Особенности восстановления кетогруппы в синтезе моно- и диалкилзамещенных производных бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы моно- и диоктилзамещенные производные бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофена – C8-BTBT и С8-BTBT-С8, широко используемые в качестве органических полупроводников для изготовления различных устройств органической электроники. Получение целевых молекул осуществляли в 2 этапа – ацилирование бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофена (ВТВТ) по Фриделю—Крафтсу и последующее восстановление кетогруппы. Поскольку лимитирующей стадией получения таких соединений является восстановление, были исследованы различные подходы к восстановлению ацилзамещенных производных BTBT и предложены возможные механизмы этих реакций. Показано, что наиболее эффективное восстановление протекает с использованием гидразингидрата.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

И. О. Гудкова

Институт синтетических полимерных материалов РАН

Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

Е. А. Сорокина

Институт синтетических полимерных материалов РАН

Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

Е. А. Заборин

Институт синтетических полимерных материалов РАН

Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

М. С. Полинская

Институт синтетических полимерных материалов РАН

Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

О. В. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов РАН

Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

С. А. Пономаренко

Институт синтетических полимерных материалов РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: ponomarenko@ispm.ru

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет

Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3

Список литературы

  1. Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. Nat. Rev. Chem. 2020, 4, 66—77. doi: 10.1038/s41570-019-0152-9
  2. Can A., Facchetti A., Usta H. J. Mater. Chem. C, 2022, 10, 8496—8535. doi: 10.1039/d2tc00684g
  3. Wong M.Y., Zysman-Colman E. Adv. Mater. 2017, 29, 1605444. doi: 10.1002/adma.201605444
  4. Ma S., Zhang H., Feng K., Guo X. Chem. Eur. J. 2022, 28, e202200222. doi: 10.1002/chem.202200222
  5. Mei J., Diao Y., Appleton A. L., Fang L., Bao Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724—6746. doi: 10.1021/ja400881n
  6. Wang Y., Zhang J., Zhang S., Huang J. Polym. Int. 2021, 70, 414—425. doi: 10.1002/pi.6095
  7. Шапошник П.А., Запуниди С.А., Шестаков М.В., Агина Е.В., Пономаренко С.А. Успехи химии, 2020, 89 (12), 1483—1506 / Shaposhnik P.A., Zapunidi S.A., Shestakov M.V., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1483—1506. doi: 10.1070/RCR4973
  8. Cortizo-Lacalle D., Gozalvez C., Olano M., Sun X., Melle-Franco M., Hueso L.E, Mateo-Alonso A. Org. Lett. 2015, 17, 5902—5905. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03099
  9. Nguyen T.P., Roy P., Shim J.H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 8658—8667. doi: 10.1039/c7cp07044f
  10. Minemawari H., Yamada T., Matsui H., Tsutsumi J., Haas S., Chiba R., Kumai R., Hasegawa T. Nature 2011, 475, 364—367. doi: 10.1038/nature10313
  11. Jiang C. Crystals, 2020, 10, 727. doi: 10.3390/cryst10090727
  12. Borshchev O.V., Ponomarenko S.A. Polym. Sci. Ser. C, 2014, 56, 33—48. doi: 10.1134/S1811238214010044
  13. Сизов А.С., Агина Е.В., Пономаренко С.А. Успехи химии, 2018, 87, 1226—1264 / Sizov A.S., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 1226—1264. doi: 10.1070/RCR4839
  14. He Y., Xu W., Murtaza I., Zhang D., He C., Zhu Y., Meng H. RSC Adv. 2016, 6, 95149—95155. doi: 10.1039/C6RA22999A
  15. Chaeyoung Y.S., Ho D., Chae W., Earmme T., Kim C., Seo S.-Y. Synth. Met. 2022, 285, 117022. doi: 10.1016/j.synthmet.2022.117173
  16. Xie P., Liu T., Sun J., Yang J. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2200843. doi: 10.1002/adfm.202200843
  17. Borshchev O.V., Sizov A.S., Agina E.V., Bessonov A.A., Ponomarenko S.A. Chem. Commun. 2017, 53, 885—888. doi: 10.1039/c6cc08654c
  18. Сулейманова А.А., Таланов М.О., Масаев Д.Н., Прудников Н.В., Борщев О.В., Полинская М.С., Скоротецкий М.С., Пономаренко С.А., Емельянов А.В., Демин В.А., Фейгин Л.А., Ерохин В.В. Росс. нанотехнол. 2021, 16 (6), 787—792. doi: 10.1134/S1992722321060248
  19. Prudnikov N.V., Malakhova Y.N., Emelyanov A.V., Borshchev O.V., Skorotetcky M.S., Polinskaya M.S., Peregudova S.M., Barteneva V.M., Demin V.A., Feigin L.A., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A., Erokhin V.V. Phys. Status Solidi RRL, 2022, 16, 2100471. doi: 10.1002/pssr.202100471
  20. Trul A.A., Chekusova V.P., Polinskaya M.S., Kiselev A.N., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Sens. Actuators B Chem. 2020, 321, 128609. doi: 10.1016/j.snb.2020.128609
  21. Anisimov D.S., Chekusova V.P., Trul A.A., Abramov A.A., Borshchev O.V., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Sci. Rep. 2021, 11, 10683. doi: 10.1038/s41598-021-88569-x
  22. Takimiya K., Nakano M., Sugino H., Osaka I. Synth. Met. 2016, 217, 68—78. doi: 10.1016/j.synthmet.2016.02.018
  23. Takimiya K., Osaka I., Mori T., Nakano M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1493—1502. doi: 10.1021/ar400282g
  24. Ebata H., Izawa T., Miyazaki E, Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732—15733, doi: 10.1021/ja074841i
  25. Elgazzara E., Ozdemirb M., Ustab H., Al-Ghamdic A. A., Dered A., El-Tantawya F., Yakuphanoglu F. Synth. Met. 2015, 210, 288–296. doi: 10.1016/j.synthmet.2015.10.008
  26. Grigoriadis C., Niebel C., Ruzié C., Geerts Y.H, Floudas G. J. Phys. Chem. B. 2014, 118, 1443—1451. doi: 10.1021/jp412422e
  27. Yuan Y., Giri G., Ayzner A.L., Zoombelt A.P., Mannsfeld S.C.B., Chen J., Nordlund D., Toney M.F., Huang J., Bao Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005. doi: 10.1038/ncomms4005
  28. Košata B., Kozmik V., Svoboda J., Novotaná Vanák P., Glogarvá M. Liq. Cryst. 2003, 30, 603—610. doi: 10.1080/0267829031000097484
  29. Amin A. Y., Reuter K., Meyer-Friedrichsen T., Halik M. Langmuir, 2011, 27, 15340—15344. doi: 10.1021/la203041x
  30. Košata B., Kozmik V., Svoboda J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 645—664. doi: 10.1135/cccc20020645
  31. Poimanova E.Y., Shaposhnik P.A., Anisimov D.S., Zavyalova E.G., Trul A.A., Skorotetcky M.S., Borshchev O.V., Vinnitskiy D.Z., Polinskaya M.S., Krylov V.B., Nifantiev N.E., Agina E.V., Ponomarenko S.A. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2022, 14, 16462—16476. doi: 10.1021/acsami.1c24109
  32. Ono A., Suzuki N., Kamimura J. Synthesis, 1987, 8, 736–738. doi: 10.1055/s-1987-28068
  33. Combe C.M.S., Biniek L., Schroedera C. B., McCulloch I., J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 538—541. doi: 10.1039/C3TC32058H
  34. Li Y., Liu C., Lee M.V., Xu Y., Wang X., Shi Y., Tsukagoshi K. J. Mater. Chem. C. 2013, 1, 1352—1358. doi: 10.1039/c2tc00384h
  35. Brown H.C., Rao B.C.S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (24), 6423–6428. doi: 10.1021/ja01533a023
  36. Taber D.F., Stachel S.J. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (7), 903—906. doi: 10.1016/s0040-4039(00)91571-5
  37. Nystrom R.F., Berger C.R.A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (11), 2896—2898. doi: 10.1021/ja01544a075
  38. Brown B.R., White A.M.S. J. Chem. Soc. 1957, 759, 3755—3757. doi: 10.1039/jr9570003755
  39. Conover L.H., Tarbell D.S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72 (8), 3586—3588. doi: 10.1021/ja01164a073
  40. Xie P., Liu T., Sun J., Yang J. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 220084. doi: 10.1002/adfm.202200843P

