A NEW REACTION CONTROLLING THE COMPOSITION OF OILS: HYDROGENATION OF AROMATIC HYDROCARBONS

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Analysis of the composition of n-alkyl-substituted monocyclic compounds of Tatarstan oils (n-alkylcyclohexanes, n-alkylcyclopentanes and n-alkylbenzenes) made it possible to prove that during the formation of the composition of the studied oils, hydrogenation reactions of aromatic hydrocarbons, previously not recorded in the rock, took place. It has been directly proven that n-alkylcyclohexanes of petroleums were partially formed from the n-alkylbenzenes present in them. At the same time, catalysts for the hydrogenation of aromatic hydrocarbons known from organic chemistry are either absent in any noticeable quantities in oils (and platinum group metals in the earth’s crust) or are inactive in natural environments. So today it is not possible to indicate a natural catalyst for this reaction. That is, the discovery of this reaction demonstrates the incompleteness of our understanding of the catalysts involved in the formation of the composition of oils. From the literature it follows that Tatarstan is not the only region in whose oils this reaction occurs. It has been shown that during hydrogenation, oils must be in conditions radically different from those that occurred during the formation of their main components (acid catalysts in the first stage and their absence in the second). It follows that the hydrogenation reaction of aromatic hydrocarbons in Tatarstan oils occurs at the later stages of their evolution, when the main composition of the oils has already been formed. It seems reasonable to assume that hydrogenation takes place after the migration of oil from the source rock. That is, this reaction occurs either along the oil migration routes or into deposits.

作者简介

M. Smirnov

Federal State Budgetary Institution of Science of the Order of the Red Banner of Labor Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev RAS

Email: m1952s@yandex.ru
俄罗斯联邦, Leninsky Ave., 29, Moscow, 119991

N. Vanyukova

Federal State Budgetary Institution of Science of the Order of the Red Banner of Labor Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev RAS

