Открытый доступ Открытый доступ  Доступ закрыт Доступ предоставлен  Доступ закрыт Только для подписчиков

Том 61, № 2 (2025)

Обложка

Весь выпуск

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Статьи

СИНТЕЗ 1,2-ДИЗАМЕЩЕННЫХ-3-ТИОИНДОЛОВ ПО РЕАКЦИИ МАДЕЛУНГА

Стерлигов Г.К., Рассказова М.А., Топчий М.А., Асаченко А.Ф.

Аннотация

Осуществлен синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга из доступных исходных соединений – бензилсульфидов. В найденных условиях [0.2 M раствор бензилсульфида в ТГФ, 2 экв. LDA] получены 1,2-дизамещенные-3-тиоиндолы с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в 5 и 6 положениях, а также с ароматическими и алифатическими заместителями на атоме серы. Продукты получены с высокими выходами (от 62 до 93%).
Журнал органической химии. 2025;61(2):125-132
pages 125-132 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Синтез и химические свойства производных E-3-[3-(2,5-Дигидро-2,5-Диоксо-1Н-Пиррол-1-ил)Фенил]Пропеноевой кислоты

Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Авруйская А.А., Пыльчикова Ю.Ю.

Аннотация

Реакцией м-аминокоричной кислоты с малеиновым ангидридом в среде ацетона синтезирована Z-4-{3-(Е-2-карбоксиэтенил)фениламино}-4-оксо-2-бутеновая кислота, внутримолекулярной циклизацией которой в присутствии п-толуолсульфокислоты была получена E-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеновая кислота. Показано, что взаимодействие калиевой соли м-аминокоричной кислоты с 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропаном протекает хемоселективно с сохранением трехчленного цикла и приводит к образованию Е-2,2-дихлорциклопропилметил-3-(3-аминофенил)пропеноата, на основе которого при последовательном действии малеинового и уксусного ангидридов в присутствии ацетата натрия получен E-2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(2,5-дигидро-2,5-диоксо-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноат. Установлено, что при действии вторичных аминов он вступает в аза-реакцию Михаэля с образованием 2,2-дихлорциклопропилметил-3-[3-(3-R2N-2,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиррол-1-ил)фенил]пропеноатов.

Журнал органической химии. 2025;61(2):133-140
pages 133-140 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,4,6(1Н,3Н,5Н)ПИРИМИДИНТРИОНА

Великородов А.В., Кутлалиева Э.Н., Котова В.Ю., Шустова Е.А.

Аннотация

Конденсацией 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтриона с 3-фтор-, 4-фтор-, 2-метокси-3,5- дихлор-бензальдегидами и метил (4-формил-2-оксо-2Н-хромен-7-ил)карбаматом в 1-BuOH в присутствии пиперидина и уксусной кислоты при кипячении в течение 4-х ч получены соответствующие 5-[(E)-3-арил-2-пропеноил]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтрионы) и метил N-2-оксо-4-[(E)-3-оксо-3-(2,4,6-триоксогексагидро-5-пиримидинил)-1-пропенил]-2H-хромен-7-илкарбамат. Взаимодействие 3-метокси-4-гидрокси-, 3,5-диметокси-4-гидрокси-бензальдегидов с 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтрионом в диоксане в присутствии эфирата трехфтористого бора при комнатной температуре завершается через 48 ч образованием соответствующих халконов. Конденсацией барбитуровой кислотой с алкил С-нитрозофенилкарбаматами в метаноле и гидроксизамещенными бензальдегидами в воде получены соответствующие имины и 5-арилиденпроизводные. Конденсация 5-[(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)метилен]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтриона с бикарбонатом аминогуанидина завершается образованием 7-гидразинил-5-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)пиримидо[4,5-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Циклоконденсаций 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона с метил N-{3-[(E)-3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенил}карбаматом в уксусной кислоте в присутствии P2O5 получен метил {3-[5-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирано[2,3-d]пиримидин-7-ил]фенил}карбамат.

Журнал органической химии. 2025;61(2):141-150
pages 141-150 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Синтез макроциклических дитиадипероксиспироалканов в присутствии лантаноидных катализаторов

Махмудиярова Н.Н., Ишмухаметова И.Р., Джемилев У.М.

Аннотация

Разработан эффективный метод синтеза макроциклических дитиадипероксиспироалканов реакцией циклоконденсации алкан-α,ω-дитиолов (бутан-1,4-, пентан-1,5-, гексан-1,6-дитиолов) с 1,1-дигидропероксициклоалканами и формальдегидом с участием лантаноидных катализаторов.
Журнал органической химии. 2025;61(2):151-158
pages 151-158 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Синтез и антипролиферативная активность 2-ариламинопиримидиновых амидов бензимидазолзамещенной фенилкарбоновой кислоты – потенциальных ингибиторов протеинкиназ

Королева Е.В., Ермолинская А.Л., Игнатович Ж.В., Панибрат О.В., Хоанг Т.К., Хаенх Т.К., Нгуен Т.К.

Аннотация

Представлены результаты исследования по синтезу и антипролиферативной активности новых амидов замещенной фенилкарбоновой кислоты, в структуре которых присутствуют фармакофорные фрагменты азотсодержащих гетероциклов – 2-аминопиримидина, бензимидазола, пиридина. Синтез осуществлен ацилированием замещенных аминов 2-ариламинопиримидинового ряда хлорангидридом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты или аминолизом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты 2-ариламинопиримидинфенилендиаминами. Потенциал ингибирующей рост опухолевых клеток активности синтезированных амидов оценен скринингом соединений in vitro на моделях стабильных клеточных линий опухолей человека K562, HL-60, RPMI 1788 и HeLa.
Журнал органической химии. 2025;61(2):159-166
pages 159-166 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

СИНТЕЗ (3aS,4aS,6aR)-2-ОКСО-3,3a,4,6a-ТЕТРАГИДРО-2H-ЦИКЛОПЕНТА[b]ФУРАН-4-ИЛАЦЕТАТА – КЛЮЧЕВОГО СИНТОНА В ПОДХОДАХ К (–)-ГАЛИЕЛЛАЛАКТОНУ

Гимазетдинов А.М., Загитов В.В., Макайев З.Р., Мифтахов М.С.

