Determination of phenolic compounds in water-ethanol extracts of Populus tremula L. leaves using high-performance liquid chromatography

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The analytical task of determining the phenolic compound content of water-ethanol extracts of Populus tremula L. (common aspen) leaves is complicated by the heterogeneity of compound groups having different polarities and appearing in varying concentrations. The purpose of the present work is to study the conditions of solid-phase extraction and high-performance liquid chromatography used to analyse the content of different groups of phenolic compounds in water-ethanol extracts of leaves from the P. tremula plant. In order to facilitate the derivation of phenolic compounds, an exhaustive extraction process was carried out using ethanol. Solid-phase extraction was carried out using a Diapak C16 cartridge, after which the eluates were passed through a membrane filter having a pore diameter of 0.45 μm. The high-performance liquid chromatography method was used to determine the content of phenolic acids and flavonoid glycosides, as well as salicin and individual flavonoid glycoside components: hyperoside, rutin, astragalin and two unidentified flavonoid glycosides in aqueous (analyte 1) and aqueous-alcoholic fractions (analyte 2) in two systems along the gradient elution. The requirement of analysing the primary aqueous eluate together or in parallel with the main aqueous-alcoholic fraction in the preparation of P. tremula leaf extracts for high-performance liquid chromatography using solid-phase extraction cartridges was substantiated. For separating the extract to determine the hydroxycinnamic and hydroxybenzoic acid content, it is preferable to use system 2; for determining the phenologlycoside (salicin) content, system 1 is more effective. Flavonoid glycosides (hyperoside, rutin, astragalin and two unidentified flavonoids) make the most significant contribution to the difference between the aqueous and aqueous-alcoholic fractions.

About the authors

O. V. Kotsupiy

Сentral Siberian Botanical Garden SB RAS

Email: olnevaster@gmail.com

Yu. V. Zagurskaya

Federal Research Center of Coal and Coal Chemistry SB RAS (Institute of Human Ecology)

Email: syjil@mail.ru

V. I. Ufimtsev

Federal Research Center of Coal and Coal Chemistry SB RAS (Institute of Human Ecology)