编辑信件的主要联系方式.
Email: m1952s@yandex.ru
俄罗斯联邦, Leninsky Ave., 29, Moscow, 119991

参考

  1. Арефьев О.А., Забродина М.Н., Русинова Г.В., Петров А.А. (1994) Биомаркеры нефтей Волго-Уральской нефтегазоносной провинции. Нефтехимия. 34(6), 483–502.
  2. Бетчер А., Оост К., Хааке М. Способ гидрирования ароматических соединений посредством реакционной дистилляции. Патент РФ RU2 277 079 C2. Заявка: 2003113963/04 от 09.10.2001. Опубликован: 27.05.2006
  3. Бушнев Д.А., Валяева О.В. (2015) н-алкилбензолы и 1-н-алкилнафталины в ряде нефтей позднедевонского возраста Тимано-Печорской провинции. Вестник ИГ Коми НЦ УрО РАН. (10), 17–20.
  4. Гончаров И.В., Носова С.В., Вяткина Н.В. (2000) О механизме образования длиноцепочечных алкилбензолов и алкилнафталинов. Материалы IV Международной конференции “Химия нефти и газа”. Томск. 2000 г. 1, 166–169.
  5. Гончаров И.В., Носова С.В., Самойленко В.В. (2003) Генетические типы нефтей Томской области. Материалы V Международной конференции “Химия нефти и газа” Томск: Издательство Института оптики атмосферы СО РАН, 2003 г. 10–13.
  6. Гордадзе Г.Н., Тихомиров В.И. (2005) Геохимическая характеристика нефтей и РОВ пород центральных районов Волго-Урала (по УВ-биомаркерам). Геохимия. (11), 1208–1223.
  7. Gordadze G.N., Tikhomirov V.I. (2005) Geochemical Characteristics of Oils and Dispersed Organic Matter from the Rocks of the Central Volga-Ural Basin: Hydrocarbon Biomarker Data. Geochem. Int. 43(11), 1108–1123.
  8. Гордадзе Г.Н., Тихомиров В.И. (2007) Об источниках неф-тей на северо-востоке Татарстана. Нефтехимия. 47(6), 422–431.
  9. Готтих Р.П., Писоцкий Б.И., Журавлев Д.З. (2008) Геохимические особенности нефти различных регионов и возможный источник металлов в ней. ДАН. 422(1), 1–5.
  10. Иванова И.К., Каширцев В.А. (2010) Особенности распределения моноалкилбензолов состава С12Н18–С27Н48 в венд-кембрийских нефтях Сибирской платформы. Геология и геофизика. 51(11), 1539–1544.
  11. Кальвин М. (1971) Химическая эволюция. М.: Мир. 240 с.
  12. Каткова Г.П., Нигмедзянова Л.З., Романов Г.В., Шарипова Н.С., Смелков В.М., Дахнова М.В., Жеглова Т.П., Храмова Э.В. (2004) Закономерности состава и распределения углеводородов – биомаркеров в нефтях и битумоидах Бавлинской площади Южно-Татарского свода. Нефтехимия. 44(6), 440–448.
  13. Каюкова Г.П., Миннегалиева А.М., Романов А.Г., Киямова А.М., Шарипова Н.С., Смелков В.М., Дахнова М.В., Нечитайло Г.С. (2006) Дифференциация нефтей Ромашкинского месторождения по биомаркерным параметрам. Нефтехимия. 46(5), 341–351.
  14. Ларочкина И.А. (2008) Геологические основы поисков и разведки нефтегазовых месторождений на территории республики Татарстан. Казань. ООО ПФ “Гарт”, 210 с.
  15. Мартин Р., Уинтерс Дж., Уильямс Дж. (1964) Распределение углеводородов в составе нефти и ее генезис. Новые исследования в области генезиса нефти и газа. М.: ЦНИИТ Энефтегаз, 38–78.
  16. Машковский И.С., Тарасов А.Л., Кустов Л.М., Цюрупа М.П., Даванков В.А. (2012) Катализ в нефтеперерабатывающей промышленности. (1), 33–40.
  17. Нефтегазоносность республики Татарстан. Геология и разработка нефтяных месторождений (2007) (Под ред. Муслимова Р.Х.). Казань: Фэн, Т. 1, 316 с.
  18. Орлов А.И. (2007) Прикладная статистика. Учебник для вузов. М.: Экзамен, 672 с.
  19. Остроухов С.Б. (2000) К вопросу о происхождении нефтяных н-алкилбензолов состава С10 и выше. Материалы IV Международной конференции “Химия нефти и газа”. Томск. 2000 г., 349–354.
  20. Остроухов С.Б. (2009) К вопросу происхождения н-алкилбензола состава С21 в нефтях. Химия нефти и газа: Материалы VII Международной конференции. Томск. Издательство Института оптики атмосферы СО РАН. 189–190.
  21. Петров Ал.А. (1971) Химия нафтенов. М.: Наука, 388 с.
  22. Петров Ал.А. (1974) Химия алканов. М.: Наука, 243 с.
  23. Петров Ал.А. (1984) Углеводороды нефти. М.: Наука, 263 с.
