Structure and Conformational Analysis of 5,5-Bis(bromomethyl)-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxane

Sh. Yu. Khazhiev; Хажиев Ш. Ю.; M. A. Khusainov; Хусаинов М. А.; R. A. Khalikov; Халиков Р. А.; V. A. Kataev; Катаев В. А.; T. V. Tyumkina; Тюмкина Т. В.; E. S. Mesheryakova; Мещерякова Е. С.; L. M. Khalilov; Халилов Л. М.; V. V. Kuznetsov; Кузнецов В. В.

doi:10.31857/S0514749224010087

Строение и конформационный анализ 5,5-бис(бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксана

Авторы: Хажиев Ш.Ю.¹, Хусаинов М.А.², Халиков Р.А.³, Катаев В.А.³, Тюмкина Т.В.⁴, Мещерякова Е.С.⁴, Халилов Л.М.⁴, Кузнецов В.В.²^,5
Учреждения:
1. ОАО АНК Башнефть
2. Уфимский государственный нефтяной технический университет
3. Башкирский государственный медицинский университет
4. Институт нефтехимии и катализа РАН
5. Уфимский университет науки и технологий
Выпуск: Том 60, № 1 (2024)
Страницы: 94-103
Раздел: Статьи
URL: https://bakhtiniada.ru/0514-7492/article/view/272385
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010087
EDN: https://elibrary.ru/ENFJMC
ID: 272385

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

С помощью спектроскопии ЯМР ¹Н, ¹³С и данных рентгеноструктурного анализа исследовано строение 5,5-бис(бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксана. Его молекулы в кристаллическом состоянии и в растворах существуют в конформации кресло с аксиальным ароматическим заместителем. В рамках DFT метода PBE с использованием базисных наборов 3ζ и def2-SVP установлены маршрут конформационных превращений и значения потенциальных барьеров внутреннего вращения ароматической группы для изолированной молекулы и растворов в хлороформе и бензоле (кластерная модель).

Ключевые слова

1,3-диоксан, рентгеноструктурный анализ, ЯМР, конформер, кластерная модель, компьютерное моделирование

Полный текст

ВВЕДЕНИЕ

Замещенные 1,3-диоксаны являются классическими объектами конформационного анализа, с которых началось подробное исследование влияния гетероатомов на конформационные характеристики гетероаналогов циклогексана [1–4]. Помимо этого, данные соединения активно используются в качестве реагентов тонкого органического синтеза [5–8], жидкокристаллических композиций [9], а также для создания новых перспективных лекарственных соединений [10, 11], в частности с атомами галогенов в замещающих группах [12]. Дополнительный интерес к 5,5-бис-(галогенметил)-1,3-диоксанам связан с наличием 2 реакционных центров: ‒ атомов галогенов у атома С⁵ кольца, ‒ способных вступать в реакции нуклеофильного замещения [13]. Молекулы формалей 5,5-бис(галогенметил)-1,3-диоксанов при комнатной температуре характеризуются быстрой в шкале времени ЯМР интерконверсией цикла [14]. В случае несимметричных кеталей реализуется конформация кресло с аксиальным ароматическим заместителем у атома С² кольца [15]. Все это обусловило выбор цели настоящей работы, посвященной изучению строения и конформационных превращений неописанного ранее 5,5-бис(бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксана (1) (схема 1) с помощью спектроскопии ЯМР на ядрах ¹H, ¹³С, рентгеноструктурного анализа, а также оценке влияния молекул растворителя на относительные энергии минимумов и переходных состояний на поверхности потенциальной энергии (ППЭ) данного соединения (кластерная модель) в рамках DFT-приближения PBE (базисные наборы 3ζ и def2-SVP, программное обеспечение ПРИРОДА [16]).

Схема 1

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Образец диоксана 1 получен конденсацией 2,2-бис(бромметил)-1,3-пропандиола с метил-п-хлорфенилкетоном (схема 2).

Схема 2

Было проведено рентгеноструктурное исследование кристаллов 1. Кристаллографические характеристики приведены в экспериментальной части, а диоксан 1 зарегистрирован в Кембриджской базе структурных данных под № СCDC 2162488 [17].

Установлено, что структура молекулы кеталя 1 отвечает конформации кресло с ароматическим заместителем в аксиальном положении. При этом молекулы исследуемого соединения формируют триклинные кристаллы с пространственной группой Р-1 (рис. 1). Для гетероатомной части гетероциклического кольца характерны ожидаемые длины связей С‒О (1.404‒1.427 Å) и значения валентных углов, близкие к 110‒114^°. Эндоциклические торсионные углы также отвечают наблюдаемым в конформации кресло (табл. 1) [1, 3, 15].

Рис. 1. Молекула соединения 1 в представлении атомов эллипсоидами тепловых колебаний (р = 50%)

Таблица 1. Избранные длины связей, валентные и торсионные углы в молекуле диоксана 1

Связь

Длина связи, Å

Валентный угол

φ, град.

Торсионный угол

τ, град.

