Reactions of 1,3-dihaloadamantanes with nitric acid

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The reaction of 1,3-dibromoadamantanes with fuming nitric acid gave the mixture of 2-oxaadamantane derivatives. In the same conditions 1,3-diiodoadamantanes gave the corresponding 1,3-dinitroxyadamantanes. A preparative method for the synthesis of 5,7-dimethyl-3-bromomethyl-1-hydroxy-2-oxaadamantan-1-ol from 5,7-dimethyl-1,3-dibromoadamantane was developed. The obtained compounds can be used in the directed synthesis of substances with high molecular complexity for studying of biological activity.

作者简介

E. Ivleva

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

E. Simatova

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

V. Klepikov

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

Yu. Khatmullina

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

Yu. Klimochkin

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

参考

  1. Stockdale T. P., Williams C. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737-7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  2. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 626-635.
  3. Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626-635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  4. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473-1496.
  5. Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473-1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  6. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619-642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
  7. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786-7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  8. Kovalenko A., Yumusak C., Heinrichova P., Stritesky S., Fekete L., Vala M., Weiter M., Serdar Sariciftci N., Krajcovica J. J. Mater. Chem. C. 2017, 5, 4716-4723. doi: 10.1039/C6TC05076J
  9. Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135-147. doi: 10.1039/c6md00509h
  10. Sosonyuk S.E., Peshich A., Tutushkina A.V., Khlevin D.A., Lozinskaya N.A., Gracheva Y.A., Glazunova V.A., Osolodkin D.I., Semenova M.N., Semenov V.V., Palyulin V.A., Proskurnina M.V., Shtila A.A., Zefirov N.S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2792-2797. doi: 10.1039/c8ob02915f
  11. Mezeiova E., Korabecny J., Sepsova V., Hrabinova M., Jost P., Muckova L., Kucera T., Dolezal R., Misik J., Spilovska K., Pham N. L., Pokrievkova L., Roh J., Jun D., Soukup O., Kaping D., Kuca K. Molecules. 2017, 22, 1265-1283. doi: 10.3390/molecules22081265
  12. Momose T., Muraoka O. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 288-295. doi: 10.1248/cpb.26.288
  13. Tsai C.W., Wu K.H., Yang C.C., Wang G.P. React. Funct. Polym. 2015, 91-92, 11-18. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2015.04.002
  14. Zhu X., Shao B., Vanden Bout D.A., Plunkett K.N. Macromolecules. 2016, 49, 3838-3844. doi: 10.1021/acs.macromol.6b00067
  15. Galukhin A., Nosov R., Taimova G., Nikolaev I., Islamov D., Vyazovkin S. React. Funct. Polym. 2021, 165, 104956. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104956
  16. Galukhin A., Nosov R., Nikolaev I., Kachmarzhi A., Aleshin R., Islamov D., Vyazovkin S. Thermochim. Acta. 2022, 710, 179177. doi: 10.1016/j.tca.2022.179177
  17. Inomata S., Matsuoka S., Sakai S., Tajima H., Ishizone T. Macromolecules. 2012, 45, 4184-4195. doi: 10.1021/ma300395s
  18. Inomata S., Harada Y., Nakamura Y., Uehara Y., Ishizone T. Polymer Chem. 2013, 51, 4111-4124. doi: 10.1002/pola.26820
  19. Degtyarenko A.S., Handke M., Krдmer K.W., Liu S.-X., Decurtins S., Rusanov E.B., Thompson L.K., Krautscheid H., Domasevitch K.V. Dalton Trans. 2014, 43, 8530-8542. doi: 10.1039/c4dt00174e
  20. Houlihan J.C.C., Moratti S.C., Hanton L.R. Dalton Trans. 2020, 49, 12009-12017. doi: 10.1039/D0DT02437F
  21. Zhang D., Ronson T.K., Güryel S., Thoburn J.D., Wales D.J., Nitschke J.R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14534-14538. doi: 10.1021/jacs.9b07307
  22. Wrona-Piotrowicz A., Makal A., Zakrzewski J. J. Org. Chem. 2020, 85, 11134-11139. doi: 10.1021/acs.joc.0c01060
  23. Шокова Э.А., Ковалев В.В. ЖОрХ. 2021, 57, 994-1005.
  24. Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ J. Org. Chem. 2021, 57, 1089-1097. doi: 10.1134/S1070428021070095
  25. Bose S.K., Fucke K., Liu L., Steel P.G., Marder T.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1799-1803. doi: 10.1002/anie.201308855
  26. Bose S.K., Brand S., Omoregie H.O., Haehnel M., Maier J., Bringmann G., Marder T.B. ACS Catal. 2016, 6, 8332-8335. doi: 10.1021/acscatal.6b02918
