Qualitative and quantitative analysis of the main psoralen derivatives in the juice of Sosnowsky's hogweed

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Introduction. Sosnovsky's hogweed is a dangerous weed and has a pronounced photosensitizing effect. The photosensitizing effect of hogweed is conditioned to the presence of furanocoumarins in all parts of the plant. Due to its large biomass, fast growth rate, and unpretentiousness to natural conditions, it is promising as a medicinal plant material suitable for the production of photosensitizers for PUVA therapy. Objective: to conduct a qualitative and quantitative determination of psoralen derivatives in the juice of Sosnowsky's hogweed. Material and methods. For the study, wild-growing samples of raw materials were used. Raw materials of Sosnowsky's hogweed were harvested during the flowering period of the plant. To study the content of furanocoumarins in hogweed Sosnowski, juice obtained from the aerial part of the plant was used. The juice was subjected to extraction with chloroform. Purification and separation of the extract were carried out using gradient column chromatography. The extract fractions were subjected to qualitative and quantitative analysis using thin layer chromatography, spectrophotometry, NMR spectroscopy and HPLC. Results. 6 main fractions were obtained during column chromatography of Sosnowsky's hogweed juice extract. The fraction of the extract richest in furanocoumarins was obtained. According to thin-layer chromatography, spectrophotometry and NMR-spectroscopy, the main furanocoumarins of Sosnowsky's hogweed juice are psoralen derivatives. According to HPLC data, the content of 8-methoxypsoralen in the juice of Sosnowsky's hogweed was 1.332 g/l, and 5-methoxypsoralen was 0.034 g/l. Conclusion. Raw materials of Sosnowsky's hogweed can be a source of furanocoumarins for the needs of pharmacy, and the methods of analysis presented in the study can form the basis of its standardization. The Sosnowsky's hogweed, having become a wild-growing source of medicinal raw materials, can be subjected to regular harvesting, which can reduce the area of its distribution.

About the authors

Valentin Pavlovich Ageev

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education «National Research Ogarev Mordovia State University»

Author for correspondence.
Email: valeageev@yandex.ru
junior researcher, laboratory of pharmacokinetics and targeted pharmacotherapy

Vasilisa Igorevna Shlyapkina

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education «National Research Ogarev Mordovia State University»

Email: shlyapkina.98@mail.ru
PhD student of the department of pharmacology and clinical pharmacology with the course of pharmaceutical technology

Oleg Aleksandrovich Kulikov

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education «National Research Ogarev Mordovia State University»

Email: oleg-kulikov-84@mail.ru
Doctor of Medicine, associate professor of the department of pharmacology and clinical pharmacology with the course of pharmaceutical technology

Andrey Vladimirovich Zaborovskiy

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "A.I. Yevdokimov Moscow State University of Medicine and Dentistry" of the Ministry of Healthcare of the Russian Federation

Email: azabor@mail.ru
Doctor of Medicine, associate professor, Head of the department of pharmacology

Larisa Anatol'evna Tararina

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "A.I. Yevdokimov Moscow State University of Medicine and Dentistry" of the Ministry of Healthcare of the Russian Federation