Аннотация

Синтезирован бициклический аллиловый ацетат – перспективный предшественник (–)-галиеллалактона. Метод основан на разделении диастереомерных карбоксамидов, полученных амидированием рацемического гем-дихлорзамещенного лактона Грико (+)-α-метилбензиламином. Последующие стадии превращений индивидуального диастереомера включают реакции исчерпывающего восстановительного дехлорирования, построения аллильного спиртового фрагмента в кольцевой части в результате стерео- и региоспецифичной реакции бромгидроксилилирования действием NBS в водном ТГФ и дегидробромирования.
Журнал органической химии. 2025;61(2):167-171
pages 167-171 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Взаимодействие 1-антипирил-4-аройл-5-метоксирабонил-1H-пиррол-2,3-дионов с N-замещёнными и N-незамещенными 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-онами

Лядов В.А., Денисламова Е.С., Масливец А.Н.

Аннотация

Рассмотрены нуклеофильные превращения N-антипирилзамещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием имина димедона и N-замещенных иминов димедона, выступающих в качестве 1,3-CH-, NH-бинуклеофильных реагентов, с образованием 1'-антипирил-3'-ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов и 1'-антипирил-1-арил-3'- ароил-4'-гидрокси-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов.
Журнал органической химии. 2025;61(2):172-177
pages 172-177 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Взаимодействие малеимидов и итаконемидов с карбоксиметиленазиновыми бинуклеофилами

Куличихина Я.Ю., Медведева С.М., Нечаев И.В., Ковыгин Ю.А., Презент М.А., Никитенко Д.В., Шихалиев Х.С.

Аннотация

Изучено взаимодействие N-арилмалеимидов и N-арилитаконимидов с некоторыми карбоксиметиленазинами. Реакция имидов итаконовой кислоты с оксопиперазинилиденацетатами и oксоморфолинилиденацетатом приводит к рециклизации имида и образованию пиридинсодержащих гетеросистем. При взаимодействии N-арилитаконимидов и N-арилималеимидов с оксохиноксалинилиденацетатом реализуется присоединение по Михаэлю с образованием линейных аддуктов. Данная особенность протекания процесса объясняется квантово-химическими расчетами.
Журнал органической химии. 2025;61(2):178-191
pages 178-191 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПЕРОКСИДНЫХ ПРОДУКТОВ ОЗОНОЛИЗА ЦИКЛООКТЕНА ДИГИДРАЗИДОМ СЕБАЦИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Яковлева М.П., Кравченко А.А., Саитов К.М., Назаров И.С., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю.

Аннотация

Восстановление дигидразидом себациновой кислоты пероксидных продуктов озонолиза циклооктена в растворителях различной природы приводит к образованию 3 ациклических функционализированных производных циклооктена: в метаноле – к метиловому эфиру 11,20-диоксо-9,10,21,22-тетраазадокозан-8-еновой кислоты, в хлористом метилене – к 11,20-диоксо-9,10,21,22-тетраазадокозан-8-еновой кислоте, в ТГФ – к пробковой (октандиовой) кислоте.
Журнал органической химии. 2025;61(2):192-196
pages 192-196 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

РЕАКЦИЯ (Е)-(3-АРИЛ-3-ОКСОПРОП-1-ЕН-1-ИЛ)ТРИФЕНИЛФОСФОНИЯ БРОМИДОВ С 2-АМИНОПИРИДИНОМ

Хачикян Р.Д., Арутюнян К.К., Айвазян А.Г., Овакимян З.Г.

Аннотация

(E)-(3-Арил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)трифенилфосфония бромиды взаимодействуют с 2-аминопиридином, образуя [(2-арил-3-имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)метил]трифенилфосфония бромиды. Предложена альтернативная схема реакций, включающая первоначальную атаку нуклеофила по карбонильной группе.
Журнал органической химии. 2025;61(2):197-202
pages 197-202 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Реакция замещенных дининтроацетонитрила с изохинолионом в присутствии диметилбут-2-индиоата

Тырков А.Г., Юртаева Е.А.

Аннотация

Реакция замещенных динитроацетонитрила с изохинолином в присутствии диметилбут-2-индиоата завершается образованием продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения – смеси диастереоизомерных диметил-2-динитрометил-1,1bН-пиримидо[2,1-а]изохинолин-3,4-дикарбоксилатов. Полученные соединения можно рассматривать как перспективные синтоны, обладающие потенциальной противотуберкулезной и фунгицидной активностью.
Журнал органической химии. 2025;61(2):203-207
pages 203-207 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Соли аммония как удобные суррогаты аммиака в реакции Вильгеродта

Кветкин Е.А., Соколов А.В.

Аннотация

Предложена новая модификация реакции Вильгеродта без растворителя с использованием элементарной серы и солей аммония в качестве безопасных и удобных в обращении суррогатов аммиака на твердом носителе. Реакция с участием карбоната аммония и оксида алюминия приводит к образованию амидов арилуксусных кислот с выходами 46–85%.
Журнал органической химии. 2025;61(2):208-214
pages 208-214 views
PDF
(Rus)
JATS XML
(JATS XML)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».