Regiospecific Preparation of a Suitably Protected β-Branched Aspartic Acid Dipeptide

V. N. Azev; Азев В. Н.; L. K. Baidakova; Байдакова Л. К.; A. N. Chulin; Чулин А. Н.; A. B. Tuzikov; Тузиков А. Б.; P. G. Kislitsyn; Кислицин П. Г.; M. V. Molchanov; Молчанов М. В.; A. I. Miroshnikov; Мирошников А. И.

doi:10.31857/S0132342323040279

Региоспецифичный метод синтеза защищенного производного β-разветвленного дипептида аспарагиновой кислоты

Авторы: Азев В.Н.¹, Байдакова Л.К.¹, Чулин А.Н.¹, Тузиков А.Б.², Кислицин П.Г.³, Молчанов М.В.⁴, Мирошников А.И.²
Учреждения:
1. Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
2. ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
3. ЦВТ “Химрар”
4. Институт теоретической и экспериментальной биофизики РАН
Выпуск: Том 49, № 4 (2023)
Страницы: 411-421
Раздел: Статьи
URL: https://bakhtiniada.ru/0132-3423/article/view/139178
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342323040279
EDN: https://elibrary.ru/ODAVUU
ID: 139178

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработан новый эффективный метод синтеза N_α-защищенной β-L-аспартил-L-аспарагиновой кислоты и ее производных. Отличительные особенности метода – использование легкодоступных исходных веществ (Cbz-аспарагина и диметилового эфира аспарагиновой кислоты), подавление образования аспартимида в финальной стадии синтеза за счет электростатического эффекта и применение нового реагента (NaNO₂/водная трифторуксусная кислота) для превращения защищенного производного аспарагина в соответствующую аспарагиновую кислоту. Метод позволяет получить производные аспарагиновой кислоты, которые находят применение в исследованиях мультивалентных взаимодействий углеводов с различными макромолекулами и могут использоваться для синтеза дендримерных карбоксилатных конструкций, изучаемых в качестве микробицидов.

Ключевые слова

нитрозилирование аспарагина, ортогональная защитная группа, подавление образования аспартимида

Список литературы

Müller Ch., Despras G., Lindhorst T.K. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 3275–3302. https://doi.org/10.1039/C6CS00165C
Korchagina E.Y., Henry S.M. // Biochemistry (Moscow). 2015. V. 80. P. 857–871. https://doi.org/10.1134/S0006297915070068
Петракова Д.О., Савченко М.С., Попова И.С., Тузиков А.Б., Парамонов А.С., Чижов А.О., Бовин Н.В., Рыжов И.М. // Биоорг. химия. 2023. Т. 49. № 4. С. 422–433. https://doi.org/10.31857/S013234232304036X
Le Quesne W.J., Young G.T. // J. Chem. Soc. 1952. P. 24–28. https://doi.org/10.1039/JR9520000024
Lee R.T., Lin P., Lee Yu.C. // Biochemistry. 1984. V. 23. P. 4255–4261. https://doi.org/10.1021/bi00313a037
Lee R.T., Lee Yu.C. // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 762–765. https://doi.org/10.1021/bc9700796
Benoiton N.L., Chen F.M.F., Steinauer R., Chouinard M. // Int. J. Peptide Protein Res. 1986. V. 27. P. 28–33. https://doi.org/10.1111/j.1399-3011.1986.tb02762.x
Itoh M.I. // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17. P. 1679–1686. https://doi.org/10.1248/cpb.17.1679
Ledger R., Stewart F.H.C. // Aust. J. Chem. 1965. V. 18. P. 1477–1484. https://doi.org/10.1071/CH9651477
Nefkens G.H.L., Zwanenburg B. // Tetrahedron. 1983. V. 39. P. 2995–2998. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92162-3
Pumpor K., Windeisen E., Spengler J., Albericio F., Burger K. // Monatsh. Chem. 2004. V. 135. P. 1427–1443. https://doi.org/10.1007/s00706-004-0183-9
Mehrotra A.P., Webster K.L., Gani D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 2495–2512. https://doi.org/10.1039/A702407J
Sánchez A., Calderón E., Vazquez A. // Synthesis. 2013. V. 45. P. 1364–1372. https://doi.org/10.1055/s-0032-1316848
Subirós-Funosas R., El-Faham A., Albericio F. // Tetrahedron. 2011. V. 45. P. 8595–8606. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.08.046
Roeske R. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 1251–1253. https://doi.org/10.1021/jo01040a022
Abell A.D., Edwards R.A., Oldham M.D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 1655–1662. https://doi.org/10.1039/A608165G
Gregory H., Morley J.S., Smith J.M., Smithers M.J. // J. Chem. Soc. 1968. P. 715–725. https://doi.org/10.1039/J39680000715
Isidro-Llobet A., Álvarez M., Albericio F. // Chem Rev. 2009. V. 109. P. 2455–2504. https://doi.org/10.1021/cr800323s
Nefkens G.H.L., Nivard R.J.F. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1965. V. 84. P. 1315–1318. https://doi.org/10.1002/recl.19650841013
Sondheimer E., Semeraro R.J. // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 1847–1849. https://doi.org/10.1021/jo01065a038
Cosmatos A., Johnson S., Breier B., Katsoyannis P.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. P. 2157–2163. https://doi.org/10.1039/P19750002157
Schoutissen H.A.J. // J. Am. Chem. Soc. 1933. V. 55. P. 4531–4534. https://doi.org/10.1021/ja01338a032
Hodgson H.H., Mahadevan A.P., Ward E.R. // Org. Synth. 1948. V. 28. P. 52–54. https://doi.org/10.1002/0471264180.os028.21
Moss R.A., Bracken K., Emge T.J. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 7739–7746. https://doi.org/10.1021/jo00129a012
Anzeveno P.B., Creemer L.J., Daniel J.K., King C.H.R., Liu P.S. // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 2539–2542. https://doi.org/10.1021/jo00272a015
Hendrickson J.B., Kandall C. // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. P. 343–344. https://doi.org/10.1016/0040-4039(70)80079-X
Suzuki K., Endo N.T. // Chem. Pharm. Bull. 1978. V. 26. P. 2269–2274. https://doi.org/10.1248/cpb.26.2269
Neumann K., Farnung J., Baldauf S., Bode J.W. // Nature Commun. 2020. V. 11. P. 982. https://doi.org/10.1038/s41467-020-14755-6
Adang A.E., Duindam A.J., Brussee J., Mulder G.J., Van Der Gen A. // Biochem. J. 1988. V. 255. P. 715. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1135284/
Gleich A., Schmidtcher F.P., Scheuplein S.W., Kusche A., Brückner R., Harms K. // Chem. Ber. 1990. V. 123. P. 907–915. https://doi.org/10.1002/cber.19901230442
Niggemann M., Ritter H. // Acta Polym. 1996. V. 47. P. 351–356. https://doi.org/10.1002/actp.1996.010470806
Akbari A., Bigham A., Rahimkhoei V., Sharifi S., Jabbari A. // Polymers. 2022. V. 14. P. 1634. https://doi.org/10.3390/polym14091634
Armarego W.L.F., Chai C. // Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed. Oxford: Butterworth-Heinemann, 2012.
Gmeiner P., Feldman P.L., Chu-Moyer M.Y., Rapoport H. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3068–3074. https://doi.org/10.1021/jo00297a023
Benassi R., Folli U., Schenetti L., Taddei F. // Adv. Het. Chem. 1987. V. 41. P. 75–186. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60161-0