  24. Рю Дж. Юн Гидрирование ароматических соединений. Патент РФ RU2 391 326 C1. Заявка: 2008142366/04 от 22.11.2006. Опубликован 10.06.2010.
  25. Сизова И.А., Куликов А.Б., Онищенко М.И., Сердюков С.И., Максимов А.Л. (2016). Синтез сульфидного никель-вольфрамового катализатора гидродеароматизации разложением маслорастворимых прекурсоров. Нефтехимия. 56(1), 52–58.
  26. Смирнов М.Б. (2013). Основы обработки экспериментальных данных. Курс лекций. Учебное пособие для химиков и геохимиков. М.: ИНХС РАН, 162 с. http://www.ips.ac.ru/images/stories/docs/Smirnov_ part1.pdf; –*part3. pdf.
  27. Смирнов М.Б., Ванюкова Н.А. (2015) Закономерности распределения основных структурно–групповых параметров состава нефтей Волго-Уральского нефтегазоносного бассейна по данным ЯМР. Нефтехимия. 55(6), 473–486.
  28. Смирнов М.Б., Полудеткина Е.Н. (2018) Характеристики источников нефтей Ромашкинского месторождения по результатам изучения состава насыщенных и ароматических биомаркеров. Геохимия. (2), 175–184.
  29. Smirnov M.B., Poludetkina E.N. (2018) Characteristics of Sources of Oils of Romashkino Field by Composition of Saturated and Aromatic Biomarkers. Geochem. Int. 56(2), 162–170.
  30. Смирнов М.Б., Фадеева Н.П., Полудеткина Е.Н. (2018) Выявление генетической неоднородности нефтей Татарстана на основании данных о составе алкилзамещенных ароматических соединений. Геология и геофизика. 59(9), 1418–1430.
  31. Смирнов М.Б., Фадеева Н.П., Полудеткина Е.Н. (2019) Свидетели аноксии в фотическом слое бассейна седиментации в нефтях Татарстана. Геохимия. (6), 594–604.
  32. Smirnov M.B., Fadeeva N.P., Poludetkina E.N. (2019) Anoxia in the Photic Layer of the Sedimentation Basin: Markers in the Oils of Tatarstan. Geochem. Int. 57(6), 635–644.
  33. Смирнов М.Б., Бродский Е.С., Ванюкова Н.А. (2020a). Новый тип ароматических углеводородов: три- и тетрациклоароматические фенилзамещенные соединения. Нефтехимия. 60(3), 298–306.
  34. Смирнов М.Б., Борисов Р.С., Ванюкова Н.А. (2020б). Новая реакция при формировании состава нефтей: метилирование ароматических циклов. Геохимия. 65(5), 452–463.
  35. Smirnov M.B., Borisov R.S., Vanyukova N.A. (2020б) A new reaction involved in forming the composition of oils: methylation of aromatic cycles. Geochem. Int. 58(5), 520–530.
  36. Смирнов М.Б., Фадеева Н.П., Ванюкова Н.А. (2021) Дифференциация нефтей Татарстана по составу насыщенных биомаркеров. Геохимия. 66(5), 436–449.
  37. Smirnov M.B., Fadeeva N.P., Vanyukova N.A. (2021) Differentiation of oils on Tatarstan based on the composition of saturated biomarkers. Geochem. Int. 59(5), 501–515.
  38. Смирнов М.Б., Фадеева Н.П., Ванюкова Н.А. (2022) Дифференциация нефтей Татарстана по составу моноароматических стеранов. Геохимия. 67(7), 655–667.
  39. Smirnov M.B., Fadeeva N.P., Vanyukova N.A. (2022) Differentiation of oils on Tatarstan based on the composition of monoaromatic steranes. Geochem. Int. 60(7), 672–684.
  40. Тиссо Б., Вельте Д. (1981) Образование и распространение нефти. М.: Мир. 501 с.
  41. Хаджиев С.Н., Шпирт. М.Я. (2012) Микроэлементы в неф- тях и продуктах их переработки. М.: Наука, 222 с.
  42. Харченко М.А. (2004) Корреляционный анализ. Учебное пособие для вузов. Изд. Воронежского гос. университета, 301 с.
  43. Холохонова Л.И., Короткая Е.В. (2004) Кинетика химических реакций. Учебное пособие для студентов вузов. Кемерово: КемТИПП, 80 с.
  44. Широкопояс С.И. (2014) Гидродеароматизация углеводородного сырья с использованием биметаллических платино-палладиевых катализаторов на основе мезопористых алюмосиликатов. Дис. канд. хим. наук. Москва: МГУ имени М.В. Ломоносова, Химический факультет, 121 с.
  45. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. (1984) Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 463 с.