Email: uwy2079@gmail.com

References

  1. Темердашев З.А., Милевская В.В., Киселева Н.В., Верниковская Н.А., Коробков В.А. Сорбционно-хроматографическое определение галловой, кофейной кислот, рутина и эпикатехина в лекарственных растениях // Аналитика и контроль. 2013. Т. 17. N 2. С. 211–218.
  2. Сапрыкин Л.В., Сапрыкина Л.В. Методология аналитического применения твердофазной экстракции // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. Т. 7. Вып. 3. С. 397–409.
  3. Kudrinskaya V.A., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu.A. Synthesis and study of sorption properties of molecularly imprinted polymers for quercetin // Moscow University Chemistry Bulletin. 2009. Vol. 64. Issue 3. P. 124–129. https://doi.org/10.3103/S0027131409030031
  4. Zanutto F.V., Boldrin P.K., Varanda E.A., Fernandes de Souza S., Sano P.T., Vilegas W., et al. Characterization of flavonoids and naphthopyranones in methanol extracts of Paepalanthus chiquitensis Herzog HPLC-ESI-IT-MSn and their mutagenic activity // Molecules. 2012. Vol. 18. Issue 1. P. 244–262. https://doi.org/10.3390/molecules18010244
  5. Simirgiotis M.J., Schmeda-Hirschmann G., Bórquez J., Kennelly E.J. The Passiflora tripartita (Banana Passion) fruit: a source of bioactive flavonoid C-glycosides isolated by HSCCC and characterized by HPLC–DAD–ESI/MS/MS // Molecules. 2013. Vol. 18. Issue 2. P. 1672–1692. https://doi.org/10.3390/molecules18021672
  6. Asghari A., Barfi B., Barfi A., Saeidi I., Ghollasi Moud F., Peyrovi M., et al. Comparison between conventional solid phase extraction and its simplified method for HPLC determination of five flavonoids in orange, tangerine, and lime juice samples // Acta Chromatographica. 2014. Vol. 26. Issue 1. P. 157–175. https://doi.org/10.1556/AChrom.26.2014.1.12
  7. Costa D.L.M.G., Rinaldo D., Varanda E.A., de Sousa J.F., Nasser A.L.M., Silva A.C.Z., et al. Flavonoid detection in hydroethanolic extract of Pouteria torta (Sapotaceae) Leaves by HPLC-DAD and the determination of Its mutagenic activity // Journal of Medicinal Food. 2014. Vol. 17. Issue 10. P. 1103–1112. https://doi.org/10.1089/jmf.2013.0116
  8. Mehta J.P., Fultariya C.R., Parmar P.H., Vadia S.H., Golakiya B.A. Determination of phenolic acids and a flavonoid in Eleusine coracana (L.) by semi-preparative HPLC photo diode array detector // Journal of Analytical Chemistry. 2015. Vol. 70, Issue 3. P. 369–373. https://doi.org/10.1134/S1061934815030090
  9. Hsu B.Y., Lin S.W., Stephen Inbaraj B., Chen B.H. Simultaneous determination of phenolic acids and flavonoids in Chenopodium formosanum Koidz. (djulis) by HPLC-DAD-ESI–MS/MS // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2017. Vol. 132. P. 109–116. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2016.09.027
  10. Gomes S.V.F., Portugal L.A., dos Anjos J.P., de Jesus O.N., de Oliveira E.J., David J.P., Davida J.M. Accelerated solvent extraction of phenolic compounds exploiting a Box-Behnken design and quantification of five flavonoids by HPLC-DAD in Passiflora species // Microchemical Journal. 2017. Vol. 132. P. 28–35. https://doi.org/10.1016/j.microc.2016.12.021
  11. Tewari R., Gupta M., Ahmad F., Rout P.K., Misra L., Patwardhan A., et al. Extraction, quantification and antioxidant activities of flavonoids, polyphenols and pinitol from wild and cultivated Saraca asoca bark using RP-HPLC-PDA-RI method // Industrial Crops and Products. 2017. Vol. 103. P. 73–80. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2017.03.036
  12. Ciric A., Jelikic-Stankov M., Cvijovic M., Djurdjevic P. Statistical optimization of an RP-HPLC method for the determination of selected flavonoids in berry juices and evaluation of their antioxidant activities // Biomedical Chromatography. 2018. Vol. 32. Issue 4. Art. no. e4150. https://doi.org/10.1002/bmc.4150
  13. Kuppusamy P., Lee K.D., Song C.E., Ilavenil S., Srigopalram S., Arasu M.V., et al. Quantification of major phenolic and flavonoid markers in forage crop Lolium multiflorum using HPLC-DAD // Revista Brasileira de Farmacognosia. 2018. Vol. 28. Issue 3. P. 282–288. https://doi.org/10.1016/j.bjp.2018.03.006
  14. Häikiö E., Makkonen M., Julkunen-Tiitto R., Sitte J., Freiwald V., Silfver T., et al. Performance and secondary chemistry of two hybrid Aspen (Populus tremula L. x Populus tremuloides Michx.) clones in long-term elevated ozone ex-posure // Journal of Chemical Ecology. 2009. Vol. 35. Issue 6. P. 664–678. https://doi.org/10.1007/s10886-009-9644-2
  15. Лобанова И.Ю. Фенольные соединения листьев осины обыкновенной как основа создания препарата противовоспалительного действия // Вестник уральской медицинской академической науки. 2011. N 3/1. С. 67–68.
  16. Лобанова И.Ю., Турецкова В.Ф. Выделение и изучение состава флавоноидов листьев осины обыкновенной // Химия растительного сырья. 2011. N 2. С. 117–122.
  17. Банаев Е.В., Шишкин С.В., Воронкова М.С., Беланова А.П., Томошевич М.А. Морфологические и биохимические особенности Populus × canescens в природных популяциях Алтайского Края // Вестник Алтайского государственного аграрного университета. 2017. N 8 (154). С. 90–97.
  18. Сычев К.С., Даванков В.А. Материалы и методы пробоподготовки в хроматографии: твердофазное концентрирование и адсорбционная очистка // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т. 4. Вып.1. С. 5–28.
  19. Van Beek T.A. Chemical analysis of Ginkgo biloba leaves and extracts // Journal of Chromatograhpy. A. 2002. Vol. 967. Issue 1. P. 21–55. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(02)00172-3
  20. Юрьев Д.В., Эллер К.И., Арзамасцев А.П. Анализ флавонолгликозидов в препаратах и БАД на основе экстракта Ginkgo biloba // Фармация. 2003. N 2. С. 7–9.
  21. Zagurskaya Yu.V., Siromlya T.I., Kotsupiy O.V., Babaeva E.Yu., Ufimtsev V.I. Physiological and biochemical characteristics of Populus tremula leaves in anthropogenic disturbed habitats // BIO Web of Conferences. 2018. Vol. 11. Art. no. 00050. 4 p. https://doi.org/10.1051/bioconf/20181100050
  22. Shkarina E.I., Maksimova T.V., Nikulina I.N., Lozovskaya E.L., Chumakova Z.V., Pakhomov V.P., et al. Effect of biologically active substances on the antioxidant activity of phytopreparations // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2001. Vol. 35. Issue 6. P. 333–340. https://doi.org/10.1023/A:1012349806071

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».