Взаимодействие малеимидов и итаконемидов с карбоксиметиленазиновыми бинуклеофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие N-арилмалеимидов и N-арилитаконимидов с некоторыми карбоксиметиленазинами. Реакция имидов итаконовой кислоты с оксопиперазинилиденацетатами и oксоморфолинилиденацетатом приводит к рециклизации имида и образованию пиридинсодержащих гетеросистем. При взаимодействии N-арилитаконимидов и N-арилималеимидов с оксохиноксалинилиденацетатом реализуется присоединение по Михаэлю с образованием линейных аддуктов. Данная особенность протекания процесса объясняется квантово-химическими расчетами.

Об авторах

Я. Ю. Куличихина

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Email: shmoylovay@gmail.com
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

С. М. Медведева

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

И. В. Нечаев

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Ю. А. Ковыгин

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

М. А. Презент

ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 4

Д. В. Никитенко

Институт физической органической химии и углехимии

Россия, 283048 Донецк, Розы Люксембург, 70

Х. С. Шихалиев

ФГБОУ ВО “Воронежский государственный университет”

Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Список литературы

  1. Ritchie T.J., Macdonald S.J. Drug Discov. Today. 2009, 14, 1011–1020. doi: 10.1016/j.drudis.2009.07.014
  2. Lovering F., Bikker J., Humblet C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi: 10.1021/jm901241e.
  3. Morley A.D., Pugliese A., Birchall K., Bower J., Brennan P., Brown N., Chapman T., Drysdale M., Gil- bert I.H., Hoelder S., Jordan A., Ley S.V., Merritt A., Miller D., Swarbrick M.E., Wyatt P.G. Drug Discov. Today, 2013, 18, 1221–1227. doi: 10.1016/j.drudis.2013.07.011
  4. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S. Molecules. 2022, 27, 5268. doi: 10.3390/molecules27165268
  5. Hernandez H.F.C., Castro M. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 79–92. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.06.063.
  6. Panov A.A., Simonov A.Yu., Lavrenov S.N., Laka- tosh S.A., Trenin A.S. Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, 103–113. doi: 10.1007/s10593-018-2240-z.
  7. Dolci E., Froidevaux V., Joly-Duhamel C., Auvergne R., Boutevin B., Caillol S. Polymer Rev. 2015. 56, 512–556. doi: 10.1080/15583724.2015.1116094.
  8. Ma Z., Qiu S., Chen H.C., Zhang D., Lu Y.L., Chen X.L. J. Asian Natural Prod. Res. 2022, 24, 1–14. doi: 10.1080/10286020.2021.1877675.
  9. Shi Q., Zhang Y., Huang Z., Zhou N., Zhang Z., Zhu X. Polymer J. 2020, 52, 21–31. doi: 10.1038/s41428-019-0263-7
  10. Fische G. Adv. Heterocycl. Chem. 2021, 135, 1–55. doi: 10.1016/bs.aihch.2020.08.003
  11. Rival Y., Grassy G., Michel G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170–1176. doi: 10.1248/cpb.40.1170
  12. Barlaam B., Casella R., Cidado J., Cook C., De Savi Ch., Dishington A., Donald C.S., Drew L., Ferguson A.D., Ferguson D., Glossop S., Grebe T., Gu Ch., Hande S., Hawkins J., Hird A.W., Holmes J., Horstick J., Jiang Y., Lamb M.L., McGuire Th.M., Moore J.E., O’Con- nell N., Pike A., Pike K.G., Proia Th., Roberts B., San Martin M., Sarkar U., Shao W., Stead D., Sumner N., Thakur K., Vasbinder M.M., Varnes J.G., Wang J., Wang L., Wu D., Wu L., Yang B., Yao T. J. Med. Chem. 2020, 63, 15564–15590. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01754
  13. Shikhaliev Kh.S., Kovygin Y.A., Potapov A.Y., Saby- nin A.L., Kosheleva E.A. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 86–90. doi: 10.1007/s11172-017-1704-0
  14. Ковыгин Ю.А., Столповская Н.В., Зорина А.В., Сабынин А.Л., Вандышев Д.Ю., Кружилин А.А., Крысин М.Ю., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2018, 4, 15–24. [Kovygin Yu.A., Stolpovskaya N.V., Zorina A.V., Sabynin A.L., Vandy- shev D.Yu., Kruzhilin A.A., Krysin M.Yu., Shikha- liev Kh.S. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2018, 4, 15–24.]
  15. Matviiuk T., Gorichko M., Kysil A., Shishkina S., Shishkin O., Voitenko Z. Synthetic. Commun. 2012, 42, 3304–3310. doi: 10.1080/00397911.2011.580883
  16. Abelman M.M., Fisher K.J., Dorerffler E.M., Ed- wards P.J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1823–1826. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00103-5
  17. Зорина А.В., Шихалиев Х.С., Ковыгин Ю.А. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2005, 1, 39–41. [Zori- na A.V., Shikhaliev Kh.S., Kovygin Yu.A. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2005, 1, 39–41.]
  18. Романенко В.Д., Кульчицкая Н.Э., Бурмистров С.И. Хим. Гетероцикл. Соедин. 1973, 61, 264–266. [Romanenko V.D., Kulchitskaya N.E., Burmistrov S.I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1973, 61, 264–266.]
  19. Cobo J., Sánchez A., Nogueras M. Tetrahedron 1998, 54, 5753–5762. doi: 10.1016/s0040-4020(98)00263-4
