Изучение состава липидного комплекса плодов лопуха большого (Arctium lappa L.) методами хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Введение. Фармакопейным сырьём лопуха большого (Arctium lappa L.) являются корни. Растение введено в культуру недавно, высевают плоды. Если страховой запас не нашёл применения, он может быть использован с целью выделения липидного комплекса.

Цель исследования – изучение компонентного состава липидного комплекса плодов лопуха большого.

Материал и методы. Исследованы плоды лопуха большого урожая 2012–2015 гг. из биоколлекции ФГБНУ ВИЛАР (Центральный район Нечернозёмной зоны РФ). Гексаном выделен липидный комплекс, который проанализирован методами хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н. Оба метода являются фармакопейными.

Результаты. Содержание липидного комплекса в исследованных плодах составило не менее 24,0%. Установлены профили
и содержание жирных кислот, токоферолов, стеринов, тритерпеновых спиртов, лигнанов. Омыляемая часть липидов представлена триглицеридами (98,9%), в минорных количествах присутствуют ди- (0,7%) и моноглицериды (0,4%), которые включают в себя преимущественно линолевую (59,9%), олеиновую (21,9%), пальмитиновую (8,3%) и стеариновую (4,8%) кислоты; 3,5% жирных кислот представлено α-линоленовой кислотой и иными ненасыщенными кислотами с тремя двойными связями. Среди фракции лигнанов липидного комплекса доминирует арктиин (2,2%), выявлены токоферолы, до 70% которых представлено
δ-токоферолом (0,07%). Стерины и тритерпеновые спирты составляют 0,7%, из них до 64% состоят из β-ситостерина (28,8%), Δ7-ситостерина (13,2%), циклоартенола (11,6%) и цитростадиенола (10,8%).

Выводы. Плоды лопуха большого, культивируемого в Центральном районе Нечернозёмной зоны РФ, являются перспективным лекарственным сырьём с богатым составом биологически активных веществ.

Об авторах

Е. Ю. Бабаева

Всероссийский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР)

Автор, ответственный за переписку.
Email: babaevaelena@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4992-6926

к.б.н., доцент, доцент кафедры, вед. науч. сотрудник

Россия, 117216, Москва, ул. Грина, д. 7

С. В. Горяинов

Российский университет дружбы народов (РУДН)

Email: goryainovs@list.ru
ORCID iD: 0000-0002-7625-9110

начальник отдела газовой хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР, НОРЦ «Фармация»

Россия, 117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д.6

А. Е. Бурова

Всероссийский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР)

Email: alla.burova@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0001-7161-8025

ст. науч. сотрудник

Россия, 117216, Москва, ул. Грина, д. 7

В. В. Вандышев

Российский университет дружбы народов (РУДН)

Email: vandishev2006@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1319-2841

учебный мастер, кафедра общей фармацевтической и биомедицинской технологии

Россия, 117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д.6

В. А. Ивлев

Российский университет дружбы народов (РУДН)

Email: verstka@rusvrach.ru
ORCID iD: 0000-0001-9664-9506

гл. специалист, отдел газовой хроматографии, хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР, НОРЦ «Фармация»

