Synthesis of 4-methyl-6-n-(4-r-phenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-3-enes

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Synthesized derivatives of 1-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene by intramolecular carbocationic cyclization of 1-[2hydroxy-2-(4-R-phenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines in trifluoromethanesulfonic acid medium

Авторлар туралы

V. Shadrikova

Samara State Technical University

Email: shadrikova.va@samgtu.ru

A. Shumkova

Samara State Technical University

V. Shiryaev

Samara State Technical University

Yu. Klimochkin

Samara State Technical University

Әдебиет тізімі

  1. Jin Z., Xu X.-H. in Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Ed. K.G. Ramawat, J.M. Mérillon. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2013, 479. doi: 10.1007/978-3-642-22144-6_18
  2. Nair J.J., van Staden J. Fitoterapia. 2019, 134, 305-313. doi: 10.1016/j.fitote.2019.02.009
  3. Nair J.J., Wilhelm A., Bonnet S.L., van Staden J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 22, 4943-4951. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.052
  4. Nair J.J., van Staden J. Fitomedicine. 2020, 73, 152753. doi: 10.1016/j.phymed.2018.11.013
  5. Tram N.T.N., Titorenkova Tz.V., Bankova V.St., Handjieva N.V., Popov S.S. Fitoterapia. 2002, 73, 183-208. doi: 10.1016/S0367-326X(02)00068-0
  6. Chahal S., Lekhak M.M., Kaur H., Shekhawat M.S., Dey A., Jha P., Kumar Pandey D., Kumar V. S. Afr. J. Bot. 2021, 136, 7-15. doi: 10.1016/j.sajb.2020.04.029
  7. Maafi N., Pidaný F., Maříková J., Korábečný J., Hulcová D., Kučera T., Schmidt M., Al Shammari L., Špulák M., Catapano M.C., Mecava M., Prchal L., Kuneš J., Janoušek J., Kohelová E., Jenčo J., Nováková L., Cahlíková L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 51, 127374. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128374
  8. Schürmann da Silva A.F., de Andrade J.P., Bevilaqua L.R.M., Maria de Souza M., Izquierdo I., Henriques A.T., Zuanazzi J.Â.S. Pharmacol. Biochem. Behav. 2006, 85, 148-154. doi: 10.1016/j.pbb.2006.07.027
  9. Puriņš M., Kumpiņš V., Skomorokhov M., Mishnev A., Turks M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151405. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151405
  10. Orlek B.S., Blaney F.E., Brown F., Clark M.S.G., Hadley M.S., Hatcher J., Riley G.J., Rosenberg H.E., Wadsworth H.J., Wyman P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726-2735. doi: 10.1021/jm00113a009
  11. Della E.W., Knill A.M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7529-7533. doi: 10.1021/jo960886i
  12. Della E.W., Smith P.A. J. Chem. Soc., Trans. 2001, 24, 445-452. doi: 10.1039/B006691P
  13. Pandey G., Gupta N.R., Gadre S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 740-750. doi: 10.1002/ejoc.201001263
  14. Tamiz A.P., Smith M.P., Enyedy I., Flippen-Anderson J., Zhang M., Johnson K.M., Kozikowski A.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1681-1686. doi: 10.1016/S0960-894X(00)00308-5
  15. Thill B.P., Aaron H.S. J. Org. Chem. 1968, 33, 4376-4380. doi: 10.1021/jo01276a014
  16. Bhatti B.S., Strachan J., Breining S.R., Miller C.H., Tahiri P., Crooks P.A., Deo N., Day C.S., Caldwell W.S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3497-3507. doi: 10.1021/jo800028q
  17. Walker D.P., Acker B.A., Jacobsen E.J., Wishka D.G. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 247-257. doi: 10.1002/jhet.5570450131
  18. Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтраев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.А., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребетский В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
  19. Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova, L. Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin, M. Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov, Yu. I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A. Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
  20. Klumpp D.A., Beauchamp P.S., Sanchez Jr. G.V., Aguirre S., de Leon S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5821-5823. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01130-3
  21. Olah G.A., Klumpp D.A. Superelectrophiles and their Chemistry. Hoboken: Wiley-Intersciense, 2008.
  22. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Ширяев В.А., Баймуратов М.Р., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 891-898.
  23. Shadrikova V.A., Golovin,E.V., Shiryaev V.A., Baymuratov M.R., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 891-898. doi: 10.1007/s10593-015-1792-4
  24. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Кузнецова Е.А., Ростова М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 1461-1470.
  25. Shadrikova V.A., Golovin E.V., Kuznetsova E.A., Rostova M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1452-1462. doi: 10.1134/S1070428016100146
  26. Шадрикова В.А., Попов А.С., Термелёва М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 909-914.
  27. Shadrikova V.A., Popov A.S., Termelyova M.V., Baymuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 909-914. doi: 10.1007/s10593-020-02748-8
  28. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 898-908.
  29. Shadrikova V.A., Golovin E.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 56, 898-908. doi: 10.1007/s10593-020-02747-9
  30. Grierson D.S., Harris M., Husson H.P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1064-1082. doi: 10.1021/ja00523a026
  31. Wichitnithad W., O'Callaghan J.P., Miller D.B., Train B.C., Callery P.S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7482-7492. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.038
  32. Szwajca A., Łęska B., Schroeder G., Szafran M. J. Mol. Struct. 2004, 708, 87-95. doi: 10.1016/j.molstruc.2004.01.073
  33. Sato K., Nakajima K., Arai S., Yamagishi T. Liebigs Ann. 1996, 4, 439-446. doi: 10.1002/jlac.199619960404
  34. Koh H.J., Han K.L., Lee H.W., Lee I. J. Org. Chem. 2000, 65, 4076-4711. doi: 10.1021/jo000411y
  35. Bahner C.T., Easley W., Walden B.G., Lyons H., Biggerstaff G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3960. doi: 10.1021/ja01135a600
  36. Phillips W.G., Ratts K.W. J. Org. Chem. 1970, 35, 3144-3147. doi: 10.1021/jo00834a064

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».