Comparative characteristics of the quantitative content of polyprenols in substances derived from Ginkgo biloba L. and Picea abies L.

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Introduction. Polyprenols are known as a class of natural long-chain isoprenoid alcohols, which are fat-soluble antioxidants and natural bioregulators that directly participate in the synthesis of glycoproteins of cell membranes. Their hepatoprotective activity is proven, as well as other types of their pharmacological effects are known, which is the reason of significant interest in these substances as a promising medicinal product. The main sources of polyprenols are coniferous trees (various types of spruce (Picea spp.), fir (Abies spp.), pine (Pinus spp.)), as well as Ginkgo biloba L.). Preparative isolation of polyprenols from plants is carried out by extraction based on the difference in solubility in two or more organic solvents.

Aim. Identification and comparative quantitative assessment of polyprenols in substances derived from Ginkgo biloba L. and Picea abies L. according to the author’s method in Savintsev’s laboratory.

Material and methods. Identification of polyprenols in substances was carried out using proton nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), mass spectrometry (MS), and high-performance liquid chromatography (HPLC). The quantitative content of polyprenols was determined using HPLC-MS, a triple quadrupole mass spectrometer was used as a detector.

Results. Polyprenols in substances were identified by 1H NMR spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry and high-performance liquid chromatography. Using HPLC-MS, the quantitative content of C70 – C100 polyprenols in samples of Ginkgo biloba L. and Picea abies L. was found to be 76% and 95% on average, respectively.

Conclusions. The predominance of shorter polyprenols in the substance of Picea abies L. compared to the substance of Ginkgo biloba L. can be suggested based on the results of comparative characteristics of the chromatographic peaks expression and the results of
1H NMR spectroscopy. The regulatory documentation can be prepared based on the results of this study for subsequent state registration of pharmaceutical substances and medicines of polyprenols derived from Ginkgo biloba L. and Picea abies L.

About the authors

А. А. Antipina

M.V. Lomonosov Moscow State University

Author for correspondence.
Email: antipina_aa@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-8970-3495

Post-graduate Student

Russian Federation, 1, Leninskie Gory str., Moscow, 119991

N. S. Popov

Tver State Medical University, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: ns.popov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1792-7414

Ph.D. (Pharm.), Associate Professor

Russian Federation, 4, Sovetskaya str., Tver, 170100

M. S. Baranov

Pirogov Russian National Research Medical University, Ministry of Health of the Russian Federation; Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: baranovmikes@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9339-7603

D.Sc. (Chem.)

Russian Federation, 1 bldg. 6 Ostrovityanova str., Moscow, 117997; 16/10, Miklukho-Maklaya str., GSP-7, Moscow, 117997

I. N. Myasnyanko

Pirogov Russian National Research Medical University, Ministry of Health of the Russian Federation; Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: ivan.n.myasnyanko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2168-3555

Ph.D. (Chem.)

Russian Federation, 1 bldg. 6 Ostrovityanova str., Moscow, 117997; 16/10, Miklukho-Maklaya str., GSP-7, Moscow, 117997

S. V. Savintsev

Email: ssv53@mail.ru
ORCID iD: 0009-0000-5639-5548

Individual entrepreneur

Russian Federation

V. Yu. Balabanyan

Pirogov Russian National Research Medical University, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: bal.pharm@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5744-7060

D.Sc. (Pharm.)

