Открытый доступ Открытый доступ  Доступ закрыт Доступ предоставлен  Доступ закрыт Только для подписчиков

Том 60, № 10 (2024)

Обложка

Весь выпуск

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Статьи

Селективный синтез пиразол-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов

Митрофанов А.Ю., Девнозашвили Д.Н., Белецкая И.П.

Аннотация

Разработан подход к селективному синтезу региоизомерных N-замещенных пиразолил-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов на основе реакции арилзамещенных гидразинов с (3-оксопроп-1-ин-1-ил)фосфонатами.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1007-1016
pages 1007-1016 views

1-Гидро- и 1,10-дигидро-1,10-фенантролиния перхлораты в реакции электрокаталитического получения молекулярного водорода

Юдина А.Д., Бойкова Т.В., Ганц О.Ю., Климаева Л.А., Улякина Ю.В., Бурмистрова А.А., Карпунина Т.О., Окина Е.В.

Аннотация

С использованием метода циклической вольтамперометрии изучены электрохимические и электрокаталитические свойства перхлоратов 1-гидро-1,10-фенантролиния и 1,10-дигидро-1,10-фенантролиния в реакции образования молекулярного водорода в присутствии CF3COOH. Наличие атомов водорода у азота в гетероциклических соединениях оказывает значительное влияние на электрохимические свойства и эффективность электрокаталитического процесса. Переход от 1-гидро-1,10-фенантролиния перхлората к 1,10-дигидро-1,10-фенантролиния перхлорату приводит к увеличению эффективности процесса (выше значения TOF и TON), несмотря на идентичные механизмы. Методом DFT изучены механизмы реакций и выявлены ключевые интермедиаты.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1017-1024
pages 1017-1024 views

Синтез новых 3-аминопропил(ω-аминоалкокси)трисилоксанов

Васильев А.Б., Лукин А.В., Иванова К.Ю., Кузьмин М.В., Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н.

Аннотация

Разработан однореакторный двухстадийный метод синтеза новых аминотрисилоксанов, заключающийся в последовательном взаимодействии дифенилсиландиола с 3-аминопропилтриэтоксисиланом и аминоспиртами.Синтезированные ди-, тетра- и гексааминотрисилоксаны обладают широким потенциалом для использования как в органической химии, так и в химии высокомолекулярных соединений, в частности, в качестве эффективных кремнийсодержащих сшивающих агентов и модификаторов эпоксидиановых смол.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1025-1029
pages 1025-1029 views

Синтез и антиоксидантная активность новых бис-1,3,4-оксадиазолов, бис-1,3,4-тиадиазолов и их производных

Диланян С.В., Буниатян Ж.М., Паносян Г.А.

Аннотация

Синтезированы бис-1,3,4-оксадиазолы и бис-1,3,4-тиадиазолы с ароматическим и алкильным линкерами. С целью повышения их гидрофильности и потенциальной биологической активности в молекулу введены фармакофорные электроотрицательные группы (карбоксильная, карбоксамидная, нитрильная). У функционализированных соединений обнаружен новый тип биологической активности-ингибирование процесса окисления липидов в виде снижения количества МДА.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1030-1035
pages 1030-1035 views

Метод синтеза 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойных кислот

Гейн В.Л., Назарец О.В., Романова А.В., Бобровская О.В., Мокрушин И.Г.

Аннотация

При взаимодействии метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот и 2-аминобензойной (антраниловой) кислоты в ледяной уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия синтезированы 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойные кислоты. С помощью РСА установлено их пространственное строение.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1036-1042
pages 1036-1042 views

Синтез новых N-[(4-N1-ариламино)фенил]-1H-пиррол-2,5-дионов

Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Пыльчикова Ю.Ю.

Аннотация

Взаимодействием N1-фенил- и N1-(4-метоксифенил)фенилен-1,4-диаминов с малеиновым ангидридом получены соответствующие моноамиды малеиновой кислоты, циклизацией которых в присутствии п-толуолсульфокислоты синтезированы N-[4-(N1-фениламино)- или N1-(4-метоксифениламино)]фенил-1H-пиррол-2,5-дионы.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1043-1047
pages 1043-1047 views

Катализируемое Pd(PPh3)4 элиминирование аллилового ацетата в п-метоксибензиловом эфире (±)-9α,11α,15α-триацетата клопростенола

Загитов В.В., Востриков Н.С., Мифтахов М.С.

