Описание термодинамических параметров комплексообразования алканов и полиароматических углеводородов в рамках полуэмпирических методов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

В работе представлен сравнительный анализ квантово-химических полуэмпирических методов для проведения расчётов термодинамических параметров связывания алканов CnH 2n+2 ( n =6-14) и полиароматических углеводородов короненового ряда как модельных структур графеновой поверхности. Рассмотрены два типа ориентирования молекул алканов в зависимости от взаимного расположения плоскости С-С-С -«зигзага» алканов и плоскости поверхности полиароматических углеводородов: параллельное и перпендикулярное. Выявлено, что параллельное расположение молекул алканов на поверхности короненов является более энергетически выгодным, чем перпендикулярное. Рассчитаны энтальпия, энтропия и энергия Гиббса образования и связывания алканов с полиароматическими углеводородами в методах РМ3, RM1, PM6-DH2, PM6-D3H4, PM7. Показано, что первые два метода непригодны для описания возникающих межмолекулярных С-H/π -взаимодействий в системах алкан - полиароматические углеводороды, поскольку энергия Гиббса связывания, оцененная в них, имеет положительные значения, что не согласуется с имеющимися литературными данными. Среди более поздних методов PM6 и PM7 оптимальным является использование метода PM6 с коррекцией DH2 на дисперсионные взаимодействия и водородные связи. Значения энтальпий связывания в комплексах алкан - трициркумкоронен, рассчитанные с помощью методов PM6-DH2 и PM6-D3H4, хорошо согласуются с экспериментальными данными по энтальпии адсорбции алканов на поверхности графита/графена, а также данными молекулярно-динамического моделирования. Однако, по энергии Гиббса связывания в рассмотренных комплексах алканов с параллельным и перпендикулярным ориентированием алканов на трициркумкоронене только метод PM6-DH2 дает значения, наилучшим образом согласующиеся с имеющимися данными по энергетической предпочтительности таких комплексов.

Об авторах

Елена Сергеевна Карташинская

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко; Донецкий национальный технический университет

Email: elenafomina-ne@yandex.ru
д.х.н., старший научный сотрудник отдела супрамолекулярной химии, ФГБНУ «Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко», профессор кафедры общей, физической и органической химии ФГБОУ ВО «Донецкий национальный технический университет»

