Synthesis and Antibacterial Activity of Ethynyl and Azido Derivatives of N4-Dodecylamino-2'-deoxycytidine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Methods for obtaining new derivatives of N4-dodecylamino-2'-deoxycytidine and cytidine have been developed. The new derivatives contain 5-ethynyl, 5-(prop-2-in-1-yl)oxymethyl or 5'-azido groups necessary for the introduction of dyes in vitro using click chemistry methods. The obtained compounds, as well as N4-dodecylamino-2'-deoxycytidine, showed significant antibacterial activity against Gram-positive bacteria. The new nucleosides can be used to visualize their subcellular localization in order to determine the possible mechanism of action of antibacterial agents of this kind.

About the authors

D. A Makarov

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Email: dmitmakarov_97@mail.ru
Moscow, Russia

M. V Jasko

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

I. L Karpenko

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

E. V Urbina

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

V. I Popenko

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

O. G Leonova

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

Y. V Tkachev

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

B. F Vasilyeva

Gause Institute of New Antibiotics

Moscow, Russia

O. V Efremenkova

Gause Institute of New Antibiotics

Moscow, Russia

S. N Kochetkov

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

L. A Alexandrova

Engelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of Sciences

Moscow, Russia

References

  1. Cañeque T., Müller S., Rodriguez R. // Nat. Rev. Chem. 2018. V. 2. P. 202–215. https://doi.org/10.1038/s41570-018-0030-x
  2. Kaur J., Saxena M., Rishi N. // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. P. 1455–1471. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.1c00247
  3. Ustinov A.V., Stepanova I.A., Dubnyakova V.V., Zatsepin T.S., Kochevnikova E.V., Korshun V.A. // Bioorg. Khimia. 2010. V. 36. P. 437–481.
  4. Alexandrova L.A., Jasko M.V., Negrya S.D., Solyev P.N., Shevchenko O.V., Solodinin A.P., Kolonitskaya D.P., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Glukhova A.A., Boykova Y.V., Efimenko T.A., Kost N.V., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Volkov I.A., Kochetkov S.N., Zhgun. A.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 215. P. 113212. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113212
  5. Alexandrova L.A., Shevchenko O.V., Jasko M.V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Negrya S.D., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Efimenko T.A., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Potapov M.P., Kukushkina V.I., Kochetkov S.N., Zhgun A.A. / // New J. Chem. 2022. V. 46. P. 5614–5626. https://doi.org/10.1039/D1NJ04312A
  6. Alexandrova L.A., Oskolsky I.A., Makarov D.A., Jasko M.V., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Avdanina D.A., Ermolyuk, A.A., Benko, E.E., Kalinin S.G., Kolganova T.V., Berzina M.Y., Konstantinova I.D., Chizhov A.O., Kochevkov S.N., Zhgun A.A. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 3053. https://doi.org/10.3390/ijms25053053
  7. Divakar K.J., Reese C.B. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1982. P. 1171–1176. https://doi.org/10.1039/P19820001171
  8. Lin T.S., Gao Y.S., Mancini W.R. // J. Med. Chem. 1983. V. 26. P. 1691–1696. https://doi.org/10.1021/jm00366a006
  9. Barwolf D., Langen. P. // Nucleic Acid Chem. 1978, V. 1. P. 359–366.
  10. Wohl A. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser.) 1919. V. 52. P. 51–63.
  11. Ziegler K., Schenck G., Krockow E.W., Siebert A., Wenz A., Weber H. // Justus Liebig's Ann. der Chemie. 1942. V. 551. P. 80–119.
  12. Levina A.S., Tabatadse D.R., Khalimskaya L.M., Prichodko T.A., Shishkin G.V., Alexandrova L.A., Zarytova V.P. // Bioconjug. Chem. 1993. V. 4. P. 319–325.
  13. Zarytova V.F., Komarova N.I., Levina A.S., Lokhov S.G., Tabatadze D.R., Khalimskaya L.M., Alexandrova L.A. // Bioorg. Khim. 1991. V. 17. P. 1059–1065.
  14. Nikš M., Otto M. // J. Immunol. Methods. 1990. V. 130. P. 149–151. https://doi.org/10.1016/0022-1759(90)90309-j
  15. Negrya S.D., Jasko M. V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Vasilyeva B.F., Sumarakova I.G., Kochetkov S.N., Alexandrova L.A. // J. Antibiot. (Tokyo). 2020. V. 73. P. 236–246. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0273-x

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».