Влияние растворителя на конформацию оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Методом ЯМР исследована предпочтительная конформация стереоизомеров оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола в различных растворителях. Согласно данным двумерной спектроскопии (NOESY) в растворах С6D6 и CDCl3 доминирует форма бис(кресло) c диаксиальными оксиметильными группами, а в ДМСО-d6 и CD3CN – форма с аксиальной и экваториальной оксиметильной группами у атомов С5 и С5' кольца. Результаты компьютерного моделирования конформационной трансформации молекул изучаемого диформаля в рамках DFT приближения PBE/def2-SVP в указанных растворителях (кластерная модель) полностью согласуются с результатами ЯМР. Показано, что оптимальное число молекул растворителя в ближайшей сольватной оболочке изучаемого диформаля меняется в зависимости от природы растворителя от 5 до 7.

Об авторах

Ю. Г. Борисова

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”

Email: kuzmaggy@mail.ru
Россия, 450064 Уфа, ул. Космонавтов, 1

Г. З. Раскильдина

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”

Email: kuzmaggy@mail.ru
Россия, 450064 Уфа, ул. Космонавтов, 1

Л. В. Спирихин

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Email: kuzmaggy@mail.ru
Россия, 450054 Уфа, пр. Октября, 71

С. С. Злотский

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”

Email: kuzmaggy@mail.ru
Россия, 450064 Уфа, ул. Космонавтов, 1

В. В. Кузнецов

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”; ФГБОУ ВО “Уфимский университет науки и технологий”

Автор, ответственный за переписку.
Email: kuzmaggy@mail.ru
Россия, 450064 Уфа, ул. Космонавтов, 1; Россия, 450008 Уфа, ул. К. Маркса, 12

Список литературы

  1. Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355–391.
  2. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi: 10.3390/molecules25122762
  3. Khazhiev Sh.Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. J. Mol. Struct. 2022, 1254, 132326. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.132326
  4. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6–248.
  5. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calen- bergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405–6431. doi: 10.1002/ejoc.201801245
  6. Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719–1731. doi: 10.1039/B400242C
  7. Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50–93. doi: 10.1007/3-540-44726-1_2
  8. Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477–483. doi: 10.1021/acs.oprd.8b00408
  9. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109–120. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
  10. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310–325. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
  11. Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотский С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652–1655. [Tugaro- va A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930–1933.] doi: 10.1134/S1070363214100119
  12. Раскильдина Г.З., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. ЖОХ. 2020, 90, 3–9; [Raskil’dina G.Z., Dzhumaev S.S., Borisova Y.G., Zlotsky S.S., Spirikhin L.V. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1–6.] doi: 10.1134/S1070363220010016
  13. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. ЖПХ. 2015, 88, 1414–1419; [Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Russ. J. Appl. Chem. 2015, 88, 1599–1604.] doi: 10.1134/S1070427215100079
  14. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 64, 2095–2099; [Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskij S.S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2015, 64, 2095–2099.] doi: 10.1007/s11172-015-1123-z
  15. Zhang J., Zhang H., Wu T., Wang Q., Spoel D. J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1034–1043. doi: 10.1021/acs.jctc.7b00169
  16. Varghese J.J., Mushrif S.H. React. Chem. Eng. 2019, 4, 165–206. doi: 10.1039/C8RE00226F
  17. Sattasathuchana T., Xu P., Gordon M.S. J. Phys. Chem. A. 2019, 123, 8460–8475. doi: 10.1021/acs.jpca.9b05801
  18. Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Ката-ев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Хали- лов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9–15; [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1–6.] doi: 10.1134/S1070428020010017
  19. Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2019, 55, 601–607; [Raskil’di- na G.Z., Spirikhin L.V., Zlotskij S.S., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 502–507.] doi: 10.1134/S1070428019040146
  20. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804–810. [Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820–826.] doi: 10.1007/s11172-005-0329-x
  21. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 215; [Hünther H. NMR spectroscopy. An introduction. John Wiley & Sons, Ltd., 1980]. HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
  22. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–3868. doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865
  23. Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571–2577. doi: 10.1063/1.463096
  24. Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142–145. doi: 10.18411/lj-08-2020-29

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».