Synthesis, homopolymerization and properties of p-aminopyridine methacrylate

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Аннотация

For the first time, p-aminopyridine methacrylate was synthesized by a reaction between p-aminopyridine and methacryloyl chloride. IR and NMR spectroscopy сonfirmed the obtained compound structure. Radical homopolymerization of synthesized p-aminopyridine methacrylate was carried out either in bulk or in benzene solution (initiator – AIBN). The study of radical polymerization regularities of p-aminopyridine methacrylate discovered no side reactions and induction period of the reported process under the created conditions with a maximum yield of 92%. It was found that p-aminopyridine methacrylate is a more reactive monomer in radical polymerization as compared to methyl methacrylate. The structure of the obtained monomer and polymer was investigated by IR and NMR spectroscopy. Based on these data, the polymerization proceeds by a double bond, with substituents in the side macro chain remaining unreacted. The study of the synthesized monomer polymerization in the bulk indicated the presence of the gel effect. The autoacceleration begins at ~25% monomer conversion during the polymerization process, which agrees with the literature data. It was discovered that the polymerization of p-aminopyridine methacrylate proceeds at a rate higher than that of methyl methacrylate. This observation is likely to be connected with the substituent contribution to the electronic state of the entire monomer molecule. Hence, the electron density of the vinyl group changes and the growing radical becomes stabilized with the substituent –M-effect. The polymer synthesized possesses high antimicrobial properties.

Авторлар туралы

V. Vakhabova

Institute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of the Republic of Azerbaijan

Email: vusalavahabova@gmail.com

K. Guliev

Institute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of the Republic of Azerbaijan

