Voltammetric Determination of 7-Ethylthio-3-Nitro-1,2,4-Triazolo[5,1-c]-1,2,4-Triazin-4-One Dihydrate Sodium Salt as a Potential Antiviral Drug

P. N. Mozharovskaia; Можаровская П. Н.; A. V. Ivoilova; Ивойлова А. В.; T. V. Dem’yanovich (Selyanina); Демьянович (Селянина) Т. В.; I. A. Balin; Балин И. А.; N. A. Malakhova; Малахова Н. А.; A. V. Ivanova; Иванова А. В.; A. N. Kozitsina; Козицина А. Н.; A. I. Matern; Матерн А. И.; V. L. Rusinov; Русинов В. Л.

doi:10.31857/S0044450223120125

Voltammetric Determination of 7-Ethylthio-3-Nitro-1,2,4-Triazolo[5,1-c]-1,2,4-Triazin-4-One Dihydrate Sodium Salt as a Potential Antiviral Drug

Authors: Mozharovskaia P.N.¹, Ivoilova A.V.¹, Dem’yanovich (Selyanina) T.V.¹, Balin I.A.¹, Malakhova N.A.¹, Ivanova A.V.¹, Kozitsina A.N.¹, Matern A.I.¹, Rusinov V.L.¹^,2
Affiliations:
1. Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin, 620002, Yekaterinburg, Russia
2. I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 620137, Yekaterinburg, Russia
Issue: Vol 78, No 12 (2023)
Pages: 1144-1150
Section: ORIGINAL ARTICLES
Submitted: 26.12.2023
URL: https://bakhtiniada.ru/0044-4502/article/view/232894
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044450223120125
EDN: https://elibrary.ru/EITUWD
ID: 232894

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

The sodium salt of 7-ethylthio-3-nitro-1,2,4-triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazin-4-one dihydrate (1) is one of promising antiviral compounds that have shown a pronounced biological activity against influenza virus subtype H5N1, West Nile, and SARS (severe acute respiratory syndrome). Using cyclic voltammetry, it was shown that the electrochemical activity of compound 1 in a Britton–Robinson buffer solution (BRB) of pH 2.0 on a glassy carbon electrode is due to the electrochemical reduction of the nitro group conjugated with the heterocyclic system. A method was developed for the determination of compound 1 by direct cathodic square-wave voltammetry. The linearity region of the calibration curve in a BRB solution of pH 7.0 is 10–300 mg/L (R2 = 0.999), the limit of detection is 1.5 mg/L, and the limit of quantification is 4.5 mg/L. The accuracy of the developed procedure is close to 100%, the relative standard deviation is 3.6%.

Keywords

quantitative substance analysis, square-wave voltammetry, azoloazines, nitro group, glassy carbon electrode, antiviral drug

