Синтез и биологическая активность N6-маннопиранозиладенинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Выполнен синтез потенциально биоактивных продуктов конденсации аденина с D-маннозой и 6-дезокси+-маннозой (L-рамнозой) в водных и этанольных растворах. На основании данных ИК-Фурье спектроскопии и элементного анализа установлено, что моно-N6-гликозилированные аденины с удовлетворительными выходами выделяются из водных систем, тогда как в этанольных растворах образуются смеси N6, N9-продуктов, а также комплексы последних с ионами меди. Детальный анализ колебательных спектров N6-гликозиладенинов подтверждает строение углеводных фрагментов в виде пиранозных циклов, при этом часть продукта образуется в виде дезоксиаминокетоз. N-рамнозиладенин образуется с более чем вдвое большим выходом по причине более высокой устойчивости рамнозы в отношении побочных реакций. Спектры отражения модельных растворов гликозиладенинов, регистрируемые через 4 суток после приготовления, не обнаруживают полос, характерных для свободного аденина в области 1250-1110 см-1, что свидетельствует о достаточной устойчивости синтезированных продуктов к гидролитическому расщеплению в условиях эксперимента. Биотестирование выделенных продуктов на семенах пшеницы (Triticum aestivum L.) показывает увеличение содержания хлорофиллов в проростках для обоих маннозиладенинов в сравнении с контролем. Уменьшение концентрации синтезированных продуктов в растворах проращивания с 0,1 до 0,001% приводит к усилению накопления фотосинтетических пигментов, при этом для рамнозиладенина данный эффект выражен сильнее. Последнее может быть связано со структурными особенностями углеводных фрагментов, в частности, различия в степени гидроксилирования гликозидных фрагментов. Механизмы трансформации и активного действия N6-замещенных аденинов планируется изучить в дальнейшем.

