Качественный и количественный анализ основных производных псоралена сока борщевика Сосновского

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Введение. Борщевик Сосновского (БС) (Heracleum sosnowskyi M.) является опасным сорняком и обладает выраженным фотосенсибилизирующем действием, обусловленным наличием во всех частях растения фуранокумаринов. Из-за большой биомассы, быстрого роста и неприхотливости к природным условиям он перспективен в качестве лекарственного растительного сырья, пригодного для производства фотосенсибилизаторов для PUVA-терапии. Цель исследования - провести качественное и количественное определение производных псоралена в соке БС. Материалы и методы. Для исследования использовали дикорастущие образцы сырья. Сырье БС заготавливали в период цветения растения. Для исследования содержания фуранокумаринов БС использовали сок, полученный из надземной части растения. Сок подвергали экстракции с помощью хлороформа. Очистку и разделение экстракта производили с помощью градиентной колоночной хроматографии. Фракции экстракта подвергали качественному и количественному анализу с помощью тонкослойной хроматографии, спектрофотомерии, ядерной магнитно-резонансной (ЯМР) спектроскопии и высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Результаты. В ходе колоночной хроматографии экстракта сока БС получены 6 основных фракций и наиболее богатая фуранокумаринами фракция экстракта. По данным тонкослойной хроматографии, спектрофотометрии и ЯМР-спектроскопии основными фуранокумаринами сока БС являются производные псоралена. По данным ВЭЖХ содержание 8-метоксипсоралена в соке БС составило 1,332 г/л, а 5-метоксипсоралена - 0,034 г/л. Заключение. Сырье БС может являться источником фуранокумаринов для нужд фармации, а представленные в исследовании методы анализа лечь в основу его стандартизации. БС став дикорастущим источником лекарственного сырья может подвергаться регулярной заготовке, что может сократить площадь его распространения.

Об авторах

Валентин Павлович Агеев

ФГБОУ ВО «Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева»

Автор, ответственный за переписку.
Email: valeageev@yandex.ru
младший научный сотрудник лаборатории фармакокинетики и таргетной фармакотерапии

Василиса Игоревна Шляпкина

ФГБОУ ВО «Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева»

Email: shlyapkina.98@mail.ru
аспирант кафедры фармакологии и клинической фармакологии с курсом фармацевтической технологии

Олег Александрович Куликов

ФГБОУ ВО «Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева»

Email: oleg-kulikov-84@mail.ru
доктор медицинских наук, доцент кафедры фармакологии и клинической фармакологии с курсом фармацевтической технологии

Андрей Владимирович Заборовский

ФГБОУ ВО «Московский государственный медико-стоматологический университет им. А.И. Евдокимова» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: azabor@mail.ru
доктор медицинских наук, доцент, заведующий кафедрой фармакологии

Лариса Анатольевна Тарарина

ФГБОУ ВО «Московский государственный медико-стоматологический университет им. А.И. Евдокимова» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: 79104906528@yandex.ru
старший преподаватель кафедры фармакологии

Список литературы

  1. Nielsen C., Ravn H.P., Nentwig W. and Wade M. (eds.). The Giant Hogweed Best Practice Manual. Guidelines for the management and control of an invasive weed in Europe. Forest & Landscape Denmark, Hoersholm. 2005; 44.
  2. Куценко В.П., Ковалева Д.Д., Миронова Н.Р., Леденцова С.С., Безвуляк Е.И., Селиверстов П.В., Борщевик Сосновского и фотохимический дерматит. Медицинская сестра. 2022; 24 (3): 19-22. DOI: https://doi.org/10.29296/25879979-2022-03-03
  3. Wang C.-C., Wang Y.-X., Yu N.-Q. et al. Brazilian Green Propolis Extract Synergizes with Protoporphyrin IX-mediated Photodynamic Therapy via Enhancement of Intracellular Accumulation of Protoporphyrin IX and Attenuation of NF-kB and COX-2. Molecules. 2017; 22 (5): 732. doi: 10.3390/mole-cules22050732
  4. Lin H.-J., Ho J.-H., Tsai L.-C. et al., Synthesis and In Vitro Photocytotoxicity of 9-/13-Lipophilic Substituted Berberine Derivatives as Potential Anticancer Agents. Molecules. 2020; 25 (3): 677. doi: 10.3390/mole-cules25030677
  5. Mazur Y., Lavie G., 2001. Heliantrone derivatives as anticancer agents. US 6,229,048 B1. Assignees: Yeda Research and Development Co. Ltd. at the Weizmann Institute of Science, Rehovot (IL); New York University, New York, NY (US).
  6. Bartnik, M., Mazurek, A.K., Isolation of methoxyfurano-coumarins from Ammimajus by centrifugal partition chromatography. J. Chromatogr. Sci. 2016; 54 (1): 10-6. DOI: 10.1093/ chromsci/bmv098.
  7. Fathallah N., Raafat M.M., Issa M.Y. et al., Bio-Guided Fractionation of Prenylated Benzaldehyde Derivatives as Potent Antimicrobial and Anti biofilm from Ammi majus L. Fruits-Associated Aspergillus amstelodami. Molecules. 2019; 24 (22): 4118. doi: 10.3390/molecules24224118.
  8. Bruni R., Barreca D., Protti M. et al., Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. Molecules. 2019; 24 (11): 2163. doi: 10.3390/molecules24112163
  9. Аndreevа L.V., Sosnowsky hogweed: new ways to use. BAICSEM IOP Conf. Series: Earth and Environmental Science. 2020; 613: 012006. doi: 10.1088/1755-1315/613/1/0120062
  10. Tkachenko K., Heteromericarpy of Heracleum sosnow-skyi Manden. (Umbelliferae = Apiaceae). Proceedings on applied botany, genetics and breeding. 2021; 181: 156-63. doi: 10.30901/2227-8834-2020-4-156-163.
  11. Dehghan H., Sarrafi Y., Salehi P. et al., a-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum. Med. Chem. Res. 2017; 26: 849-55. doi: 10.1007/s00044-017-1796-y
  12. Vandermolen K.M., Cech N.B., Paine M.F. et al., Rapid quantitation of furanocoumarins and flavonoids in grapefruit juice using ultra-performance liquid chromatography. Phytochem. Anal. 2013; 24: 654-60. doi: 10.1002/pca.2449.
  13. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H. et al. NMR Chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the orga-nometallic chemist. Organometallics. 2010; 29: 2176-9. doi: 10.1021/om100106e.
  14. Wagner H., Bladt S., Plant drug analysis. A thin layer chromatography atlas. Second edition. Springer, USA. 1996; 384. doi: 10.1007/978-3-642-00574-9.
  15. He F., Wang M., Gao M. et al., Chemical composition and biological activities of Gerbera anandria. Molecules. 2014; 19 (4): 4046-57. doi: 10.3390/molecules19044046

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Тонкослойная хроматография на пластинах силикагеля Sorbfil (детектирование при длине волны 360 нм)

Скачать (64KB)
3. Рис. 2. Спектры поглощения в UV/Vis диапазонах экстракционных фракций борщевика Сосновского и 5-MOП, 8-MOП. Спектр образцов снят в ацетонитриле

Скачать (75KB)
4. Рис. 3. Хроматограмма ВЭЖХ фракций сока борщевика Cосновского и аналитических стандартов 5-МОП и 8-МОП

Скачать (205KB)
5. Рис. 4. Спектр ЯМР 1H Ф-2.2

Скачать (78KB)
6. Рис. 5. 13C ЯМР-спектр Ф-2.2

Скачать (82KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».