расчет

эксперимент

расчет

эксперимент

расчет

эксперимент

Br₁–C₇

O₁–C₂

O₃–C₂

O₃–C₄

O₁–C₆

C₂–C₁₀

C₁₃–Cl₁

C₂–C₉

1.969

1.427

1.426

1.421

1.540

1.744

1.527

1.964(9)

1.404(10)

1.417(9)

1.427(10)

1.412(11)

1.538(12)

1.752(10)

1.518(12)

O₁–C₂–O₃

C₂–O₃–C₄

O₃–C₄–C₅

C₄–C₅–C₆

C₅–C₆–O₁

C₆–O₁–C₂

Br₁–C₇–C₅

Cl₁–C₁₃–C₁₄

110.7

114.6

111.6

105.3

111.7

114.4

114.2

119.7

111.1(7)

114.4(6)

110.9(6)

104.8(7)

111.5(7)

113.5(6)

112.3(6)

119.7(7)

O₁–C₂–O₃–C₄

C₂–O₃–C₄–C₅

O₃–C₄–C₅–C₆

C₄–C₅–C₆–O₁

C₅–C₆–O₁–C₂

C₆–O₁–C₂–O₃

C₄–С₅–С₇–Br₁

O₁–C₂–С₁₀–С₁₁

55.0

–57.5

54.0

–53.8

56.6

–54.3

176.4

30.2

54.5(10)

–56.5(9)

54.5(10)

–56.5(10)

59.4(13)

–55.6(10)

172.6(6)

32.7(10)

Данные расчета приведены для изолированной молекулы в вакууме: конформера кресло с арильным заместителем в аксиальном положении (Ка), метод PBE/def2-SVP.

Сравнение значений межплоскостных углов α и β, установленных по результатам рентгеноструктурных измерений [15, 18] и в настоящей работе, свидетельствует о влиянии заместителей у атома С² в кеталях 1‒3 на параметры складчатости 1,3-диоксанового кольца в кристаллической фазе (рис. 2). Так, появление атома хлора в фенильном заместителе в случае кеталя 1 приводит к возрастанию угла α на 2.2^° и уменьшению угла β на 0.9^° по сравнению с диоксаном 2. В случае 2 фенильных заместителей у атома С² (кеталь 3) тенденция к уплощению гетероатомного фрагмента и увеличению складчатости углеродной части цикла сохраняется. При этом максимальная сумма углов α и β (261.1^°) наблюдается для диоксана 1. Отмеченные изменения являются результатом совокупного действия стерических и электронных факторов.

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С в растворах CDCl₃ и C₆D₆ (табл. 2) по данным 1D и 2D спектроскопии с использованием режимов NOESY, COSYHH и HSQC свидетельствуют о пребывании молекул кеталя 1 при комнатной температуре в конформации кресло. На это указывает диастереотопный характер метиленовых протонов при магнитно эквивалентных углеродных атомах С⁴ и С⁶ гетероциклического кольца (Δδ 0.4‒0.5 м.д.), проявляющихся в спектре ЯМР ¹Н в виде 2 дублетов с геминальной константой ²J 11.7‒11.8 Гц. Метиленовые протоны бромметильных заместителей при атоме С⁵ кольца магнитно неэквивалентны (Δδ 0.9‒1.3 м.д.); при этом на основании NOESY эксперимента установлено, что сигнал протонов аксиальной СН₂Br группы проявляется в более слабом поле (табл. 2). Сигнал наиболее слабопольного углеродного атома гетероциклического кольца в спектре ЯМР ¹³С принадлежит атому С² (100.6‒101.0 м.д.).

Таблица 2. Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С диоксана 1

Растворитель

Протоны

ЯМР ¹Н, δ, м.д.

Атомы С

ЯМР ¹³С, δ, м.д.

CDCl₃

CH₃

Н_А

Н_В

СН₂Br (a)

СН₂Br (e)

C₆H₄

1.6 (c)

3.5 (д) (–²J 11.8 Гц)

3.9 (д) (–²J 11.8 Гц)

4.0 (c)

3.1 (c)

7.3–7.4 (м)

C⁹

C²

C⁴, C⁶

C⁵

C⁷

C⁸

С_аром.

31.4

101.0

66.1

37.5

35.9

34.6

128.0–138.2

C₆D₆

CH₃

Н_А

Н_В

СН₂Br (a)

СН₂Br (e)

C₆H₄

1.4 (с)

3.1 (д) (–²J 11.7 Гц)

3.6 (д) (–²J 11.7 Гц)

3.8 (с)

2.5 (с)

7.0–7.2 (м)

C⁹

C²

C⁴, C⁶

C⁵

C⁷

C⁸

31.0

100.6

65.6

37.0

35.8

34.3

Примечание: с — синглет, д — дублет, м — мультиплет.