Об авторах

И. С. Черепанов

Удмуртский государственный университет

Email: cherchem@mail.ru

А. А. Камашева

Удмуртский государственный университет

Email: cherchem@mail.ru

Э. И. Кашапова

Удмуртский государственный университет

Email: cherchem@mail.ru

Список литературы

  1. Mhatre V., Joshi V. Synthesis of new substituted 6-ureidopurines and 6-ureido-9-(2,3,5-triacetyl ribofuranosyl)purines having cytokinin (plant growth promoting) activity // Indonesian Journal of Chemistry. 2002. Vol. 41B. Issue 12. P. 2667-2675. https://doi.org/10.1002/chin.200313195
  2. Mornet R., Theiler J.B., Leonard N.J., Schmitz R.Y., Moore F.H., Skoog F. Active cytokinins. Photoaffinity labeling agents to detect binding // Plant Physiology. 1979. Vol. 64. Issue 4. P. 600-610. https://doi.org/10.1104/pp.64.4.600
  3. Mathlouthi M., Seuvre A.-M., Koenig J.L. FTIR and laser-Raman spectra of adenine and adenosine // Carbohydrate Research. 1984. Vol. 131. Issue 1. P. 1-15. https://doi.org/10.1016/0008-6215(84)85398-7
  4. Maruyama T., Tanaka A., Oda M., Suzuki T., Oritani T. Synthesis and biological activity of new water-soluble cytokinins // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1993. Vol. 57. Issue 5. P. 803-807. https://doi.org/10.1271/bbb.57.803
  5. Hart D.S., Keightley A., Sappington D., Nguyen P.T.M., Chritton C., Seckinger G.R., et al. Stability of adenine-based cytokinines in aqueous solutions // In Vitro Cellular and Developmental Biology - Plant. 2016. Vol. 52. P. 1-9. https://doi.org/10.1007/s11627-015-9734-5
  6. Nashalian O., Yaylayan V. Reactivity of nitrogen atoms in adenine and (Ade)2Cu complexes towards ribose and 2-furanmethanol: formation of adenosine and kinetin // Food Chemistry. 2017. Vol. 215. P. 463469. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.08.012
  7. Nam I., Nam H.G., Zare R.N. Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets // PNAS. 2018. Vol. 115. Issue 1. P. 3640. https://doi.org/10.1073/pnas.1718559115
  8. Knerr T., Osch S., Severin T. Reaction of guanosine, 2'-deoxyguanosine and guanosine-5'-monophosphate with glucose // Carbohydrate Research. 1994. Vol. 256. Issue 1. P. 177-183. http://doi.org/10.1016/0008-6215(94)84236-1
  9. Larralde R., Robertson M.P., Miller S.L. Rates of decomposition of ribose and other sugars: Implication of chemical evolution // PNAS. 1995. Vol. 92. Issue 18. P. 8158-8160. https://doi.org/10.1073/pnas.92.18.8158
  10. Sharma S., Uttam R., Singh P., Uttam K. Detection of vibrational spectroscopic biomarkers of the effect of gold nanoparticles of wheat seedlings using attenuated total reflectance Fourier transformed infrared spectroscopy // Analytical Letters. 2018. Vol. 51. Issue 14. P. 2271-2294. https://doi.org/10.1080/00032719.2017.1423077
  11. Черепанов И.С. Синтез и изучение рострегулирующей активности N-карбоксифенил-L-рамнозиламинов // Вестник технологического университета. 2020. Т. 23. N 2. C. 5-8.
  12. Montesinos V.J., Terrogn A., Fiol J.J., Moreno V., Caubet A. Synthesis and characterization of adenine histidine ternary complexes // Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 1993. Vol. 23. Issue 6. P. 937-947. https://doi.org/10.1080/15533179308016873
  13. Fujita T., Sakaguchi T. Coordination and protonation sites of metal complexes containing adenine. Studies by infrared spectra // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1977. Vol. 25. Issue 9. P. 2419-2422. https://doi.org/10.1248/cpb.25.2419
  14. Masoud M., El-Merghani A., Abd El-Kaway M. Structure and physico-chemical properties of biologically active purine complexes // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-organic and Nanometal Chemistry. 2009. Vol. 39. P. 535-553. https://doi.org/10.1080/15533170903327844
  15. Hamada Y.Z., Greene J.T., Shields V., Prat-cher M., Gardiner S., Waddell E., et al. Spectroscopic and potentiometric studies of the interaction of adenine with trivalent metal ions // Journal of Coordination Chemistry. 2010. Vol. 63. Issue 2. P. 284-295. https://doi.org/10.1080/00958970903377279
  16. Malek K., Podstawka E., Milecki J., Schroeder G., Proniewicz L. Structural features of the adenosines conjugate in means of vibrational spectroscopy and DFT // Biophysical Chemistry. 2009. Vol. 142. Issue 1-3. P. 17-26. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2009.02.007
  17. Zhbankov R.G., Sivchik V.V., Kolosova T.E. Vibrational spectra of monosaccharides which differ in the configuration of the CO(CH) groups // Journal of Applied Spectroscopy. 1980. Vol. 32. Issue 5. P. 472-477. https://doi.org/10.1007/BF00612923
  18. Bailey L.E., Hernanz A., Navarro R., The-ophanides T. Normal coordinate analysis and vibrational spectra of 9-e-D-arabinofuranosyladenine hydrochloride (Ara-A.HCl) // European Biophysics Journal. 1996. Vol. 24. Issue 3. P. 149-158. https://doi.org/10.1007/BF00180272
  19. Suarez-Marina I., Abul-Haija Y., Turk-Macleod R., Gromski P.S., Cooper G.J.T., Olive A.O., et al. Integrated synthesis of nucleotide and nucleosides influenced by amino acids // Communication Chemistry. 2019. Vol. 2. Issue 28. 8 p. https://doi.org/10.1038/s42004-019-0130-7
  20. Черепанов И.С. Образование вторичного продукта амадори в системе D-манноза - п-то-луидин // Южно-сибирский научный вестник. 2019. Т. 26. N 2. С. 23-27. https://doi.org/10.25699/SSSB.2019.2(26).32516
  21. Abou Rayya M.S., Thanaa Sh.V., Naliba E.K. Photosynthetic pigments and fruit quality of Manzanillo olive as affected by 6-benzyladenine and studied the chemical constituents in leaves using Fourier transform infrared spectroscopy technique // International Journal of ChemTech Research. 2015. Vol. 8. Issue 6. P. 514-522.
  22. Piotrowska A., Czerpak R., Adamowicz J., Biedrizcka A., Potocka A. Comparison of stimulatory effect of cytokinins adenine and urea derivatives on the level of some components in Wolffia Arrhiza (L.) Wimm (Lemnaceae) // Acta Societatis Botanicorum Poloniae. 2005. Vol. 74. Issue 2. P. 111-118. https://doi.org/10.5586/asbp.2005.015

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».