Description of complexation thermodynamic parameters for alkanes and polyaromatic hydrocarbons in the framework of semiempirical methods

封面

如何引用文章

全文:

详细

The paper presents a comparative analysis of quantum chemical semiempirical methods for calculation of the binding thermodynamic parameters for CnH 2 n +2 alkanes ( n =6-14) and polyaromatic hydrocarbons of the coronene series as model structures of the graphene surface. Two types of orientation of alkane molecules are considered depending on the relative position of the C-C-C «zigzag» plane of alkanes within the polyaromatic hydrocarbons plane: parallel and perpendicular. The parallel arrangement of alkane molecules on the polyaromatic hydrocarbon surface is revealed to be more energetically advantageous than the perpendicular one. The enthalpy, entropy, and Gibbs energy of alkane formation and binding to polyaromatic hydrocarbons are calculated using the PM3, RM1, PM6-DH2, PM6-D3H4, and PM7 methods. It is shown that the first two methods are improper for describing the intermolecular C-H/π interactions in alkane - polyaromatic hydrocarbon systems, since the Gibbs binding energy estimated in them has positive values, which is inconsistent with the available literature data. The use of the PM6 method with DH2 correction for dispersion interactions and hydrogen bonds is optimal. The values of binding enthalpy in alkane - tricircumcoronene complexes calculated using PM6-DH2 and RM6-D3H4 methods are in good agreement with experimental data on the enthalpy of adsorption of alkanes on the graphite/graphene surface, as well as data from molecular dynamic modeling. However, according to the Gibbs binding energy in the considered alkane complexes with parallel and perpendicular orientation of alkanes on tricircumcoronene, only the PM6-DH2 method gives values that correspond in the best way to the available data on the energy preference of such complexes.

作者简介

Elena Kartashynska

L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry; Donetsk National Technical University

Email: elenafomina-ne@yandex.ru
Dr. Sc., Senior Researcher of Supramolecular Chemistry Department, L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry, Professor of the Department of General, Physical and Organic Chemistry of Donetsk National Technical University

