Новые 5,6-дифтор- и 5,6-дицианосодержащие 2,1,3-бензотиадиазолы донорно-акцепторного типа: синтез, фотофизические и электролюминесцентные свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработан эффективный подход к синтезу новых 5,6-дифтор- и 5,6-дицианосодержащих 2,1,3-бензотиадиазолов (BTDs) донорно-акцепторного (D-A) типа, метод сборки которых основан на палладий-катализируемых реакциях кросс-сочетания. Проведено первичное исследование фотофизических свойств полученных соединений, а также изготовлена серия органических светодиодов (OLED) с различным содержанием синтезированных D-π-A-π-D триад в светоизлучающем слое и изучены их электролюминесцентные (ЭЛ) характеристики.

Об авторах

Павел Сергеевич Грибанов

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: gribanovps@mail.ru
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Анна Николаевна Филиппова

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: anyfil96@gmail.com
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Дарья Владимировна Воробьева

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: vorobyeva-daria@yandex.ru
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Сергей Дмитриевич Токарев

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: tokarev@ineos.ac.ru
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Дмитрий Александрович Лыпенко

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: dalypenko@gmail.com
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Артем Владимирович Дмитриев

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: oleduff@mail.ru
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Дмитрий Александрович Логинов

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: dloginov@ineos.ac.ru
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Сергей Николаевич Осипов

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: osipov@ineos.ac.ru
Россия, 119334, Россия, Москва, ул. Вавилова, 28-1

Список литературы

  1. S.H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J.S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A.J. Heeger Nat. Photonics, 2009, 3, 297. doi: 10.1038/nphoton.2009.69.
  2. J.E. Anthony Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(3), 452. doi: 10.1002/anie.200604045.
  3. M.D. Watson, A. Fechtenkotter, K. Mullen Chem. Rev., 2001, 101(5), 1267. doi: 10.1021/cr990322p.
  4. U. Mitschke, P. Bäuerle J. Mater. Chem., 2000, 10(7), 1471. doi: 10.1039/a908713c.
  5. F. Ni, Z. Wu, Z. Zhu, T. Chen, K. Wu, C. Zhong, K. An, D. Wei, D. Ma, C. Yang J. Mater. Chem. C, 2017, 5(6), 1363. doi: 10.1039/c7tc00025a.
  6. Y. Rout, Y. Jang, H.B. Gobeze, R. Misra, F. D’Souza J. Phys. Chem. C, 2019, 123(38), 23382. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b06632.
  7. L.S. Cui, H. Nomura, Y. Geng, J.U. Kim, H. Nakanotani, C. Adachi Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56(6), 1571. doi: 10.1002/anie.201609459.
  8. M. Ke, X. Tan, Y. Wang, B. Li, X. Zeng, X. Miao, X. Cheng, W. Deng J. Phys. Chem. C, 2021, 125(35), 19325. doi: 10.1021/acs.jpcc.1c06012.
  9. J. Kumsampao, C. Chaiwai, P. Chasing, T. Chawanpunyawat, S Namuangruk, T. Sudyoadsuk, V. Promarak Chem. Asian J., 2020, 15(19), 3029. doi: 10.1002/asia.202000727.
  10. P.S. Gribanov, D.A. Lypenko, A.V. Dmitriev, S.I. Pozin, M.A. Topchiy, A.F. Asachenko, D.A. Loginov, S.N. Osipov Mendeleev Commun., 2021, 31(1), 33. doi: 10.1016/j.mencom.2021.01.009.
  11. P.S. Gribanov, D.A. Loginov, D.A. Lypenko, A.V. Dmitriev, S.I. Pozin, A.E. Aleksandrov, A.R. Tameev, I.L. Martynov, A.Y. Chernyadyev, S.N. Osipov Molecules, 2021, 26(24), 7596. doi: 10.3390/molecules26247596.
  12. P.S. Gribanov, D.A. Loginov, D.A. Lypenko, A.V. Dmitriev, S.D. Tokarev, A.E. Aleksandrov, A.R. Tameev, A.Y. Chernyadyev, S.N. Osipov Mendeleev Commun., 2023, 33(5), 701. doi: 10.1016/j.mencom.2023.09.035.
  13. P.S. Gribanov, D.V. Vorobyeva, S.D. Tokarev, D.A. Petropavlovskikh, D.A. Loginov, S.E. Nefedov, F.M. Dolgushin, S.N. Osipov Eur. J. Org. Chem., 2022, 2022(13), e202101572. doi: 10.1002/ejoc.202101572.
  14. P.S. Gribanov, D.V. Vorobyeva, S.D. Tokarev, D.A. Loginov, A.A. Danshina, S.M. Masoud, S.N. Osipov Asian J. Org. Chem., 2022, 11(12), e202200603. doi: 10.1002/ajoc.202200603.
  15. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R.F. Mahrt, H. Bässler, M. Porsch J. Daub. Adv. Mater., 2004, 7(6), 551. doi: 10.1002/adma.19950070608.
  16. R.N. Bennett, A.D. Hendsbee, J.H.L. Ngai, A. Ganguly, Y. Li, T.L. Kelly ACS Appl. Electron. Mater., 2020, 2(7), 2039. doi: 10.1021/acsaelm.0c00305.
  17. A.R. Davalos, E. Sylvester, S.T. Diver Organometallics, 2019, 38(11), 2338. doi: 10.1021/acs.organomet.9b00152.
  18. N. Niu, Y. Yu, Z. Zhang, M. Kang, L. Wang, Z. Zhao, D. Wang, B.Z. Tang Chem. Sci., 2022, 13(20), 5929. doi: 10.1039/d2sc01260j.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Грибанов П.С., Филиппова А.Н., Воробьева Д.В., Токарев С.Д., Лыпенко Д.А., Дмитриев А.В., Логинов Д.А., Осипов С.Н., 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».