СИНТЕЗ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ЭТИНИЛЬНЫХ И АЗИДО-ПРОИЗВОДНЫХ N4-ДОДЕЦИЛАМИНО-2'-ДЕЗОКСИЦИТИДИНА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработаны методы получения новых производных N4-додециламино-2'-дезоксицитидина и цитидина. Новые производные содержат 5-этинильную, 5-(проп-2-ин-1-ил)оксиметильную или 5'-азидо-группы, необходимые для введения красителей in vitro с использованием методов клик-химии. Полученные соединения (III), (VIII), (XIII), (XVI), как и N4-додециламино-2'-дезоксицитидин, показали значительную антибактериальную активность в отношении грамположительных бактерий. Новые нуклеозиды могут быть использованы для визуализации их субклеточной локализации с целью определения возможного механизма действия антибактериальных агентов подобного рода.

Об авторах

Д. А Макаров

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Email: dmitmakarov_97@mail.ru
Москва

М. В Ясько

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

И. Л Карпенко

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Э. В Урбина

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

В. И Попенко

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

О. Г Леонова

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Я. В Ткачев

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Б. Ф Васильева

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе

Москва

О. В Ефременкова

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе

Москва

С. Н Кочетков

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Л. А Александрова

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Список литературы

  1. Cañeque T., Müller S., Rodriguez R. // Nat. Rev. Chem. 2018. V. 2. P. 202–215. https://doi.org/10.1038/s41570-018-0030-x
  2. Kaur J., Saxena M., Rishi N. // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. P. 1455–1471. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.1c00247
  3. Ustinov A.V., Stepanova I.A., Dubnyakova V.V., Zatsepin T.S., Kochevnikova E.V., Korshun V.A. // Bioorg. Khimia. 2010. V. 36. P. 437–481.
  4. Alexandrova L.A., Jasko M.V., Negrya S.D., Solyev P.N., Shevchenko O.V., Solodinin A.P., Kolonitskaya D.P., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Glukhova A.A., Boykova Y.V., Efimenko T.A., Kost N.V., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Volkov I.A., Kochetkov S.N., Zhgun. A.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 215. P. 113212. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113212
  5. Alexandrova L.A., Shevchenko O.V., Jasko M.V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Negrya S.D., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Efimenko T.A., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Potapov M.P., Kukushkina V.I., Kochetkov S.N., Zhgun A.A. / // New J. Chem. 2022. V. 46. P. 5614–5626. https://doi.org/10.1039/D1NJ04312A
  6. Alexandrova L.A., Oskolsky I.A., Makarov D.A., Jasko M.V., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Avdanina D.A., Ermolyuk, A.A., Benko, E.E., Kalinin S.G., Kolganova T.V., Berzina M.Y., Konstantinova I.D., Chizhov A.O., Kochevkov S.N., Zhgun A.A. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 3053. https://doi.org/10.3390/ijms25053053
  7. Divakar K.J., Reese C.B. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1982. P. 1171–1176. https://doi.org/10.1039/P19820001171
  8. Lin T.S., Gao Y.S., Mancini W.R. // J. Med. Chem. 1983. V. 26. P. 1691–1696. https://doi.org/10.1021/jm00366a006
  9. Barwolf D., Langen. P. // Nucleic Acid Chem. 1978, V. 1. P. 359–366.
  10. Wohl A. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser.) 1919. V. 52. P. 51–63.
  11. Ziegler K., Schenck G., Krockow E.W., Siebert A., Wenz A., Weber H. // Justus Liebig's Ann. der Chemie. 1942. V. 551. P. 80–119.
  12. Levina A.S., Tabatadse D.R., Khalimskaya L.M., Prichodko T.A., Shishkin G.V., Alexandrova L.A., Zarytova V.P. // Bioconjug. Chem. 1993. V. 4. P. 319–325.
  13. Zarytova V.F., Komarova N.I., Levina A.S., Lokhov S.G., Tabatadze D.R., Khalimskaya L.M., Alexandrova L.A. // Bioorg. Khim. 1991. V. 17. P. 1059–1065.
  14. Nikš M., Otto M. // J. Immunol. Methods. 1990. V. 130. P. 149–151. https://doi.org/10.1016/0022-1759(90)90309-j
  15. Negrya S.D., Jasko M. V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Vasilyeva B.F., Sumarakova I.G., Kochetkov S.N., Alexandrova L.A. // J. Antibiot. (Tokyo). 2020. V. 73. P. 236–246. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0273-x

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».