References

Olender D., Żwawiak J., Zaprutko L. Multidirectional efficacy of [13]gically active nitro compounds included in medicines // Pharmaceuticals. 2018. V. 11. № 2. P. 54.
Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 5. С. 967. (Rusinov V.L., Ulomskii E.N., Ch-upakhin O.N., Charushin V.N. Azolo[5,1-c]-1,2,4-triazines as a new class of antiviral compounds // Russ. Chem. Bull. Int. 2008. V. 57. P. 985.)
Токин И.И., Цветков В.В., Голобоков Г.С. Cравнительная клинико-экономическая оценка двух альтернативных схем противовирусной терапии больных гриппом // Журнал инфектологии. 2018. Т. 10. № 2. С. 110. (Tokin I.I., Tsvetkov V.V., Golobokov G.S. Comparative clinical and economic evaluation of two alternative antiviral therapy regimens for influenza patients // J. Infectol. 2018. V. 10. № 2. P. 110.)
Тихонова Е.П., Кузьмина Т.Ю., Андронова А.Е., Тюшевская Н.В., Елистратова О.А., Кузьмин Т.А. Изучение эффективности противовирусных препаратов (умифеновира, триазавирина) в отношении острых респираторных вирусных инфекций // Казанский медицинский журнал. 2018. Т. 99. № 2. С. 215.
Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Varaksin M.V., Ulomskiy E.N., Savateev K.V., Butorin I.I., Du W., Sun Z., Charushin V.N. Triazavirin—A novel effective antiviral drug // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 23. P. 14537.
Чупахин О.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чарушин В.Н., Медведева Н.Р., Киселев О.И., Деева Э.Г., Логинова С.Я., Борисевич С.В., Бондарев В.П. Натриевая соль 2-этилтио-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-7-она дигидрат. Патент РФ № RU 2404182 C2. Заявка 2008128824/04 от 14.07.2008, опубл. 21.01.2010.
Малахова Н.А., Иванова А.В., Козицина А.Н., Матерн А.И. Вольтамперометрия в фармацевтическом анализе // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2014. № 2. С. 90.
Zuman P., Fijalek Z., Dumanovic D., Sužnjević D. Polarographic and electrochemical studies of some aromatic and heterocyclic nitro compounds, part I: General mechanistic aspects // Electroanalysis. 1992. V. 4. №. 8. P. 783.
Baizer M.M., Stocker J.H. Organic electrochemistry. An introduction and a guide // J. Electrochem. Soc. 1974. V. 121. № 3. P. 134C.
Ivoilova A., Mikhalchenko L.V., Tsmokalyuk A., Leonova M., Lalov A., Mozharovskaia P., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Rusinov V.L. Redox conversions of 5-methyl-6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4triazolo[1,5-a]pyrimidinide L-arginine monohydrate as a promising antiviral drug // Molecules. 2021. V. 26. № 16. P. 5087.
Chua C.K., Pumera M. Influence of methyl substituent position on redox properties of nitroaromatics related to 2, 4, 6-trinitrotoluene // Electroanalysis. 2011. V. 23. № 10. P. 2350.
Дрокин Р.А., Фесенко Е.А., Можаровская П.Н., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицина А.Н., Есаулкова Я.Л., Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Русинов В.Л. 1,3,4-гидрокси-3-нитро-1,4-дигидротриазоло [5,1-с][1,2,4] триазины: синтез, противовирусные свойства и электрохимические характеристики // Изв. АН. Сер. хим. 2022. №. 11. С. 2460. (Drokin R.A., Fesenko E.A., Mozharovskaia P.N., Medvedeva M.V., Svalova T.S., Kozitsina A.N., Esaulkova Ya.L., Volobueva A.S., Zarubaev V.V., Rusinov V.L. 4‑Hydroxy-3-nitro-1,4-dihydrotriazolo[5,1-c][1,2,4]triazines: synthesis, antiviral activity, and electrochemical characteristics // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 11. P. 2460.)
Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Биологически активные азоло-1, 2, 4-триазины и азолопиримидины // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573.
Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Котовская С.К., Киселев О.И. Натриевая соль 5-метил-6-нитро-1,2,4,-триазоло[1,5-a]пиримидин-7-она дигидрат. Патент РФ №2330036. Заявка2005120250/04 от 29.06.2005, опубл. 27.07.08.
Britton H.T.S., Robinson R.A. CXCVIII. — Universal buffer solutions and the dissociation constant of veronal // J. Chem. Soc. (Resumed). 1931. P. 1456.
Ivoilova A., Malakhova N., Mozharovskaia P., Nikiforova A., Tumashov A., Kozitsina A., Ivanova A.V., Rusinov V.L. Study of different carbonaceous materials as modifiers of screen-printed carbon electrodes for the triazid as potential antiviral drug // Electroanalysis. 2022. V. 34. № 11. P. 1745.
Малахова Н.А., Ивойлова А.В., Цмокалюк А.Н., Козицина А.Н., Иванова А.В., Русинов В.Л. Способ количественного определения триазида методом вольтамперометрии. Патент РФ № 2733397. Заявка 2019104947 от 21.02.2019, опубл. 01.10.2020.
Organic Electrochemistry / Eds. Hammerich O., Speiser B. Boca Raton, FL: CRC press, 2016. P. 150.