодержащих аминов в условиях реакции Чана–Лама
Аннотация
Проведена оптимизация условий реакции Чана-Лама для получения N -арилпроизводных адамантансодержащих аминов. В найденных условиях [2 экв п -толилборной кислотой, 2 экв ДБУ, 0.1 М раствор амина в MeCN, 20 мол % ацетата меди (II), 25°С, 24 ч] осуществлены реакции с рядом адамантансодержащих аминов и диаминов, отличающихся пространственным окружением первичной аминогруппы. Наблюдалась сильная зависимость реакционной способности аминов от их строения, максимальный выход целевых продуктов составил 74% в случае моноаминов и 66% в случае диаминов.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1626-1636
1626-1636
1637-1643
Синхронный и цвиттер-ионный каналы реакции (R)-5-метил-2-(1-метилэтилиден)циклогексанона с 4-фенил-4H-1,2,4-триазолин-3,5-дионом
Аннотация
При взаимодействии пулегона с енофилом - 4-фенил-4 Н -1,2,4-триазолин-3,5-дионом образуются два известных эпимера: 1-[(1 R ,4 R )-4-метил-1-(1-метилэтенил)-2-оксоциклогексил]-4-фенил-1,2,4-триазолидин-3,5-дион ( RR -изомер) и 1-[(1 S ,4 R )-4-метил-1-(1-метилэтенил)-2-оксоциклогексил]-4-фенил-1,2,4-триазолидин-3,5-дион ( SR -изомер). Наряду с этими эпимерами нами обнаружен ранее неизвестный изомер - 1-{1-метил-1-[(4 R )-4-метил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил]этил}-4-фенил-1,2,4-триазолидин-3,5-дион. По результатам квантово-химического моделирования изомерные продукты замещения водорода в пулегоне енофилом образуются по трём маршрутам. В маршруте образования SR -изомера еновая реакция протекает согласованно. Другие два маршрута реализуются при подходе енофила с R -стороны пулегона. Эти маршруты состоят из двух последовательных стадий. На первой стадии образуется интермедиат типа несимметричного циклического азиридинового катиона. Элиминирование протона от одной из геминальных метильных групп интермедиата приводит к RR -изомеру с терминальной двойной связью. При элиминировании протона из метиленовой группы пулегогового кольца образуется циклическое соединение с интернальной двойной связью. Соотношение выхода изомера с интернальной двойной вязью и RR -изомера зависит от полярности апротонных растворителей.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1644-1652
1644-1652
Гетероциклизация фуллерена трифторметансульфонамидом
Аннотация
Взаимодействие фуллерена С60 с трифторметансульфонамидом, N , N -дихлортрифламидом или N -(трифторметилсульфонил)имино-λ3-иоданом в присутствии N -иодсукцинимида приводит к образованию N- (трифторметилсульфонил)аза[60]фуллероид в качестве единственного продукта.
Журнал органической химии. 2023;59(12):1653-1656
1653-1656