Chemical properties of 3-tert-butyl-2-oxo1,2-dihydropyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazin-6-carboxylates

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Alkaline hydrolysis of 6- tert -butyl-8-ethyl-7-amino-3- tert -butyl-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2- b ][1,2,4]triazin6,8-dicarboxylate gave the corresponding 8-carboxylic acid, treatment of which with n -BuBr or NBS/TEA led to the decarboxylation and alkylation of N1, C2O or bromination of the C8 ring position, respectively. Diazotization of 7-amino-3- tert -butyl-8-R1-2-ОR2-pyrrolo[1,2- b ][1,2,4]triazin-6-carboxylates furnished 7-azido (R1 = Br, CO2Et;R1 = H, n -Bu) and 7-unsubstituted (R1 = Br, CN; R2 = n -Bu, CH2CO2Et, CH2Boc) derivatives, and also 7-(1 H -1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolo[1,2- b ][1,2,4]triazin-6,8-dicarboxylate. The spectral and X-Ray structural features, as well as antimicrobial activity of the synthesized compounds are considered.

Sobre autores

S. Ivanov

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: sergey13iv1@mail.ru

D. Koltun

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: sergey13iv1@mail.ru

N. Kolotyrkina

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: sergey13iv1@mail.ru

Bibliografia

  1. Debnatha B., Singh W.S., Das M., Goswami S., Singh M.K., Maiti D., Manna K. Mater. Today Chem. 2018, 9, 56-72. doi: 10.1016/j.mtchem.2018.05.001
  2. Ain Q.-U., Khan H., Mubarak M.S., Pervaiz A. Front Pharmacol. 2016, 7, 292. doi: 10.3389/fphar.2016.00292
  3. Su C., Yan Y., Guo X., Luo J., Liu C., Zhang Z., Xiang W.-S., Huang S.-X. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 477-481. doi: 10.1039/C8OB02847H
  4. Ruanpanun P., Laatsch H., Tangchitsomkid N., Lumyong S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2011, 27, 1373-1380. doi: 10.1007/s11274-010-0588-z
  5. Smirnov V.V., Kiprianova E.A., Garagulya A.D., Esipov S.E., Dovjenko S.A. FEMS Microbiol. Lett. 1997, 153, 357-361. doi: 10.1111/j.1574-6968.1997.tb12596.x
  6. Ivanov S.M. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV. Eds. D.S. Black, J. Cossy, C.V. Stevens, S.J. Gharpure. 2022, 9, 29-180. doi: 10.1016/B978-0-12-818655-8.00062-7
  7. Ott G.R., Favor D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4238-4246. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.073
  8. Воинков Е.К., Дрокин Р.А., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л. ХГС. 2020, 56, 1254-1273.
  9. Voinkov E.K., Drokin R.A., Ulomsky E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Rusinov V.L. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1254-1273. doi: 10.1007/s10593-020-02808-z
  10. Voinkov E.K., Drokin R.A., Fedotov V.V., Butorin I.I., Savateev K.V., Lyapustin D.N., Gazizov D.A., Gorbunov E.B., Slepukhin P.A., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. ChemistrySelect. 2022, 7, e202104253. doi: 10.1002/slct.202104253
  11. Ke Z., Lu T., Liu H., Yuan H., Ran T., Zhang Y., Yao S., Xiong X., Xu J., Xu A., Chen Y. J. Mol. Struct. 2014, 1067, 127-137. doi: 10.1016/j.molstruc.2014.03.036
  12. Shi W., Qiang H., Huang D., Bi X., Huang W., Qian H. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 814-831. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.050
  13. Paymode D.J., Cardoso F.S.P., Agrawal T., Tomlin J.W., Cook D.W., Burns J.M., Stringham R.W., Sieber J.D., Gupton B.F., Snead D.R. Org. Lett. 2020, 22, 7656-7661. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02848
  14. Astakhina V., Voievudskyi M., Kharchenko O., Novikov V., Komarovska-Porohnyavets E., Petukhova O. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 421-428. doi: 10.1002/jhet.2204
  15. Styskala J., Slouka J., Cankar P. Heterocycles. 2008, 75, 1087-1095. doi: 10.3987/COM-07-11267
  16. Ivanov S.M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152404. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152404
  17. Иванов C.М., Тужаров Е.И., Колотыркина Н.Г. ЖОХ. 2021, 91, 1944-1953.
  18. Ivanov S.M., Tuzharov Е.I., Kolotyrkina N.G. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2453-2461. doi: 10.1134/S1070363221120148
  19. Миронович Л.М., Костина М.В. ХГС. 2011, 47, 1555-1559.
  20. Mironovich L.M., Kostina M.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 47, 1286-1289. doi: 10.1007/s10593-012-0904-7
  21. Иванов C.М., Миронович Л.М., Родиновская Л.А., Шестопалов А.М. Изв. АН. Сер. Хим. 2017, 66, 727-731.
  22. Ivanov S.M., Mironovich L.M., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 727-731. doi: 10.1007/s11172-017-1801-0
  23. Parrino B., Spano V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Matyus P., Cirrincione G., Diana P. Tetrahedron 2014, 70, 7318-7321. doi: 10.1016/j.tet.2014.07.051
  24. Cirrincione G., Almerico A.M., Aiello E., Dattolo G. Chem. Heterocycl. Compd. Eds. E.C. Taylor, A. Weissberger. 1992, 48, 299-523. doi: 10.1002/9780470187340.ch3
  25. Ho Z.-C., Livant P., Lott W.B., Webb T.R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8226-8235. doi: 10.1021/jo9909608
  26. Truce W.E., Kruse R.B. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5372-5374. doi: 10.1021/ja01529a030
  27. Методические указания МУК 4.2.1890-04. М.: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. 91.
  28. CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically, Approved Standard, 9th ed., CLSI document M07-A9, Clinical and Laboratory Standards Institute, USA, 2012.
  29. СLSI, Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing Filamentous Fungi, Approved Standard, 2nd ed., CLSI document M38-A2, USA, 2008.
  30. Bruker. APEX-III. Bruker AXS Inc., Madison, 2018.
  31. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  32. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  33. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».