Список литературы

  1. Novoselov, K.S. Two-dimensional atomic crystals / K.S. Novoselov, D. Jiang, F. Schedin et al. // Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. - 2005. - V. 102. - I. 30. - P. 10451-10453. doi: 10.1073/pnas.0502848102.
  2. Pálinkás, A. The composition and structure of the ubiquitous hydrocarbon contamination on van der Waals materials / A. Pálinkás, G. Kálvin, P. Vancsó et al. // Nature Communications. - 2022. - V. 13. - I. 1. - Art. № 6770. - 10 p. doi: 10.1038/s41467-022-34641-7.
  3. Arvelo, D.M.Interfacial layering of hydrocarbons on pristine graphite surfaces immersed in water / D.M. Arvelo, M.R. Uhlig et al. // Nanoscale. - 2022. - V. 14. - I. 38. - P. 14178-14184. doi: 10.1039/D2NR04161H.
  4. Piskorz, T.K. Nucleation mechanisms of self-assembled physisorbed monolayers on graphite / T.K. Piskorz, C. Gobbo, S.J. Marrink et al. // Journal of Physical Chemistry C. - 2019. - V. 123. - I. 28. - P. 17510-17520. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b01234.
  5. McGonigal, G.C. Imaging alkane layers at the liquid/graphene interface with the scanning tunneling microscopy / G.C. McGonigal, R.H. Bernhardt, D.J. Thomson // Applied Physics Letters. - 1990. - V. 57. - P. 28-30. doi: 10.1063/1.104234.
  6. Couto, M.S. Scanning tunneling microscopy studies on n-alkane molecules adsorbed on graphite / M.S. Couto, X.Y. Liu, H. Meekes, P. Bennema // Journal of Applied Physics. - 1994. - V. 75. - I. 1. - P. 627-629. doi: 10.1063/1.355799.
  7. Gosvami, N.N. Nanoscale trapping and squeeze-out of confined alkane / N.N. Gosvami, S.J. O'Shea // Langmuir. - 2015. - V. 31. - I. 47. - P. 12960-12967. doi: 10.1021/acs.langmuir.5b03133.
  8. Uhlig, M.R. Atomic-scale mapping of hydrophobic layers on graphene and few-layer MoS2 and WSe2 in water / M.R. Uhlig, D. Martin-Jimenez, R. Garcia // Nature Communications. - 2019. - V. 10. - Art. № 2606. - 7 p. doi: 10.1038/s41467-019-10740-w.
  9. Wu, D. Coarse-grained molecular simulation of self-assembly for nonionic surfactants on graphene nanostructures / D. Wu, X. Yang // Journal of Physical Chemistry B. - 2012. - V. 116. - I. 39. - P. 12048-12056. doi: 10.1021/jp3043939.
  10. Ilan, B. Scanning tunneling microscopy images of alkane derivatives on graphite: role of electronic effects / B. Ilan, G.M. Florio, M.S. Hybertsen, B.J. Berne // Nano Letters. - 2008. - V. 8. - I. 10. - P. 3160-3165. doi: 10.1021/nl8014186.
  11. Hinnemo, M. On monolayer formation of pyrenebutyric acid on graphene / M. Hinnemo, J. Zhao, P. Ahlberg et al. // Langmuir. - 2017. - V. 33. - I. 15. - P. 3588-3593. doi: 10.1021/acs.langmuir.6b04237.
  12. McNamara, J.P. The non-covalent functionalisation of carbon nanotubes studied by density functional and semi-empirical molecular orbital methods including dispersion corrections /j.P. McNamara, R. Sharma, M.A. Vincent et al. // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2008. - V. 10. - I. 1. - P. 128-135. doi: 10.1039/B711498B.
  13. Gordeev, E.G. Fast and accurate computational modeling of adsorption on graphene: a dispersion interaction challenge / E.G. Gordeev, M.V. Polynski, V.P. Ananikov // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2013. - V. 15. - I. 43. - P. 18815-18821. doi: 10.1039/c3cp53189a.
  14. Vincent, M.A. Accurate prediction of adsorption energies on graphene, using a dispersion-corrected semiempirical method including solvation / M.A. Vincent, I.H. Hillier // Journal of Chemical Information and Modeling. - 2014. - V. 54. - I. 8. - P. 2255-2260. doi: 10.1021/ci5003729.
  15. Raksha, E.V. Formation of carboxylic acid complexes with polyaromatic hydrocarbons of the coronene series. Quantum chemical modelling / E.V. Raksha, Yu.B. Vysotsky, E.S. Kartashynska, M.V. Savoskin // Journal of Physics Conference Series. - 2020. - V. 1658. - I. 1. - Art. № 012044. - 9 p. doi: 10.1088/1742-6596/1658/1/012044.
  16. Wheatley, R.J.Intermolecular potentials from supermolecule and monomer calculations / R.J. Wheatley, A.S. Tulegenov, E. Bichoutskaia // International Reviews in Physical Chemistry. - 2004. - V. 23. - I. 1. - P. 151-185. doi: 10.1080/014423504200207772.
  17. Stewart, J.J.P. MOPAC2016. Version:19.168W /j.J.P. Stewart. - Режим доступа: http://OpenMOPAC.net. - 20.07.2024.