Аннотация

Попытки замещения аллильной С15-ацетатной группы клопростенола на тозильную в условиях межфазного катализа (СH2Cl2/H2O, R3R′N+Hal-, NaOH, TsOH, Pd(PPh3)4) с умеренным выходом привели к соответствующему 13Е,15Z-производному — продукту элиминирования АсОН. Это же соединение с высоким выходом стереоселективно образуется при проведении данной реакции в среде ТГФ–Pd(PPh3)4–NaH.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1048-1053
pages 1048-1053 views

Квантово-химическое изучение механизмов органических реакций. XIII. Взаимодействие пропаргилхлорида с 1,2-этандитиолятом калия в системе гидразингидрат-кон: пути гетероциклизации

Чиркина Е.А., Грабельных В.А., Корчевин Н.А., Кривдин Л.Б., Розенцвейг И.Б.

Аннотация

Проведено квантово-химическое моделирование взаимодействия пропаргилхлорида с 1,2-этандитиолятом калия в системе гидразингидрат-КОН с использованием комбинированного подхода CCSD(T)/6-31+G*//B3LYP/6-311++G**. Найдены элементарные стадии реакции, возможные пути гетероциклизации начальных полупродуктов. В экспериментальных условиях при температуре реакции 40–42°С, в течение 6 ч, с выходом 25% получен 2-метил-5,6-дигидро-1,4-дитиин и с выходом 24% — 4,7-дитиадекадиин-2,8. При температуре –10 ÷ –15°С циклические продукты не образуются.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1054-1069
pages 1054-1069 views

Взаимодействие 5-гидроксипиразолидина с тиолсодержащими гидразидами как метод синтеза биологически активных лигандов гликонаночастиц золота

Ершов А.Ю., Мартыненков А.А., Лагода И.В., Батыренко А.А.

Аннотация

Взаимодействие (3S)-1-ацетил-5-гидрокси-2-фенил-3-метилпиразолидина с гидразидами 6-меркаптогексановой и 11-меркаптоундекановой кислот приводит с выходами 60–65% к образованию (3S)-1-ацетил-5-[(ω-меркаптоацил)гидразино]-2-фенил-3-метилпиразолидинов — перспективных солигандов для получения гликонаночастиц золота биомедицинского назначения.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1070-1073
pages 1070-1073 views

Простой метод синтеза производных пиразоло[1,2-c]бензо-1,3,4-тиадиазепина на основе формальдегида, акролеина и гидразида 2-меркаптобензойной кислоты

Ершов А.Ю., Лагода И.В., Батыренко А.А., Мартыненков А.А.

Аннотация

На основе гидразида 2-меркаптобензойной кислоты и коммерчески доступных формальдегида и акролеина разработан двухстадийный метод синтеза нового 1-гидрокси-2,3-дигидропиразоло[1,2-c]бензо-1,3,4-тиадиазепин-11(5Н)-она — соединения направленного противоопухолевого действия, а также перспективного биологически активного солиганда для получения гликонаночастиц золота биомедицинского профиля

Журнал органической химии. 2024;60(10):1074-1077
pages 1074-1077 views

Применение процесса ANRORC для направленного синтеза производного 5-уреидо-2-пиразолина как биологически активного лиганда гликонаночастиц золота

Ершов А.Ю., Мартыненков А.А., Лагода И.В., Батыренко А.А.

Аннотация

Взаимодействие 1-фенил-4,6-диметилпиримидин-2(1Н)-она с гидразидом 4-меркаптомасляной кислоты протекает по механизму ANRORC (Addition of the Nucleophile–Ring Opening–Ring Closure) и приводит к образованию с выходом 60% 1-(4-меркаптобутироил)-3,5-диметил-5-(3-фенилкарбамоиламино)-2-пиразолина — перспективного солиганда для получения гликонаночастиц золота биомедицинского назначения.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1078-1081
pages 1078-1081 views

Синтез полифункциональных [1,2′-бипиридин]-1-ия хлоридов

Туктин П.И., Ершова А.И., Карпов С.В., Андреева В.В., Ершов О.В.

Аннотация

Разработан способ получения полифункциональных производных пиридина — 6′-амино-4′-арил-3′,5′-дициано[1,2′-бипиридин]-1-ия хлоридов на основе простых предшественников малононитрила и альдегидов.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1082-1086
pages 1082-1086 views

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».