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Моно- и диацилирование BTBT по Фриделю—Крафтсу

Скачать (72KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Кривые ГПХ соединений 2 (а) и 3 (b). На хроматограмме (b) самый левый пик соответствует побочному продукту замещения по положениям 3 и 8 ядра BTBT. По оси абсцисс – время, мин; по оси ординат – оптическая плотность вещества, mAU

Скачать (121KB)
Метаданные
4. Схема 2. Синтез целевого соединения C8-BTBT-С8 (а) и побочные продукты 4, 5, выделенные из реакционной массы после синтеза (б).

Скачать (140KB)
Метаданные
5. Схема 3. Предполагаемый механизм реакции восстановления соединения 2 в смеси NaBH4 и AlCl3.

Скачать (204KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Фрагмент спектра 1Н ЯМР смеси C8-BTBT-С8 и промежуточного продукта 4 с характерными сигналами (а); фрагмент спектра поглощения побочного соединения 4 с двойной связью (слева) и спектр поглощения целевого С8-BTBT-C8 (справа) (b). По оси абсцисс – длина волны, нм; по оси ординат – интенсивность поглощения, отн. ед.

Скачать (210KB)
Метаданные
7. Схема 4. Восстановление двойной связи в соединении 4

Скачать (51KB)
Метаданные
8. Рис. 3. Фрагмент спектра 1Н ЯМР спирта 5 – 1,1'-(бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофен-2,7-диил)бис(октан-1-ола

Скачать (137KB)
Метаданные
9. Схема 5. Предполагаемый механизм реакции восстановления соединения 2 по методу Кижнера—Вольфа.

Скачать (174KB)
Метаданные
10. Схема 6. Синтез соединения C8-BTBT

Скачать (71KB)
Метаданные
11. Схема 7. Предполагаемый механизм реакции восстановления соединения 3 в смеси LiAlH4, AlCl3

Скачать (149KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».