  46. Aizenshtat Z., Feinshtein S., Miloslavski I., Yakubson Z., Yakubson C.I. (1998) Oil-oil correlation and potential source rocks in the Tatarian and Perm basin, Russia. Org. Geochem. 29(1–3), 701–712.
  47. Burkle-Vitzthum V., Michels R., Scacchi G., Marquaire P.M., Dessort D., Pradier B., Brevart O. (2004) Kinetic effect of alkylaromatics on the thermal stability of hydrocarbons under geological conditions. Org. Geochem. 35(1), 3–31.
  48. Burnham A.K., Gregg H.R., Ward R.L., Knauss K.G., Copenhaver S.A., Reynolds J.G., Sanborn R. (1997) Decomposition kinetics and mechanism of n-hexadecane‑1,2–13C2 and dodec‑1-ene‑1,2–13C2 doped in petroleum and n-hexadecane. Geochim. Cosmochim. Acta. 61, 3725–3737.
  49. Connan J., Dessot D., Poirier Y., Guzman-Vega M.A. (1995) Unusual bacterially-derived biomarker spectra in crude oils and source rocks from Southern Chiapas-Guatemala area. Organic geochemistry: Developments and applicatoins to energy, climate, environment and human history. 17-th International Meeting of Organic Geochemistry. Donostia-San. Sebastian, Spain. 198–201.
  50. Domine F., Bounaceur R., Scacchi G., Marquaire P.M., Dessort D., Pradier B., Brevart O. (2002) Up to what temperature is petroleum stable? New insights from a 5200 free radical reactions model. Org. Geochem. 33(12), 1487–1499.
  51. Ellis L., Singh R.K., Alexander R., Kagi R.I. (1995) Geosynthesis of organic compounds: III. Formation of alkyltoluenes and alkylxylenes in sediments. Geochim. Cosmochim. Acta. 59(24), 5133–5140.
  52. Kazuo U., Hiroaki S., Yusuke S. (1986) Journal of the Chem. Soc., Chem. Commun. (14), 1074–1076.
  53. Koopmans M.P., Koster J., van-Kaam-Peters H.M.E., Kenig F., Schouten S., Hartgers W.A., de Leeuw J.W., Damste J.S.S. (1996) Diagenetic and catagenetic products of isorenieratene: Molecular indicators for photic zone anoxia. Geochim. Cosmochim. Acta 60(22), 4467–4496.
  54. Lu Wang, Zhijun Jin, Xiao Chen, Yutong Su and Xiaowei Huang. (2023) The Origin and Occurrence of Natural Hydrogen. Energies 16 (2400), 1–18.
  55. Marynovski L., Piet M., Janeczek J. (2004) Composition and sourceof polycyclic aromatic compounds in depozited dust from selected sites around the Upper Silesia, Poland. J. Geol. Q. 48, 169–180
  56. Peters K.E., Walters C.C., Moldovan J.M. (2005) The Biomarker Guide / Second edition. Biomarkers and Isotopes in Petroleum Systems and Earth History. Cambridge University Press, 1029 p.
  57. Radke M., Leythaeuser D., Teichmuller M. (1984) Relationship between rank and composition of aromatic hydricarbons for goals of different origins. Org. Geochem. 6(1), 423–430.
  58. Radke M., Willsch H., Welte D.H. (1986) Maturity parameters based on aromatic hydrocarbons: influence of the organic matter type. Org. Geochem. 10(1), 51–63.
  59. Radke M. (1988) Application of aromatic compounds as maturity indicators in source rocks and crude oils. Mar. Pet. Geol. 5(3), 224–236.
  60. Rospondek M.J., Marynovski L., Chachaj A., Gora M. (2009) Novel aryl polycyclic aromatic hydrocarbons: Phenylphenantrene and phenylantracene identification, occurence and distribution in sedimentary rocks. Org. Geochem. 40, 986–1004.
  61. Szczerba M., Rospondek M.J. (2010) Controls of distribution of methylphenantrenes in sedimentary rock extracts: Critical evaluation of existing geochemical data from molecular modelling. Org. Geochem. 41, 1297–1311.
  62. Vogt F., Wendlandt K.P., Isakov J.S., Isakova T.A., Minachev Ch.M. (1988) Alkylierung und Umalkylierung von Aromaten an Alumosilicaten. Journal f. prakt. Chemie. 330(5), 717–723.
  63. Williams J.A., Dolcater D.L., Torkelson B.E., Winters J.S. (1988) Anomalous concentrations of specific alkilaromatic and alkilcycloparaffin components in West Texas and Michigan crude oils. Org. Geochem. 13(1–3), 47–59.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».