Russian Federation, 1 bldg. 6 Ostrovityanova str., Moscow, 117997

References

  1. Vanaga I., Gubernator J., Nakurte I. et al. Identification of Abies sibirica L. polyprenols and characterisation of polyprenol-containing liposomes. Molecules. 2020; 25(8): 1801.
  2. Антипина А.А., Балабаньян В.Ю. Подходы к получению, очистке и стандартизации полипренолов. Фармация. 2021; 70 (6): 15–19. [Antipina A.A., Balabaniyan V.Y. Approaches to producing, purifying, and standardizing polyprenols. Farmaciya (Pharmacy). 2021; 70(6): 15–19. (in Russ.)].
  3. Vyshlov E.V., Tsoy E.I., Sultanov V.S. et al. Hypolipidemic and hepatoprotective effects of a polyprenol-containing drug in patients with acute coronary syndrome. Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 2018; 165: 319–321.
  4. Yang L., Wang C.Z., Ye J.Z., Li H. T. Hepatoprotective effects of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves on CCl4-induced hepatotoxicity in rats. Fitoterapia. 2011; 82(6): 834–840.
  5. Khodanovich M.Y., Pishchelko A.O., Glazacheva V.Y. et al. Plant polyprenols reduce demyelination and recover impaired oligodendrogenesis and neurogenesis in the cuprizone murine model of multiple sclerosis. Phytotherapy Research. 2019; 33(5): 1363–1373.
  6. Liu L., Wang Y., Zhang J., Wang S. Advances in the chemical constituents and chemical analysis of Ginkgo biloba leaf, extract, and phytopharmaceuticals. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2021; 193: 113704.
  7. Tsoi E.I., Vyshlov E.V., Ryabov V.V. Positive effect of polyprenol-containing drug on anxiety, depression and cognitive disorders in patients with acute coronary syndrome. European Heart Journal Acute Cardiovascular Care. 2021; 10(1): 107.
  8. Санин А.В., Ганшина И.В., Судьина Г.Ф. и др. Фосфорилированные полипренолы – новый класс соединений с противовоспалительной и бронхолитической активностью. Инфекция и иммунитет. 2011;1(4): 355–360. [Sanin A.V., Ganshina I.V., Sudiyna G.F., et. al. Phosphorilated polyprenols – a novel class of compounds with anti-inflammatory and bronchial spasmolytic activity. Russian Journal of Infection and Immunity. 2011;1(4): 355–360. (in Russ.)].
  9. Zhang Q., Huang L., Zhang C. et al. Synthesis and biological activity of polyprenols. Fitoterapia. 2015; 06: 184–193.
  10. Boateng I.D. Polyprenols in Ginkgo biloba; a review of their chemistry (synthesis of polyprenols and their derivatives), extraction, purification, and bioactivities. Food Chemistry. 2023; 136006.
  11. Boateng I.D., Soetanto D.A., Li F., Yang X.M., Li Y.Y. Separation and purification of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves by bulk ionic liquid membrane and optimizing parameters. Industrial Crops and Products. 2021; 70: 113828.
  12. Mamatkulova N.M., Mukarramov N.I., Sasmakov S.A., Khidirova N.K. Polyprenols from Ficus carica leaves and their biological ac-tivity. Chemistry of Natural Compounds. 2022; 58(4): 726–727.
  13. Sanin A.V., Pronin A.V., Narovlyanskiy A.N. et al. Phosphorilated polyprenols as universal agents of viral reproduction suppression. Biology Bulletin Reviews. 2022; 12(6): 609–624.
  14. Tao R., Wang C.Z., Ye J.Z. et al. Antibacterial, cytotoxic and genotoxic activity of nitrogenated and haloid derivatives of C50–C60 and C70–C120 polyprenol homologs. Lipids in Health and Disease. 2016; 15(1): 1–11.
  15. Zhang C.W., Li M.F., Tao R. et al. Physiochemical property and antibacterial activity of formulation containing polyprenol extracted from Ginkgo biloba leaves. Industrial Crops and Products. 2020; 147: 112213.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Fig. 1. General structural formula of polyprenols, where n = 13 – 19

Download (29KB)
3. Fig. 2. 1H NMR spectrum of a sample of polyprenol substance: а – Ginkgo biloba L.; б – Picea abies L.

Download (44KB)
4. Fig. 3. IR spectra of Ginkgo biloba L. and Picea abies L. polyprenol samples

Download (112KB)
5. Fig. 4. First-order mass spectrum of Ginkgo biloba L. (A) and Picea abies L. (B) polyprenol adducts in positive ion mode (300 scan cycles, cycle duration 1 sec, DP=80 V, CEP =55 eV)

Download (97KB)
6. Fig. 5. Calibration plot of the dependence of the total peak area (AUC) of polyprenols (C70 – C100) on their total concentration in a standard solution (y = 254,73x + 163869; R² = 0,9973)

Download (103KB)
7. Fig. 6. Fragments of general chromatograms of samples of polyprenol substances derived from Ginkgo biloba L. (A) and Picea abies L. (B)

Download (63KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».