  18. Ran, J. Saturated hydrocarbon-benzene complexes: theoretical study of cooperative CH/π interactions /j. Ran, M.W. Wong // Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - V. 110. - I. 31. - P. 9702-9709. doi: 10.1021/jp0555403.
  19. Tsuzuki, S. The magnitude of the CH/π interaction between benzene and some model hydrocarbons / S. Tsuzuki, K. Honda, T. Ushimaru et al. // Journal of American Chemical Society. - 2000. - V. 122. - I. 15. - P. 3746-3753. doi: 10.1021/ja993972j.
  20. Dean, J. Lange's handbook of chemistry /j. Dean. - New York: McGraw-Hill, Inc., 1999. - 1291 p.
  21. Singla, P. Theoretical study of adsorption of amino acids on graphene and BN sheet in gas and aqueous phase with empirical DFT dispersion correction / P. Singla, M. Riyaz, S. Singhal, N. Goel. // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - V. 18. - I. 7 - P. 5597-5604. doi: 10.1039/c5cp07078c.
  22. Suezawa, H. Electronic substituent effect on intramolecular CH/π interaction as evidenced by NOE experiments / H. Suezawa, T. Hashimoto, K. Tsuchinaga et al. // Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 2000. - I. 6. - P. 1243-1249. doi: 10.1039/A909450D.
  23. Meyer, E.A.Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition. / E.A. Meyer, R.K. Castellano, F. Diedrich // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - V. 42. - I. 1. - P. 1210-1250. doi: 10.1002/anie.200390319.
  24. Paytakov, G. Toward selection of efficient density functionals for van der Waals molecular complexes: comparative study of C - H∙∙∙π and N - H∙∙∙π interaction. / G. Paytakov, T. Dinadayalane, J. Leszczynski // Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - V. 119. - I. 7. - P. 1190-1200. doi: 10.1021/jp511450u.
  25. Hughes, T.J.Computational investigations of dispersion interactions between small molecules and graphene-like flakes / T.J. Hughes, R.A. Shaw, S.P.Russo // Journal of Physical Chemistry A. - 2020. - V. 124. - I. 46. - P. 9552-9561. doi: 10.1021/acs.jpca.0c06595.
  26. Shibasaki, K. Magnitude of the CH/π interaction in the gas phase: experimental and theoretical determination of the accurate interaction energy in benzene-methane / K. Shibasaki, A. Fujii, N. Mikami, S. Tsuzuki // Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - V. 110. - I. 13. - P. 4397-4404. doi: 10.1021/jp0605909.
  27. Ruzanov, A. Density functional theory study of ionic liquids adsorption on circumcoronene shaped graphene / A.Ruzanov, M. Lembinen, H. Ers et al. // Journal of Physical Chemistry C. - 2018. - V. 122. - I. 5. - P. 2624-2631. doi: 10.1021/acs.jpcc.7b12156.
  28. Vidali, G. Potentials of physical adsorption / G. Vidali, G. Ihm, H.-Y. Kim, M.W. Cole // Surface Science Reports. - 1991. - V. 12. - I. 4. - P. 133-181. doi: 10.1016/0167-5729(91)90012-m.
  29. Pykal, M. Modelling of graphene functionalization / M. Pykal, P. Jurecka, F. Karlicky, M. Otyepka // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - V. 18. - I. 9. - P. 6351-6372. doi: 10.1039/c5cp03599f.
  30. Grozek, A.J. Selective adsorption at graphite/hydrocarbon interfaces / A.J. Grozek. // Proceedings of the Royal Society of London A. - 1970. - V. 314. - I. 1519. - P. 473-498. doi: 10.1098/rspa.1970.0019.
  31. Yin, S. Theoretical study of the effects of intermolecular interactions in self-assembled long-chain alkanes adsorbed on graphite surface / S. Yin, C. Wang, X. Qiu et al. // Surface and Interface Analysis. - 2001. - V. 32. - I. 1. - P. 248-252. doi: 10.1002/sia.1047.
  32. Gobbo, C. MARTINI model for physisorption of organic molecules on graphite / C. Gobbo, I. Beurroies, D. de Ridder et al. // Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - V. 117. - I. 30. - P. 15623-15631. doi: 10.1021/jp402615p.
  33. Isirikyan, A. Absolute adsorption isotherms of vapors of nitrogen, benzene and n-hexane, and heats of adsorption of benzene and n-hexane on graphitized carbon blacks. 1. Graphitized thermal blacks / A. Isirikyan, A.V. Kiselev // Journal of Physical Chemistry. - 1961. - V. 65. - I. 4. - P. 601-607. doi: 10.1021/j100822a004.
  34. Faglioni, F. Theoretical description of the images of alkanes and substituted alkanes adsorbed on graphite / F. Faglioni, C.L. Claypool, N.S. Lewis, W.A. Goddard // Journal of Physical Chemistry B. - 1997. - V. 101. - I. 31. - P. 5996-6020. doi: 10.1021/jp9701808.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».