Email: 79104906528@yandex.ru
senior lecturer of department of pharmacology

References

  1. Nielsen C., Ravn H.P., Nentwig W. and Wade M. (eds.). The Giant Hogweed Best Practice Manual. Guidelines for the management and control of an invasive weed in Europe. Forest & Landscape Denmark, Hoersholm. 2005; 44.
  2. Куценко В.П., Ковалева Д.Д., Миронова Н.Р., Леденцова С.С., Безвуляк Е.И., Селиверстов П.В., Борщевик Сосновского и фотохимический дерматит. Медицинская сестра. 2022; 24 (3): 19-22. DOI: https://doi.org/10.29296/25879979-2022-03-03
  3. Wang C.-C., Wang Y.-X., Yu N.-Q. et al. Brazilian Green Propolis Extract Synergizes with Protoporphyrin IX-mediated Photodynamic Therapy via Enhancement of Intracellular Accumulation of Protoporphyrin IX and Attenuation of NF-kB and COX-2. Molecules. 2017; 22 (5): 732. doi: 10.3390/mole-cules22050732
  4. Lin H.-J., Ho J.-H., Tsai L.-C. et al., Synthesis and In Vitro Photocytotoxicity of 9-/13-Lipophilic Substituted Berberine Derivatives as Potential Anticancer Agents. Molecules. 2020; 25 (3): 677. doi: 10.3390/mole-cules25030677
  5. Mazur Y., Lavie G., 2001. Heliantrone derivatives as anticancer agents. US 6,229,048 B1. Assignees: Yeda Research and Development Co. Ltd. at the Weizmann Institute of Science, Rehovot (IL); New York University, New York, NY (US).
  6. Bartnik, M., Mazurek, A.K., Isolation of methoxyfurano-coumarins from Ammimajus by centrifugal partition chromatography. J. Chromatogr. Sci. 2016; 54 (1): 10-6. DOI: 10.1093/ chromsci/bmv098.
  7. Fathallah N., Raafat M.M., Issa M.Y. et al., Bio-Guided Fractionation of Prenylated Benzaldehyde Derivatives as Potent Antimicrobial and Anti biofilm from Ammi majus L. Fruits-Associated Aspergillus amstelodami. Molecules. 2019; 24 (22): 4118. doi: 10.3390/molecules24224118.
  8. Bruni R., Barreca D., Protti M. et al., Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. Molecules. 2019; 24 (11): 2163. doi: 10.3390/molecules24112163
  9. Аndreevа L.V., Sosnowsky hogweed: new ways to use. BAICSEM IOP Conf. Series: Earth and Environmental Science. 2020; 613: 012006. doi: 10.1088/1755-1315/613/1/0120062
  10. Tkachenko K., Heteromericarpy of Heracleum sosnow-skyi Manden. (Umbelliferae = Apiaceae). Proceedings on applied botany, genetics and breeding. 2021; 181: 156-63. doi: 10.30901/2227-8834-2020-4-156-163.
  11. Dehghan H., Sarrafi Y., Salehi P. et al., a-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum. Med. Chem. Res. 2017; 26: 849-55. doi: 10.1007/s00044-017-1796-y
  12. Vandermolen K.M., Cech N.B., Paine M.F. et al., Rapid quantitation of furanocoumarins and flavonoids in grapefruit juice using ultra-performance liquid chromatography. Phytochem. Anal. 2013; 24: 654-60. doi: 10.1002/pca.2449.
  13. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H. et al. NMR Chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the orga-nometallic chemist. Organometallics. 2010; 29: 2176-9. doi: 10.1021/om100106e.
  14. Wagner H., Bladt S., Plant drug analysis. A thin layer chromatography atlas. Second edition. Springer, USA. 1996; 384. doi: 10.1007/978-3-642-00574-9.
  15. He F., Wang M., Gao M. et al., Chemical composition and biological activities of Gerbera anandria. Molecules. 2014; 19 (4): 4046-57. doi: 10.3390/molecules19044046

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Fig. 1. Thin layer chromatography on Sorbfil silica gel plates (detection at 360 nm)

Download (64KB)
3. Fig. 2. Absorption spectra in the UV/Vis ranges of extraction fractions of Sosnovsky's hogweed and 5-MOP, 8-MOP. The spectrum of samples was taken in acetonitrile

Download (75KB)
4. Fig. 3. HPLC chromatogram of Sosnovsky's hogweed juice fractions and analytical standards 5-MOP and 8-MOP

Download (205KB)
5. Fig. 4. 1H NMR spectrum of F-2.2

Download (78KB)
6. Fig. 5.13C NMR spectrum of F-2.2

Download (82KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».