Novel Approach to the Synthesis of Bithiophenesilane Dendrimers with Efficient Intramolecular Energy Transfer

M. S. Skorotetskii; Скоротецкий М. С.; O. V. Borshchev; Борщев О. В.; E. A. Kleimyuk; Клеймюк Е. А.; E. A. Svidchenko; Свидченко Е. А.; N. M. Surin; Сурин Н. М.; S. A. Ponomarenko; Пономаренко С. А.

doi:10.31857/S2308114723700425

НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ БИТИОФЕНСИЛАНОВЫХ ДЕНДРИМЕРОВ С ЭФФЕКТИВНЫМ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫМ ПЕРЕНОСОМ ЭНЕРГИИ

Авторы: Скоротецкий М.С.¹, Борщев О.В.¹, Клеймюк Е.А.¹, Свидченко Е.А.¹, Сурин Н.М.¹, Пономаренко С.А.¹^,2
Учреждения:
1. Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук
2. Московский государственный университет. Химический факультет
Выпуск: Том 65, № 2 (2023)
Страницы: 235-244
Раздел: Статьи
URL: https://bakhtiniada.ru/2308-1147/article/view/232919
DOI: https://doi.org/10.31857/S2308114723700425
EDN: https://elibrary.ru/GCMGQJ
ID: 232919

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработана схема синтеза, позволяющая получать кремнийорганические наноструктурированные люминофоры разветвленной и дендритной структуры, содержащие до 18 битиофенсилановых донорных фрагментов и один центральный акцепторный фрагмент. Такая схема универсальна, хорошо себя показала при масштабировании до 20 г продукта, а ее эффективность подтверждена синтезом двух не описанных ранее битиофенсилановых дендримеров первой генерации с плотной молекулярной оболочкой и центральным акцепторным фрагментом – 1,4-бис-(5-фенилтиенил-2-ил)бензолом. При синтезе более разветвленных дендримеров в условиях реакции Сузуки происходит образование побочных продуктов с разрывом связи Si-C(тиофен), не характерное для синтеза в таких же условиях аналогичных соединений с меньшим числом ветвлений.

Список литературы

Ostroverkhova O. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 22. P. 13279.
Mukhopadhyay R.D., Kim Y., Koo J., Kim K. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 11. P. 2730.
Abd-El-Aziz A., Abdelghani A., Wagner B., Bissessur R. // Macromol. Rapid Commun. 2019. V. 40. № 1. P. 1800711.
Chang Y.-T., Sharma S., Hung M.-K., Lee Y.-H., Chen S.-A. // Sci. Rep. 2016. V. 6. P. 38404.
Ya X., Xu X., Zhou G. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 913.
Zhu M., Yang Ch. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 4963.
Kim Y.-H., Jeong H.-C., Kim S.-H., Yang K., Kwon S.-K. // Adv. Funct. Mater. 2005. V. 15. P. 1799.
Trofymchuk K., Reisch A., Didier P., Fras F., Gilliot P., Mely Y., Klymchenko A. // Nat. Photonics. 2018. V. 12. № 3. P. 185.
Zhang C., Chen P., Hu W. // Small. 2016. V. 12. № 10. P. 1252.
Li Z., Sun Yu., Li H., Ren J., Si Ch., Liu X., Yu J., Wang H., Shi F., Hao Y. // Synthetic Metals. 2016. V. 217. P. 102.
Xue Z., Finke Aa., Moore J. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 22. P. 9277.
Starikova T.Y., Surin N.M., Borshchev O.V., Pisarev S.A., Svidchenko E.A., Fedorov Y.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 21. P. 4699.
Borshchev O., Surin N., Skorotetcky M., Ponomarenko S. // INEOS OPEN. 2019. V. 2. № 4. P. 112.
Skorotetcky M., Surin N., Borshchev O., Ponomarenko S. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. № 4. P. 377.
Ponomarenko S., Surin N., Skorotetcky M., Borshchev O., Pisarev S., Svidchenko E., Fedorov Y., Molins F., Brixner T. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 14612.
Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A., Luka-nov A., Lubsandorzhiev B., Lubsandorzhiev S., Nanza-nov D., Ponomarenko S., Skorotetcky M., Surin N., Svidchenko E., Ushakov N., Voronin D. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. P. 1038.
Borshchev O., Kleymyuk E., Surin N., Svidchenko E., Fedorov Y., Dmitryakov P., Chvalun S., Ponomarenko S. // Org. Photonics Photovolt. 2017. V. 5. P. 1.
Muzafarov A., Tatarinova E., Vasilenko N., Ignat’eva G. // Organosilicon Compounds. Amsterdam: Elsevier Acad. Press., 2017. P. 323. Ch. 8.
Rebrov E., Leshchiner I., Muzafarov A. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 21. P. 8796.
Serkova E., Krasnova I., Milenin S., Selezneva E., Tatarinova E., Boldyrev K., Korlyukov A., Zubavichus Y., Buzin M., Serenko O., Shifrina Z., Muzafarov A. // Polymer. 2018. V. 138. P. 83.
Luponosov Y., Ponomarenko S., Surin N., Muzafarov A. // Org. Lett. 2008. V. 10. № 13. P. 2753.
Boldyrev K., Tatarinova E., Meshkov I., Vasilenko N., Buzin M., Novikov R., Vasil’ev V., Shtykova E., Feigin L., Bystrova A., Chvalun S., Muzafarov A. // Polymer. 2019. V. 174. P. 159.
Pongkittiphan V., Theodorakis E., Chavasiri W. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 5080.
Savela R., Zawartka W., Leino R. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 3199.
Skorotetcky M., Borshchev O., Cherkaev G., Ponomarenko S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 25.
Főrster T. // Discuss. Faraday Soc. 1959. V. 27. P. 7.