The epoxidation reaction in the analysis of terpenoids

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Aim – to determine the degree of unsaturation of some terpenoids and essential oils using peroxycarboxylic acids.

Material and methods. The following terpenoids were used in the study: linalool, myrcene, lemon oil. The epoxidation reaction was carried out using pyroxydecanoic acid. The excess acid was measured by iodometric titration.

Results. A method for determining the iodine number for essential oil was developed. Iodine numbers were calculated for some terpenoids (linalool, myrcene) and lemon oil. The reaction rate constants were calculated.

About the authors

Alexey M. Agafonov

Donetsk National Medical University named after M. Gorky

Email: Chuh2008@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-0682-1366

Assistant of the Department of Pharmaceutical and Medical Chemistry

Russian Federation, Donetsk

Irina P. Remezova

Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute – branch of the Volgograd State Medical University

Email: i.p.remezova@pmedpharm.ru
ORCID iD: 0000-0003-3456-8553

PhD, Professor of the Department of Toxicological and Analytical Chemistry

Russian Federation, Pyatigorsk

Lyudmila S. Anosova

Donetsk National Medical University named after M. Gorky

Author for correspondence.
Email: apteka-NaNya@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9380-4619

Assistant of the Department of Pharmaceutical and Medical Chemistry

Russian Federation, Donetsk

References

  1. Pashteckij VS, Nevkrytaya NV. The use of essential oils in medicine, aromatherapy, veterinary medicine and crop production (review). Taurida herald of the agrarian sciences. 2018;1(13):16-32. (In Russ.). [Паштецкий В.С., Невкрытая Н.В. Использование эфирных масел в медицине, ароматерапии, ветеринарии и растениеводстве (обзор). Таврический вестник аграрной науки. 2018;1(13):16-32]. doi: 10.25637/TVAN2018.01.02
  2. Ponomareva EI, Molokhova EI, Kholov AK. Application of essential oils in pharmacy. Modern problems of science and education. 2015;4. (In Russ.). [Пономарева Е.И., Молохова Е.И., Холов А.К. Применение эфирных масел в фармации. Современные проблемы науки и образования. 2015;4]. URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=21156 (accessed: 07/23/2022).
  3. Tikhomirov AA. Principles of using essential oils for medical purposes. In: Collection of scientific works of the State Nikitsky Botanical Garden. 2014;139:116-126. (In Russ.). [Тихомиров А.А. Принципы использования эфирных масел для медицинских целей. В кн.: Сборник научных трудов Государственного Никитского ботанического сада. 2014;139:116-126].
  4. Asbahani AE, et al. Essential oils: From extraction to encapsulation. International Journal of Pharmaceutics. 2015;483:220-243.
  5. General Pharmacopeial Article 1.2.3.0005.15 Iodine number. State Pharmacopoeia of the Russian Federation. XIV ed. Vol. 1. M., 2018. (In Russ.). [ОФС.1.2.3.0005.15 Йодное число. Государственная фармакопея Российской Федерации. XIV изд. Т. 1. М., 2018].
  6. Melentyeva TA, Rudakova IL, Samylina IA. Development of general pharmacopoeia articles on the determination of quality indicators of fatty and essential oils. Pharmacy. 2007;2:3-4. (In Russ.). [Мелентьева Т.А., Рудакова И.Л., Самылина И.А. Разработка общих фармакопейных статей по определению показателей качества жирных и эфирных масел. Фармация. 2007;2:3-4].
  7. General Pharmacopeial Article 1.5.2.0001.15 Essential oils. State Pharmacopoeia of the Russian Federation. XIV ed. Vol. 2. M., 2018. (In Russ.). [ОФС. Эфирные масла. Государственная фармакопея Российской Федерации. XIV изд. Т. 2. М., 2018].
  8. Meerwein H, Gérard LI. Über die Anlagerung von Alkoholen an Cammphen. Ann. 1924;435:174-189.
  9. Parker WE, Ricciuti C, Ogg C. Peroxides II. Preparation, Characterization and Polarographic Behavior of Longchain Aliphatic Peracids. J Amer Chem Soc. 1955;77:4037-4041.
  10. General Pharmacopeial Article 1.1.0022.18 Measured utensils. State Pharmacopoeia of the Russian Federation. XIV ed. Vol. 1. M., 2018. (In Russ.). [ОФС.1.1.0022.18 Мерная посуда. Государственная фармакопея Российской Федерации. XIV изд. Т. 1. М., 2018].
  11. Chulanovsky V.M. Infrared absorption spectra of polymers and excipients. L.: Chemistry, 1969. (In Russ.). [Чулановский В.М. Инфракрасные спектры поглощения полимеров и вспомогательных веществ. Л.: Химия, 1969].
  12. Blazheevsky ME, Agafonov OM. Quantitative determination of unsaturation of fatty oils by the reaction of epoxidation with peroxidecanoic acid. Aktual'nі pitannya farmacevtichnoї і medichnoї nauki ta praktiki. 2011;24(3):4-9. (In Ukr.) [Блажеєвський М.Є., Агафонов О.М. Кількісне визначення ненасиченості жирних олій за реакцією епоксидування пероксидекановою кислотою. Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. 2011;24(3):4-9].
  13. Khalil N, et al. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils of selected Apiaceous fruits. Fut J Pharmaceut Sci. 2018;4:88-92.
  14. Seguru NV, Rudakova IL, Vandyshev VV, Samylina IA. Methods of quality control of essential oils. Pharmacy. 2005;3:3-5. (In Russ.). [Сегуру Н.В., Рудакова И.Л., Вандышев В.В., Самылина И.А. Методы контроля качества эфирных масел. Фармация. 2005;3:3-5].
  15. Lapko IV, Aksenova YuB, Kuznetsova OV, et al. Essential oils: methods for determining authenticity and detecting falsification. Review. Analytics and control. 2019;23(4):444-475. (In Russ.). [Лапко И.В., Аксенова Ю.Б., Кузнецова О.В., и др. Эфирные масла: методы определения подлинности и выявления фальсификации. Обзор. Аналитика и контроль. 2019;23(4):444-475]. doi: 10.15826/analitika.2019.23.4.010
  16. Blazheyevskiy МYe, Agafonov OM, et al. Quantitative determination of essential oil terpenoids by the reaction of epoxidation with peroxy decanoic acid. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2014;6(3):1286-1293.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Figure 1. The kinetic curve of linalool epoxidation with the peroxyoctanoic acid in the methylene chloride medium at 298 K.

Download (77KB)
Indexing metadata
3. Figure 2. The reverse concentration anamorphosis of the kinetic curve of linalool epoxidation with the peroxyoctanoic acid (kef = 3.9 L⋅mol-1⋅min-1 (298 K)).

Download (82KB)
Indexing metadata
4. Figure 3. The kinetic curve of β-myrcene epoxidation with the peroxyoctanoic acid in the methylene chloride medium at 298 K.

Download (86KB)
Indexing metadata
5. Figure 4. The reverse concentration anamorphosis of the kinetic curve of β-myrcene epoxidation with the peroxyoctanoic acid at 298 K.

Download (86KB)
Indexing metadata
6. Figure 5. The kinetic curve of lemon oil epoxidation with the peroxydecanoic acid in the methylene chloride medium at 297 K.

Download (80KB)
Indexing metadata
7. Figure 6. The reverse concentration anamorphosis of the kinetic curve of lemon oil epoxidation at 297 K (kef = 3.9 L⋅mol-1⋅min-1).

Download (79KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Agafonov A.M., Remezova I.P., Anosova L.S.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».