Microbial 1,2-dehydrogenation of 6 Alpha-Methylhydrocortisone 11-trifluoroacetate

T. S. Savinova; Савинова Т. С.; A. Yu. Arinbasarova; Аринбасарова А. Ю.; A. V. Kazantsev; Казанцев А. В.; O. S. Savinova; Савинова О. С.; N. V. Lukashev; Лукашёв Н. В.

doi:10.31857/S0555109923060132

Микробиологическое 1,2-дегидрирование 11-трифторацетата 6α-метилгидрокортизона

Авторы: Савинова Т.С.¹, Аринбасарова А.Ю.², Казанцев А.В.³, Савинова О.С.⁴, Лукашёв Н.В.³
Учреждения:
1. Федеральный научный центр гигиены им. Ф.Ф. Эрисмана Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека
2. Федеральный исследовательский центр «Пущинский научный центр биологических исследований Российской Академии наук», Институт биохимии и физиологии микроорганизмов им. Г.К. Скрябина (ИБФМ РАН)
3. Химический факультет, Московский Государственный Университет им. М.В. Ломоносова
4. Институт биохимии им. А.Н. Баха, Федеральный исследовательский центр “Фундаментальные основы биотехнологии” Российской академии наук
Выпуск: Том 59, № 6 (2023)
Страницы: 622-630
Раздел: Статьи
URL: https://bakhtiniada.ru/0555-1099/article/view/232504
DOI: https://doi.org/10.31857/S0555109923060132
EDN: https://elibrary.ru/CXLIBX
ID: 232504

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Проведена трансформация 11-трифторацетата 6α-метилгидрокортизона (11-ТФА МГК) клетками актинобактерий рода Arthrobacter (Nocardioides) в присутствии α-циклодекстрина (α-ЦД). Изучен состав и динамика накопления в культуральной среде продуктов трансформации при различных значениях рН и соотношении α-ЦД/субстрат. Показано, что добавление α-ЦД в среду для трансформации при рН < 7 способствует увеличению скорости 1,2-дегидрирования с образованием 11-трифторацетата 6α-метилпреднизолона (11-ТФА МПЛ). При рН > 7 первичным процессом является гидролиз 11β-трифторацетилоксигруппы. При этом можно предположить, что α-ЦД участвует в этих процессах как акцептор трифторацетил-иона.

Ключевые слова

6α-метилгидрокортизона 11-трифторацетат, 6α-метилпреднизолона 11-трифтор-ацетат, 6α-метилпреднизолон, 1,2-дегидрирование, Arthrobacter, Nocardioides, α-циклодекстрин