Россия, 117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д.6

Г. А. Калабин

Email: verstka@rusvrach.ru
Россия

Список литературы

  1. Атлас лекарственных растений России. Изд. 2-е, перераб. и доп. Под ред. Н.И. Сидельникова М.: ФГБНУ ВИЛАР; 2021: 314–317. [Atlas lekarstvennyikh rastenii Rossii Red. N.I. Sidelnikov M. 2021: 314–317. (In Russ.)].
  2. Государственная фармакопея РФ XIV изд. т. 4 ФС. 2.5.0025.15 URL http://resource.rucml.ru/feml/pharmacopia/14_4/HTML/1046/index.html#zoom=z [Gosudarstvennaya farmakopeya RF XIV izd. t. 4 FS. 2.5.0025.15 URL http://resource.rucml.ru/feml/pharmacopia/14_4/HTML/1046/index.html#zoom=z. (In Russ.)].
  3. Семенихин И.Д., Семенихин В.И. Энциклопедия лекарственных растений, возделываемых в России. М. 2013; 1: 96–101 [Semenikhin I.D., Semenikhin V.I. Enciklopedia lekarstvennyikh rastenii, vozdelyivaemyikh v Rossii. M. 2013; 1:96–101. (In Russ.)].
  4. Растительные ресурсы России: дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Семейство Asteraceae (Compositae). Часть 1. Роды Achillea - Doronicum. Под редакцией А.Л. Буданцева СПб., М.: Товарищество научных изданий КМК; 2012; 5 [Rastitelnyie resursyi Rossii: dikorastushchie tsvetkovie rasteniya, ikh komponentnyi sostav I biologicheskaya aktivnost. Semeistvo Asteraceae (Compositae). Chast 1 Rodyi Achillea – Doronicum. Pod redakciei Budantseva A.L. SPb., M.: Tovarishchestvo nauchnyikh izdaniyi KMK. 2012; 5. (In Russ.)].
  5. Huang X.Y., Feng Z.M., Yang Y.N. et al. Four new neolignan glucosides from the fruits of Arctium lappa. Journal of Asian Natural Products Research. 2015; 17: 504–511. doi: 10.1080/10286020.2015.1039525.
  6. Jun H., Huang X.-Y., Yang Y.-N., Feng Z.-M. Two new compounds from the fruits of Arctium lappa. Journal of Asian Natural Products Research. 2016; 18 (5): 423–428 doi: 10.1080/10286020.2016.1145671.
  7. Qin K., Liu Q., Cai H. et al. Chemical analysis of raw and processed Fructus Arctii by high-performance liquid chromatography/diode array detection-electrospray ionization-mass spectrometry. Pharmacognosy Magazine. 2014; 10(40): 541–546. doi: 10.4103/0973-1296.141806.
  8. Kravtsova S.S., Khasanov V.V. Lignans and fatty-acid composition of Arctium lappa seeds. Chemistry of Natural Compounds. 2011; 47(5). [Russian original No. 5, 2011]: 800–801. DOI: 0009-3130/11/4705-0800.
  9. Yang M., Xu X., Xie C. et al. Separation and Purification of Arctiin, Arctigenin, Matairesinol, and Lappaol F from Fructus Arctii by High-Speed Counter-Current Chromatography. Separation Science and Technology. 2013; 48: 1738–1744. doi: 10.1080/01496395.2012.753631.
  10. Mir S.A., Dar L.A., Ali T. et al. Arctium lappa: A review on its phytochemistry and pharmacology, in Edible Plants in Health and Diseases, Springer, Singapore. 2022; II: 327–348. doi: 10.1007/978-981-16-4959-2_10.
  11. Ferracane R., Graziani G., Gallo M. et al. Metabolic profile of the bioactive compounds of burdock (Arctium lappa) seeds, roots and leaves. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2010; 51: 399–404.
  12. Liu J., Cai Y.-Zh., Wong R.N.S. et al. Comparative analysis of caffeoylquinic acids and lignans in roots and seeds among various burdock (Arctium lappa) genotypes with high antioxidant activity. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2012; 60(16): 4067–4075. doi: 10.1021/jf2050697.
  13. Dias M.M., Zuza O., Riani L.R. et al. In vitro schistosomicidal and antiviral activities of Arctium lappa L. (Asteraceae) against Schistosoma mansoni and Herpes simplex virus-1. Biomedicine and Pharmacotherapy. 2017; 94: 489–498. doi: 10.1016/j.biopha.2017.07.116/.
  14. Chen K.Y., Lin J.A., Yao H.-Y. et al. Arctigenin protects against steatosis in WRL68 hepatocytes through activation of phosphoinosi-tide 3-kinase/protein kinase B and AMP-activated protein kinase pathways. Nutrition Research. 2018; 52: 87–97. doi: 10.1016/j.nutres.2018.02.004.
  15. Su S., Cheng X., Wink M. Natural lignans from Arctium lappa modulate P-glycoprotein efflux function in multidrug resistant can-cer cells. Phytomedicine. 2015; 22: 301–307. doi: 10.1016/j.phymed.2014.12.
  16. Бабаева Е.Ю., Грязнов М.Ю. Исследование химического со-става летучих компонентов плодов пижмы обыкновенной (Tanacetum vulgare L.) методом хромато-масс-спектрометрии. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2018; 21 (4): 8–11. doi: 10.29296/25877313-2018-04-02 [Babaeva E.Yu., Gryaznov M.Yu. Issledovanie khimicheskogo sostava letuchikh komponentov pizhmyi obyiknovennoi (Tanace-tum vulgare L.) metodom chromate-mass spektrometrii. Voprosy biologicheskoj, medicinskoj i farmacev-ticheskoj himii. 2018; 21 (4): 8–11. doi: 10.29296/25877313-2018-04-02. (In Russ.)].
  17. Патент РФ на изобретение RU 2185738 С1. Растительное масло и способ его получения - Яндекс.Патенты (yandex.ru) [Patent na izobretenie. RU 2185738 С1. Rastitel'noe maslo i sposob ego polucheniya. (In Russ.)].
  18. Goryainov S.V., Khromov A.V., Bakureza G. et al. Results of a comparative study of Nigella sativa L. Seeds oils composition. Pharmacy & Pharmacology. 2020; 8(1): 29–39. doi: 10.19163/2307-9266-2020-8-1-29-39.
  19. Goriainov S.V., Esparza, C.A., Borisova, A.R. et al. Phytochemical Study of the Composition of the Unsaponifiable Fraction of Vari-ous Vegetable Oils by Gas Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Analytical Chemistry. 2021; 76: 1635–1644. doi: 10.1134/S1061934821140045.
  20. Sheychenko O.P., Sheychenko V.I., Goriainov S.V. et al. Chemical Composition and Biological Activity of Rosmatin, a Dry Extract from Dracocephalum moldavica L. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2022; 48(7): 1550–1559.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Фрагмент хроматограммы липидного комплекса плодов лопуха по полному ионному току (область элюирования соединений неомыляемой фракции токоферолов, стеринов и тритерпеновых спиртов; названия идентифицированных веществ приведены в табл. 2)

Скачать (39KB)
3. Рис. 2. Фрагмент УФ-хроматограммы (λ=280,0 нм) водно-метанольного извлечения из липидного комплекса плодов лопуха (область элюирования лигнанов; названия идентифицированных соединений приведены в табл. 3)

Скачать (58KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».