Селективный синтез пиразол-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан подход к селективному синтезу региоизомерных N-замещенных пиразолил-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов на основе реакции арилзамещенных гидразинов с (3-оксопроп-1-ин-1-ил)фосфонатами.

Об авторах

Александр Юрьевич Митрофанов

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0003-3141-3599

химический факультет

Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Давид Нодариевич Девнозашвили

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0009-0007-9941-2265

химический факультет

Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Ирина Петровна Белецкая

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: mitrofanov@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-9705-1434

химический факультет

Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Список литературы

  1. Fustero, S., Sánchez-Roselló, M., Barrio, P., and Simón-Fuentes, A., Chem. Rev., 2011, vol. 111, p. 6984. https://doi.org/10.1021/cr2000459
  2. Ji Ram, V., Sethi, A., Nath, M., and Pratap, R., The Chemistry of Heterocycles, Eds. Elsevier, 2019, p. 149.
  3. Ojwach, S. O. and Darkwa, J., Inorg. Chim. Acta 2010, vol. 363, p. 1947. https://doi.org/10.1016/j.ica.2010.02.014
  4. Withbroe, G.J., Singer, R.A., and Sieser, J.E., Org. Process Res. Dev., 2008, vol. 12, p. 480. https://doi.org/10.1021/op7002858
  5. Mukherjee, A. and Sarkar, A., Arkivoc, 2003, vol. 2003, p. 87. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0004.911
  6. El Boutaybi, M., Taleb, A., Touzani, R., and Bahari, Z. Mater. Today: Proc., 2020, vol. 31, p. S96. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2020.06.249
  7. Halcrow, M.A., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2009, p. 2059. https://doi.org/10.1039/B815577A
  8. Pérez, J. and Riera, L., Eur. J. Inorg. Chem., 2009, vol. 2009, p. 4913. https://doi.org/10.1002/ejic.200900694
  9. Goulioukina, N.S., Makukhin, N.N., and Beletskaya, I.P., Russ. Chem. Rev., 2016, vol. 85, p. 667. https://doi.org/10.1070/RCR4579
  10. Jamali, M.F., Vaishanv, N.K., and Mohanan, K., Chem. Rec., 2020, vol. 20, p. 1394. https://doi.org/10.1002/tcr.202000091
  11. Goulioukina, N.S., Makukhin, N.N., Shinkarev, E.D., Grishin, Y.K., Roznyatovsky, V.A., and Beletskaya, I.P., Org. Biomol. Chem., 2016, vol. 14, p. 10000. https://doi.org/10.1039/C6OB01780K
  12. Kalla, R.M.N. and Kim, I., Mol. Catal., 2019, vol. 473, p. 110396. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.110396
  13. Xiaofeng, P., Xiaofei, Z., Shunyao, L., Yunfu. L., Lefu, L., and Chunhao, Y., Org. Chem. Front., 2019, vol. 6, p. 1775. https://doi.org/10.1039/C9QO00324J
  14. Imen, L. and Soufiane, T., Heterocycles, 2017, vol. 94, p. 894. https://doi.org/10.3987/COM-17-13687
  15. Levashova, E.Yu., Zhukovsky, D.D., Dar′in, D.V., and Krasavin, M.Yu., Chem. Heterocycl. Compd., 2020, vol. 56, p. 806. https://doi.org/10.1007/s10593-020-02735-z
  16. Dhameja, M. and Pandey, J., Asian J. Org. Chem., 2018, vol. 7, p. 1502. https://doi.org/10.1002/ajoc.201800051
  17. Nájera, C., Sydnes, L.K., and Yus, M., Chem. Rev., 2019, vol. 119, p. 11110. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00277
  18. Mitrofanov, A.Yu. and Beletskaya, I.P., Mendeleev Commun. 2021, vol. 31, p. 536. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.033
  19. Mitrofanov, A.Yu., Bychkova, V.A., Nefedov, S.E., and Beletskaya, I.P., J. Org. Chem., 2020, vol. 85, p. 14507. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00913.
  20. Mitrofanov, A.Yu., Bychkova, V.A., Kalugin, D.A., and Beletskaya, I.P., Synthesis, 2022, vol. 54, p. 1652. https://doi.org/10.1055/a-1690-4840
  21. Mitrofanov, A.Yu. and Beletskaya I.P., J. Org. Chem., 2023, vol. 88, p. 2367. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02780
  22. Liao, L., Zhang H., and Zhao, X., ACS Catal., 2018, vol. 8, p. 6745. https://doi.org/10.1021/acscatal.8b01595
  23. Hsieh, M.-T., Kuo, S.-C., and Lin, H.-C., Adv. Synth. Catal. 2015, vol. 357, p. 683. https://doi.org/10.1002/adsc.201400853
  24. Topchiy, M.A., Zharkova, D.A., Asachenko, A.F., Muzalevskiy, V.M., Chertkov, V.A., Nenajdenko, V.G., and Nechaev, M.S., Eur. J. Org. Chem., 2018, vol. 2018, p. 3750. https://doi.org/10.1002/ejoc.201800208
  25. Muzalevskiy, V.M. Rulev, A.Y., Romanov, A.R., Kondrashov, E.V., Ushakov, I.A., Chertkov, V.A., and Nenajdenko, V.G., J. Org. Chem., 2017, vol. 82, p. 7200. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00774
  26. Muzalevskiy, V.M. and Nenajdenko, V.G., Org. Biomol. Chem., 2018, vol. 16, p. 7935. https://doi.org/10.1039/c8ob02247
  27. Jeyaveeran, J.C., Praveen, C., Arun, Y., Prince A.A.M., and Peumal P.T., J. Chem Sci., 2016, vol. 128, p. 73. https://doi.org/10.1007/s12039-015-0993-9

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».