Список литературы

Annen K., Petzoldt K., Laurent H., Wiechert R., Hofmeister H. // Патент США. 1990. № 4912098.
Kominek L.A., Wolf H.J. // Патент США. 1987. № 4704358.
Аринбасарова А.Ю., Кощеенко К.А., Андрюшина В.А., Гриненко Г.С., Скрябин Г.К. // Патент РФ. 1995. № 1830949.
Arinbasarova A.Yu., Karpov A.V., Fokina V.V., Medentsev A.G., Koshcheyenko K.A. // Enzym. Microb. Tech. 1996. V. 19. № 7. P. 501–506. https://doi.org/10.1016/S0141-0229(96)80001-C
Pinheiro H.M., Cabral J.M.S. // Biotech. Bioeng. 1991. V. 37. № 2. P. 97–102. https://doi.org/10.1002/bit.260370202
Santos R.A., Caldeira J.C.G., Pinheiro H.M. and Cabral J.M.S. // Biotech. Lett. 1991. V. 13. № 5. P. 349–354. https://doi.org/10.1007/BF01027681
Fokina V.V., Sukhodolskaya G.V., Baskunov B.P., Turchin K.F., Grinenko G.S., Donova M.V. // Steroids. 2003. V. 68. № 5. P. 415–421. https://doi.org/10.1016/S0039-128X(03)00043-6
Фокина В.В., Суходольская Г.В., Шутов А.А., Николаева В.М., Донова М.В., Савинова Т.С., Лукашев Н.В., Суровцев В.В. // Патент РФ. 2013. № 2480475.
Донова М.В. // Биоконверсия стероидных соединений актинобактериями. Пущино: ОНТИ ПНЦ РАН, 2010. 196 c. ISBN 978-5-904385-12-5.
Kominek L.A., Wolf H.J. // Патент США. 1985. № 4524134.
Fokina V.V., Donova M.V. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2003. V. 87. № 4-5. P. 319–325. https://doi.org/10.1016/j.jsbmb.2003.10.002
Annen K., Petzoldt K., Laurent H., Wiechert R., Hofmeister H., Wendt H. // Патент Чехословакии. 1986. № 244147.
Annen K., Laurent H., Hofmeister H., Petzoldt K., Wiechert R. // Патент США. 1982. № 4330541.
Annen K., Laurent H., Hofmeister H., Topert M. // Патент США. 1986. № 4619922.
Андрюшина В.А., Стыценко Т.С., Савинова Т.С., Скрябин К.Г., Гриненко Г.С. // Хим.-фарм. журн. 2008. Т. 42. № 3. С. 32–39. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2008-42-3-32-39
Савинова Т.С., Казанцев А.В., Лукашёв Н.В., Аринбасарова А.Ю., Степанов А.И., Скрябин Г.А. // Патент РФ. 2008. № 2337918.
Wang M., Zhang L., Shen Y., Ma Y., Zheng Y., Luo J.J. // Mol. Cat. B: Enzymatic. 2009. V. 59. № 1–3. P. 58–63. https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2008.12.017
Zhang L., Wang M., Shen Y., Ma Y., Luo J. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2009. V. 159. № 3. P. 642–654. https://doi.org/10.1007/s12010-008-8499-2
Hesselink P.G.M., van Vliet S., de Vries H., Hesselink B.W. // Enz. Microb. Technol. 1989. V. 11. № 7. P. 398–404. https://doi.org/10.1016/0141-0229(89)90133-6
Udvardy N.E., Bartho I., Hantos G., Trinn M., Vida Z., Szejtli J., Stadler A., Habon I., Balazs M. // Патент США. 1985. № 4528271.
Shtratnikova V.Yu, Schelkunov M.I., Fokina V.V., Bragin E.Y., Shutov A.A., Donova M.V. // BMC Biotechnology, 2021. V. 21. № 7. https://doi.org/10.1186/s12896-021-00668-9
Rohman A., Dijkstra B.W. // Biotechnol. Adv. 2021. V. 49. 107751. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2021.107751
Савинова Т.С., Казанцев А.В., Лукашёв Н.В. // Патент РФ. 2018. № 2663484.
Buhler D.R., Thomas R.C. Jr., Schlagel C.A. // Endocrinology. 1965. V. 76. № 5. P. 852–864. https://doi.org/10.1210/endo-76-5-852
Fourmentin S., Crini G., Lichtfouse E. // Cyclodextrin-Steroid Interactions and Applications to Pharmaceuticals, Food, Biotechnology and Environment. Springer, 2018. P. 19–57. https://doi.org/10.1007/978-3-319-76162-6_2
Donze C., Coleman A.W. // Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993. V. 16. № 1. P. 1–15. https://doi.org/10.1007/bf00708758
Thi T.D., Nauwelaerts K., Froeyen M., Baudemprez L., Van Speybroeck M., Augustijns P. et al. // J. Pharm. Sci. 2010. V. 99. P. 3863–3873. https://doi.org/10.1002/jps.22227
Rinaldi L., Binello A., Stolle A., Curini M., Cravotto G. // Steroids. 2015. V. 98. P. 58–62. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.02.016
VanEtten R.L., Clowes G.A., Sebastian J.F., Bender M.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. P. 3253–3262.
Fokina V.V., Karpov A.V., Sidorov I.A., Andrjushina V.A., Arinbasarova A.Y. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997. V. 47. № 6. P. 645–649. https://doi.org/10.1007/s002530050989
Arinbasarova A.Y., Medentsev A.G., Akimenko V.K., Koshcheenko K.A., Skryabin G.K. // J. Steroid Biochem. 1985. V. 23. № 3. P. 307–312. https://doi.org/10.1016/0022-4731(85)90409-1
Безбородов А.М., Загустина Н.А. // Прикл. биохимия и микробиология. 2014. Т. 50. № 4. С. 347–373. https://doi.org/10.7868/S0555109914040187
Самойлова Ю.В., Сорокина К.Н., Пилигаев А.В., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2018. Т. 18. № 6. С. 61–73. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-6-61-73
Röttig A., Steinbüchel A. // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2013. V. 77. № 2. P. 277. https://doi.org/10.1128/MMBR.00010-13
Jarho P., Velde D.V., Stella V.J. // J. Phapm. Sci. 2000. V. 89. №2. P. 241–249. https://doi.org/10.1002/(SICI)1520-6017(200002)89:2<241::AID-JPS11>3.0.CO;2-0
Arun R., Ashok K.C.K., Sravanthi V.V.N.S.S. // Sci Pharm. 2008. V. 76. P. 567–598. https://doi.org/10.3797/scipharm.0808-05
Das S.K., Rajabalaya R., David Sh., Gani N., Khanam J., Nanda A. // RJPBCS. 2013. V. 4. № 2. P. 1694–1720.