参考

  1. Novoselov, K.S. Two-dimensional atomic crystals / K.S. Novoselov, D. Jiang, F. Schedin et al. // Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. - 2005. - V. 102. - I. 30. - P. 10451-10453. doi: 10.1073/pnas.0502848102.
  2. Pálinkás, A. The composition and structure of the ubiquitous hydrocarbon contamination on van der Waals materials / A. Pálinkás, G. Kálvin, P. Vancsó et al. // Nature Communications. - 2022. - V. 13. - I. 1. - Art. № 6770. - 10 p. doi: 10.1038/s41467-022-34641-7.
  3. Arvelo, D.M.Interfacial layering of hydrocarbons on pristine graphite surfaces immersed in water / D.M. Arvelo, M.R. Uhlig et al. // Nanoscale. - 2022. - V. 14. - I. 38. - P. 14178-14184. doi: 10.1039/D2NR04161H.
  4. Piskorz, T.K. Nucleation mechanisms of self-assembled physisorbed monolayers on graphite / T.K. Piskorz, C. Gobbo, S.J. Marrink et al. // Journal of Physical Chemistry C. - 2019. - V. 123. - I. 28. - P. 17510-17520. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b01234.
  5. McGonigal, G.C. Imaging alkane layers at the liquid/graphene interface with the scanning tunneling microscopy / G.C. McGonigal, R.H. Bernhardt, D.J. Thomson // Applied Physics Letters. - 1990. - V. 57. - P. 28-30. doi: 10.1063/1.104234.
  6. Couto, M.S. Scanning tunneling microscopy studies on n-alkane molecules adsorbed on graphite / M.S. Couto, X.Y. Liu, H. Meekes, P. Bennema // Journal of Applied Physics. - 1994. - V. 75. - I. 1. - P. 627-629. doi: 10.1063/1.355799.
  7. Gosvami, N.N. Nanoscale trapping and squeeze-out of confined alkane / N.N. Gosvami, S.J. O'Shea // Langmuir. - 2015. - V. 31. - I. 47. - P. 12960-12967. doi: 10.1021/acs.langmuir.5b03133.
  8. Uhlig, M.R. Atomic-scale mapping of hydrophobic layers on graphene and few-layer MoS2 and WSe2 in water / M.R. Uhlig, D. Martin-Jimenez, R. Garcia // Nature Communications. - 2019. - V. 10. - Art. № 2606. - 7 p. doi: 10.1038/s41467-019-10740-w.
  9. Wu, D. Coarse-grained molecular simulation of self-assembly for nonionic surfactants on graphene nanostructures / D. Wu, X. Yang // Journal of Physical Chemistry B. - 2012. - V. 116. - I. 39. - P. 12048-12056. doi: 10.1021/jp3043939.
  10. Ilan, B. Scanning tunneling microscopy images of alkane derivatives on graphite: role of electronic effects / B. Ilan, G.M. Florio, M.S. Hybertsen, B.J. Berne // Nano Letters. - 2008. - V. 8. - I. 10. - P. 3160-3165. doi: 10.1021/nl8014186.
  11. Hinnemo, M. On monolayer formation of pyrenebutyric acid on graphene / M. Hinnemo, J. Zhao, P. Ahlberg et al. // Langmuir. - 2017. - V. 33. - I. 15. - P. 3588-3593. doi: 10.1021/acs.langmuir.6b04237.
  12. McNamara, J.P. The non-covalent functionalisation of carbon nanotubes studied by density functional and semi-empirical molecular orbital methods including dispersion corrections /j.P. McNamara, R. Sharma, M.A. Vincent et al. // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2008. - V. 10. - I. 1. - P. 128-135. doi: 10.1039/B711498B.
  13. Gordeev, E.G. Fast and accurate computational modeling of adsorption on graphene: a dispersion interaction challenge / E.G. Gordeev, M.V. Polynski, V.P. Ananikov // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2013. - V. 15. - I. 43. - P. 18815-18821. doi: 10.1039/c3cp53189a.
  14. Vincent, M.A. Accurate prediction of adsorption energies on graphene, using a dispersion-corrected semiempirical method including solvation / M.A. Vincent, I.H. Hillier // Journal of Chemical Information and Modeling. - 2014. - V. 54. - I. 8. - P. 2255-2260. doi: 10.1021/ci5003729.
  15. Raksha, E.V. Formation of carboxylic acid complexes with polyaromatic hydrocarbons of the coronene series. Quantum chemical modelling / E.V. Raksha, Yu.B. Vysotsky, E.S. Kartashynska, M.V. Savoskin // Journal of Physics Conference Series. - 2020. - V. 1658. - I. 1. - Art. № 012044. - 9 p. doi: 10.1088/1742-6596/1658/1/012044.
  16. Wheatley, R.J.Intermolecular potentials from supermolecule and monomer calculations / R.J. Wheatley, A.S. Tulegenov, E. Bichoutskaia // International Reviews in Physical Chemistry. - 2004. - V. 23. - I. 1. - P. 151-185. doi: 10.1080/014423504200207772.
  17. Stewart, J.J.P. MOPAC2016. Version:19.168W /j.J.P. Stewart. - Режим доступа: http://OpenMOPAC.net. - 20.07.2024.