  27. Wang B., Peng P., Ma W., Liu Z., Huang C., Cao Y., Hu P., Qi X., Lu Q. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12985-12991. doi: 10.1021/jacs.1c06473
  28. Mlinarić-Majerski K., Kragol G. Tetrahedron. 2001, 57, 449-457. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01013-9
  29. Duddeck H., Elgamal M.H.A., Hanna A.G. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1986, 28, 307-314.
  30. Тужиков О.И., Малютина И.В., Юрченко Р.И., Кудрявцев А.А. ЖОХ. 1991, 61, 927-928.
  31. Tuzhikov O.I., Malyutina I.V., Yurchenko R.I., Kudryavtsev A.A. J. Gen. Chem. USSR. 1991, 61, 1021-1022.
  32. Pai Y.-M., Wanek E., Weber W. P. J. Organometal. Chem. 1984, 270, 271-276. doi: 10.1016/0022-328X(84)80373-3
  33. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Вострикова О.В., Тараканов Д.П., Наход М.А. ЖОХ. 2017, 87, 1942-1946.
  34. Novakov I.A., Orlinson B.S., Savel'ev E.N., Potaenkova E.A., Vostrikova O.V., Tarakanov D.P., Nakhod M.A. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 2762-2765. doi: 10.1134/S1070363217120027
  35. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Маякова Ю.Ю. ЖОрХ. 2018, 54, 1710-1712.
  36. Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mayakova Y.Y. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1728-1730. doi: 10.1134/S1070428018110180
  37. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2009, 45, 1152-1156.
  38. Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mukhametshina L.F., Dzhemilev U. M. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1137-1142. doi: 10.1134/S1070428009080041
  39. Ioannou S., Nicolaides A.V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6938-6940. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.08.108
  40. Скоморохов М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2011, 47, 1775-1779.
  41. Skomorokhov M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1811-1816. doi: 10.1134/S1070428011120062
  42. Denmark S.E., Henke B.R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2177-2194. doi: 10.1021/ja00006a042
  43. Скоморохов М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2001, 37, 1096-1097.
  44. Skomorokhov M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1050-1051. doi: 10.1023/A:1012403322523
  45. Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8708-8709. doi: 10.1021/ja062157i
  46. Mueller A.M., Chen P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4581-4586. doi: 10.1021/jo971814+
  47. Inomata S., Harada Y., Nakamura Y., Nakamura T., Ishizone T. Synthesis. 2013, 45, 3332-3340. doi: 10.1055/s-0033-1338554
  48. Lukach A.E., Santiago A.N., Rossi R.A. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 610-614. doi: 10.1002/poc.610071104
  49. Kawamoto T., Fukuyama T., Ryu I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 875-877. doi: 10.1021/ja210585n
  50. Adcock W., Clark C.I. J. Org. Chem. 1993, 58, 7341-7349. doi: 10.1021/jo00078a009
  51. Argueello J.E., Penenory A.B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2362-2368. doi: 10.1021/jo026518y
  52. Ghorai S.K., Jin M., Hatakeyama T., Nakamura M. Org. Lett. 2012, 14, 1066-1069. doi: 10.1021/ol2031729
  53. Jirgensons A., Kauss V., Mishnev A.F., Kalvinsh I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999, 3527-3530. doi: 10.1039/A904394B
  54. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2020, 56, 1353-1362.
  55. Klimochkin Yu.N., Ivleva E.A., Moiseev I.K. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1532-1539. doi: 10.1134/S1070428020090055
  56. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Скоморохов М.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 1344-1352.
  57. Klimochkin Yu.N., Ivleva E.A., Skomorokhov M.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1525-1531. doi: 10.1134/S1070428020090043
  58. Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 51-60.
  59. Ivleva E.A., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 38-46. doi: 10.1134/S1070428022010043
  60. Molle G., Dubois J.E., Bauer P. Can. J. Chem. 1987, 65, 2428-2433. doi: 10.1139/v87-405
  61. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. Can. J. Chem. 1972, 50, 3958-3964. doi: 10.1139/v72-627
  62. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. ЖОрХ. 1984, 20, 1435-1438.
  63. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Трахтенберг П.Л., Земцова М.Н. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2141-2143.
  64. Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Russ. Chem. Bull. 1985, 9, 1980-1982. doi: 10.1007/BF00953950

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».