  20. Vel’chinskaya E.V., Kuz’menko I.I., Kulik L.S. Pharm. Chem. J. 1999, 33, 155–157. doi: 10.1007/bf02508455
  21. Velchinskaya E., Petsushak B., Rogal A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 695–700. doi: 10.1007/s10593-007-0113-y
  22. Романов П.С., Петров В.В., Крысин М.Ю., Зори- на А.В., Шихалиев Х.С. Вестн. ВГУ. Сер.: Хим. Биол. Фарм. 2007, 1, 49–50. [Romanov P.S., Petrov V.V., Krysin M.Y., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. Vestnik VSU, Ser.: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2007, 1, 49–50.]
  23. Rudenko R.V., Komykhov S.A., Desenko S.M., Musatov V.I., Shishkin O.V., Konovalova I.S., Vashchen- ko E.V, Chebanov V.A. Synthesis. 2011, 5, 783–793. doi: 10.1055/s-0030-1258421
  24. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Yu., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zub- kov F.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 493.
  25. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev K.S., Potapov A.Yu., Krysin M.Yu., Zubkov F.I., Sapronova L.V. J. Org. Chem. 2017, 13, 2561.
  26. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Krysin M.Y., Pota- pov A.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.A., Vandy- shev D.Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 748–754.
  27. Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Е.А., Поликарчук В.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Изв. РАН. Сер. хим. 2021, 70, 520–526. [Kovygin Y.A., Vandyshev D.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva E.A., Polikarchuk V.A., Kozaderov O.A., Shikhaliev K.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 520–526.]
  28. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y. A., Kosheleva E. A., Shikhaliev K.S., Ledenyova I.V., Prezent, M.A. Mend. Com. 2022. 32, 688–690.
  29. Kovygin Y.A., Shikhaliev K.S., Shmoylova (Kulichihina) Y.Y. Synthesis. 2024, 56, 2703–2708.
  30. Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Kokonova A.V., Potapov A.Y., Kolpakova M.G., Sabynin A.L., Zubkov F.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 52, 493–497. doi: 10.1007/s10593-019-02530-5
  31. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Pre- zent M.A., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev. Commun. 2021, 31, 254–256. doi: 10.1016/j.mencom.2021.03.037
  32. Сотников Н.М., Ковыгин Ю.А., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Кошелева Ю.А., Козадеров О.А., Шихалиев К.С. Хим. Гетероцикл. Соедин. 2021, 57, 154–158. [Sotnikov N.M., Kovygin Y.А., Vandy- shev D.Y., Ledenyova I.V., Kosheleva Y.А., Kozadyo- rov O.А., Shikhaliev K.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 154–158.]
  33. Ковыгин Ю.А., Зотова И.С., Сотников Н.М., Поликарчук В.А., Шихалиев К.С. Менделеев Комм. 2024, 34, 282–284. [Kovygin Y.A., Zotova I.S., Sotnikov N.M., Polikarchuk V.A., Shikhaliev K.S. Mendeleev Commun. 2024, 34, 282–284.]
  34. Vovk M.V., Kushnir O.V., Melˈnichenko N.V., Tsym- bal I.F., Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 989–995.
  35. Kawahara N., Shimamori T., Itoh T., Takayanagi H., Ogura H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 457–467. doi: 10.1248/cpb.35.457
  36. Moradi L., Piltan M., Rostami H., Abasi G. Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 740–742. doi: 10.1016/j.cclet.2013.04.038
  37. Piltan M., Moradi L., Abasi G., Zarei S.A. Beilst.J. Org. Chem. 2013, 9, 510–515. doi: 10.3762/bjoc.9.55
  38. Medvedeva S.M., Shikhaliev K.S. J. Mater. Sci. Engineer. A. 2015, 5, 310–313. doi: 10.17265/2161-6213/2015.7-8.007
  39. Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ledenyova I.V., Pre- zent M.A., Daeva E.D., Baranin S.V., Shikhaliev K.S. Mendeleev. Commun. 2021, 31, 259–261. doi 10.101 6/j.mencom.2021.03.039
  40. Chapman D.D. J. Org. Chem. 1972, 3, 2498–2502.
  41. Mondelli R., Merlini L. Tetrahedron. 1966, 22, 3253–3273.
  42. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 31, 233–238.
  43. Gaussian 09 Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheese- man J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hrat- chian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fuku- da R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Hon- da Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Mil- lam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian Inc. Wallingford CT 2009.
  44. Kurasawa Y., Ishikura A., Ikeda K., Hosaka T., Matsumoto Y., Takada A., Okamoto Y. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664–675.
  45. Князев С.П., Программный комплекс Gaussian 09: методы и приближения: учебно-методическое пособие. С.П. Князев, Е.Г. Гордеев, А.Д. Кириллин, М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2011, 62.
  46. Dunning T.H. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 9062–9080.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».