  18. Ran, J. Saturated hydrocarbon-benzene complexes: theoretical study of cooperative CH/π interactions /j. Ran, M.W. Wong // Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - V. 110. - I. 31. - P. 9702-9709. doi: 10.1021/jp0555403.
  19. Tsuzuki, S. The magnitude of the CH/π interaction between benzene and some model hydrocarbons / S. Tsuzuki, K. Honda, T. Ushimaru et al. // Journal of American Chemical Society. - 2000. - V. 122. - I. 15. - P. 3746-3753. doi: 10.1021/ja993972j.
  20. Dean, J. Lange's handbook of chemistry /j. Dean. - New York: McGraw-Hill, Inc., 1999. - 1291 p.
  21. Singla, P. Theoretical study of adsorption of amino acids on graphene and BN sheet in gas and aqueous phase with empirical DFT dispersion correction / P. Singla, M. Riyaz, S. Singhal, N. Goel. // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - V. 18. - I. 7 - P. 5597-5604. doi: 10.1039/c5cp07078c.
  22. Suezawa, H. Electronic substituent effect on intramolecular CH/π interaction as evidenced by NOE experiments / H. Suezawa, T. Hashimoto, K. Tsuchinaga et al. // Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 2000. - I. 6. - P. 1243-1249. doi: 10.1039/A909450D.
  23. Meyer, E.A.Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition. / E.A. Meyer, R.K. Castellano, F. Diedrich // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - V. 42. - I. 1. - P. 1210-1250. doi: 10.1002/anie.200390319.
  24. Paytakov, G. Toward selection of efficient density functionals for van der Waals molecular complexes: comparative study of C - H∙∙∙π and N - H∙∙∙π interaction. / G. Paytakov, T. Dinadayalane, J. Leszczynski // Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - V. 119. - I. 7. - P. 1190-1200. doi: 10.1021/jp511450u.
  25. Hughes, T.J.Computational investigations of dispersion interactions between small molecules and graphene-like flakes / T.J. Hughes, R.A. Shaw, S.P.Russo // Journal of Physical Chemistry A. - 2020. - V. 124. - I. 46. - P. 9552-9561. doi: 10.1021/acs.jpca.0c06595.
  26. Shibasaki, K. Magnitude of the CH/π interaction in the gas phase: experimental and theoretical determination of the accurate interaction energy in benzene-methane / K. Shibasaki, A. Fujii, N. Mikami, S. Tsuzuki // Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - V. 110. - I. 13. - P. 4397-4404. doi: 10.1021/jp0605909.
  27. Ruzanov, A. Density functional theory study of ionic liquids adsorption on circumcoronene shaped graphene / A.Ruzanov, M. Lembinen, H. Ers et al. // Journal of Physical Chemistry C. - 2018. - V. 122. - I. 5. - P. 2624-2631. doi: 10.1021/acs.jpcc.7b12156.
  28. Vidali, G. Potentials of physical adsorption / G. Vidali, G. Ihm, H.-Y. Kim, M.W. Cole // Surface Science Reports. - 1991. - V. 12. - I. 4. - P. 133-181. doi: 10.1016/0167-5729(91)90012-m.
  29. Pykal, M. Modelling of graphene functionalization / M. Pykal, P. Jurecka, F. Karlicky, M. Otyepka // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - V. 18. - I. 9. - P. 6351-6372. doi: 10.1039/c5cp03599f.
  30. Grozek, A.J. Selective adsorption at graphite/hydrocarbon interfaces / A.J. Grozek. // Proceedings of the Royal Society of London A. - 1970. - V. 314. - I. 1519. - P. 473-498. doi: 10.1098/rspa.1970.0019.
  31. Yin, S. Theoretical study of the effects of intermolecular interactions in self-assembled long-chain alkanes adsorbed on graphite surface / S. Yin, C. Wang, X. Qiu et al. // Surface and Interface Analysis. - 2001. - V. 32. - I. 1. - P. 248-252. doi: 10.1002/sia.1047.
  32. Gobbo, C. MARTINI model for physisorption of organic molecules on graphite / C. Gobbo, I. Beurroies, D. de Ridder et al. // Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - V. 117. - I. 30. - P. 15623-15631. doi: 10.1021/jp402615p.
  33. Isirikyan, A. Absolute adsorption isotherms of vapors of nitrogen, benzene and n-hexane, and heats of adsorption of benzene and n-hexane on graphitized carbon blacks. 1. Graphitized thermal blacks / A. Isirikyan, A.V. Kiselev // Journal of Physical Chemistry. - 1961. - V. 65. - I. 4. - P. 601-607. doi: 10.1021/j100822a004.
  34. Faglioni, F. Theoretical description of the images of alkanes and substituted alkanes adsorbed on graphite / F. Faglioni, C.L. Claypool, N.S. Lewis, W.A. Goddard // Journal of Physical Chemistry B. - 1997. - V. 101. - I. 31. - P. 5996-6020. doi: 10.1021/jp9701808.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».