Email: ipoma@science.az

Әдебиет тізімі

  1. Frommeyer M., Bergander K., Steinbuchel A. Guanidination of soluble lysine-rich cyanophycin yields a homoarginine-containing polyamide // Applied and Environmental Microbiology. 2014. Vol. 80, no. 8. P. 2381–2389. https://doi.org/10.1128/AEM.04013-13.
  2. Сивов Н.А., Клещева Н.А., Валуев И.Л., Валуев Л.И. Биоцидные сополимеры метакрилоилгуанидин гидрохлорида с метакриламидом и диаллилдиметиламмоний хлоридом//Высокомолекулярны есоединения (серия Б). 2021. Т. 63. N 5. P. 340−344. https://doi.org/10.31857/S2308113921050132.
  3. Chen A., Er G., Zhang Ch., Tang J., Alam M., Hang T.T., et al. Antimicrobial anilinium polymers: the properties of poly(N,N-dimethylaminophenylenemethacrylamide) in solution and as coatings // Journal of Polymer Science. Part A: Polymer Chemistry. 2019. Vol. 57, no. 18. P. 1908–1921. https://doi.org/10.1002/pola.29314.
  4. Малкандуев Ю.А., Хаширова С.Ю., Сарбашева А.И., Байдаева М.Х., Мартыненко А.И., Попова Н.И.. Структура гуанидинсодержащих (со)полимеров и их биоцидные и токсические свойства // Известия вузов. Северо-кавказский регион. Серия: Естественные науки. 2012. N 2. C. 71−75. EDN: OXHTSD.
  5. Мусаев Ю.И., Мусаева Э.Б., Киржинова И.Х. Новые соединения на основе гуанидина и аминогуанидина // Фундаментальные исследования. 2011. N 12. C. 143−146. EDN: OFYRLN.
  6. Kanth S., Puttaiahgowda Y.M., Nagaraja A., Bukva M. Recent advances in development of poly (dimethylaminoethyl methacrylate) antimicrobial polymers // European Polymer Journal. 2022. Vol. 163. P. 110930. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2021.110930.
  7. Tolosa J., Heras G.S., Carrión B., Segura T., Páez P.L., de Lera-Garrido F.J., et al. Structure-activity relationships for poly(phenylene)vinylene derivatives as antibacterial agents // Chemistry Select. 2018. Vol. 3. P. 7327. https://doi.org/10.1002/slct.201801287.
  8. Bazanov D.R., Pervushin N.V., Savitskaya V.Yu., Anikina L.V., Proskurnina M.V., Lozinskaya N.A., et al. 2,4,5-Tris(alkoxyaryl)imidazoline derivatives as potent scaffold for novel p53-MDM2 interaction inhibitors: design, synthesis, and biological evaluation // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2019. Vol. 29, no. 16. P. 2364–2368. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.06.007.
  9. Лавров Н.А. Синтез, модификация и применение медицинских полимеров на основе N-винилсукцинимида (обзор) // Известия Санкт-Петербургского технологического института (Технического университета). 2018. N 46. C. 68–75. EDN: YTDYAP.
  10. Yang Y., Cai Z., Huang Z., Tang X., Zhang X. Antimicrobial cationic polymers: from structural design to functional control // Polymer Journal. 2018. Vol. 50. P. 33–44. https://doi.org/10.1038/pj.2017.72.
  11. Шальнова Л.И., Лавров Н.А. Получение и перспективы применения сополимеров гидразида N-винилсукцинаминовой кислоты как носителя биофункциональных веществ направленного действия // Пластические массы. 2019. N 9-10. C. 8–10. EDN: HSURLT. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2019-9-10-8-10.
  12. Gingasu D., Mindru I., Patron L., Ianculescu A., Vasile E., Marinescu G., et al. Synthesis and characterization of chitosan-coated cobalt ferrite nanoparticles and their antimicrobial activity // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. 2018. Vol. 28, no. 5. P. 1932–1941. https://doi.org/10.1007/s10904-018-0870-3.
  13. Lee D., Lee Y.M., Jeong Ch., Lee J., Kim W.J. Bioreducible guanidinylated polyethylenimine for efficient gene delivery // ChemMedChem. 2014. Vol. 9, no. 12. P. 2718–2724. https://doi.org/10.1002/cmdc.201402293.
  14. Menyashev M.R., Gerasin V.A., Guseva M.A., Merekalova N.D., Martynenko A.I., Sivov N.A. trans-Polyisoprene-based modified flaky silicates and nanocomposites with biocidal properties // Polymer Science, Series B: Chemistry. 2016. Vol. 58, no. 2. P. 226–234. https://doi.org/10.1134/S1560090416020032.
  15. Tashiroa T. Antibacterial and bacterium adsorbing macromolecules // Macromolecular Materials and Engineering. 2001. Vol. 286, no. 2. P. 63–87. https://doi.org/10.1002/14392054(20010201)286:23.0.CO;2-H.
  16. Muñoz-Bonilla A., Cerrada M.L., Fernández-Garsía M. Polymeric materials with antimicrobial activity: from synthesis to applications. RSC Publishing, 2014. P. 1–21.
  17. Chambers H.F., De Leo F.R. Waves of resistance: Staphylococcus aureus in the antibiotic era // Nature Review Microbiology. 2009. Vol. 7, no. 9. P. 629–641. https://doi.org/10.1038/nrmicro2200.
  18. Гембицкий П.А., Воинцева И.И. Полимерный биоцидный препарат полигексаметиленгуанидин. Запорожье: Полиграф, 1998. 42 с.
  19. Menyashev M.R., Gerasin V.A., Martynenko A.I., Kleshcheva N.A., Popova N.I., Sivov N.A. Features of reactions of radical (co)polymerization of methacryloylguanidine trifluoroacetate in various solvents // Polymer Science, Series B: Chemistry. 2017. Vol. 59, no. 6. P. 650–654. https://doi.org/10.1134/S1560090417060057.
  20. Лачинов М.Б., Королев Б.А., Древаль В.Е., Череп Е.И., Зубов В.П., Кабанов В.А. Связь автоускорения при радикальной полимеризации // Высокомолекулярные соединения. 1982. Т. 24А. N 10. С. 2220–2226.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу


Creative Commons License
Бұл мақала лицензия бойынша қолжетімді Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».