Рис. 2. Межплоскостные углы в 1,3-диоксанах 1–3

Полученные результаты подтверждаются данными конформационного анализа диоксана 1 в рамках расчетных приближений PBE/3ζ и PBE/def2-SVP. На ППЭ этого соединения выявлены минимумы, отвечающие аксиальному (Ка) и экваториальному (Ке) конформерам кресло, (из которых первый является главным), 2,5-твист-форме, (2,5-Т), а также переходным состояниям ПС-1 и ПС-2, соответствующим конформациям полукресло (схема 3). Расчетные значения длин связей, а также валентных и торсионных углов для конформера Ка близки значениям рентгеноструктурного эксперимента (табл. 1).

Схема 3

Относительные энергии всех форм, отвечающих стационарным точкам на ППЭ для изолированной молекулы диоксана 1, а также для кластеров с растворителями, представлены в табл. 3. Ранее нами показано, что кластерная модель, предполагающая в ходе квантовохимического расчета явный учет молекул растворителя, приводит к хорошему совпадению экспериментальных и расчетных результатов, связанных с термодинамикой конформационных превращений замещенных 1,3-диоксанов; при этом соответствие данным эксперимента достигается при учете уже 4 молекул растворителя [19]. Поэтому в настоящей работе исследованы кластеры 1@4 CHCl₃ и 1@4 С₆H₆. Оптимизированные системы Ка@4 CHCl₃ и Ка@4 С₆H₆ представлены на рис. 3 и 4. Молекулы хлороформа окружают диоксан 1, группируясь в основном со стороны аксиального ароматического заместителя над диоксановым кольцом; минимальное расстояние между атомом хлора растворителя и субстратом составляет 3 Å. В случае системы Ка@4 С₆H₆ молекулы бензола распределены вокруг диоксана 1 более равномерно; минимальное расстояние между атомом водорода растворителя и субстратом составляет в этом случае 2.7 Å. В рамках PBE/3ζ среди локальных минимумов более стабильна форма 2,5-Т, а в случае PBE/def2-SVP — форма Ке (за исключением системы 1@4 С₆H₆). Присутствие молекул растворителя заметно повышает потенциальные барьеры интерконверсии кольца (формы ПС-1 и ПС-2) и внутреннего вращения аксиальной арильной группы. При этом величина ΔG^≠₂₉₈ аксиального арильного заместителя в 2.3‒4.6 раза выше, чем экваториального (табл. 3). Полученные результаты находятся в соответствии с приведенными в литературе: экспериментальные значения барьеров интерконверсии замещенных 1,3-диоксанов составляют ΔG^≠₂₉₈ 8‒11 ккал/моль [1].

Таблица 3. Энергетические параметры конформационных превращений молекул диоксана 1

Метод

Соединение

ΔG⁰₂₉₈ (ΔG^≠₂₉₈)^а, ккал/моль

ΔS⁰₂₉₈ (ΔS^≠₂₉₈)^а, кал/моль ∙ К

PBE/3ζ

Изолированная молекула 1

Ке

2,5-Т

ПС-1

ПС-2

Барьер вращения С–Ar (Ка)^б

Барьер вращения С–Ar (Кe)^б

1@4 CHCl₃

Ке

2,5-Т

ПС-1

ПС-2

Барьер вращения С-Ar (Ка)^б

Барьер вращения С-Ar (Кe)^б

1@4 С₆H₆

Ке

2,5-Т

ПС-1

ПС-2

Барьер вращения С-Ar (Кa)^б

2.48

1.79

(7.80)

(8.75)

(11.08)

(3.43)

4.61

2.74

(9.32)

(10.91)

(11.76)

(2.55)

3.67

2.46

(9.98)

(14.04)

(11.27)

1.40

2.42

(1.56)

(–0.34)

(–5.40)

(–6.48)

–3.83

1.55

(–3.51)

(2.23)

(–6.42)

(–0.11)

–2.41

1.03

(–4.45)

(–4.09)

(–10.01)

PBE/def2-SVP

Изолированная молекула 1

Ке

2,5-Т

ПС-1

ПС-2

Барьер вращения С-Ar (Ка)^б

Барьер вращения С-Ar (Кe)^б

1@4 CHCl₃

Ке

2,5-Т

ПС-1

ПС-2

Барьер вращения С-Ar (Ка)^б

1@4 С₆H₆

Ке

2,5-Т

ПС-1

ПС-2

Барьер вращения С-Ar (Кa)^б

2.22

2.32

(8.18)

(8.98)

(11.64)

(4.42)

2.21

2.52

(9.56)

(9.49)

(13.06)

3.48

2.30

(9.24)

(12.66)

(12.16)

1.72

2.39

(–0.36)

(0.41)

(–5.53)

(–6.69)

–9.92

–5.08

(–9.66)

(–5.21)

(–11.41)

–3.74

4.81

(0.14)

(2.36)

(–12.94)

^а Относительно формы Кa. ^бОтносительно основного состояния данного конформера.

Рис. 3. Кластер Ка@4 CHCl3 (приближение PBE/def2-SVP)

Рис. 4. Кластер Ка@4 С6Н6 (приближение PBE/3ζ)

Следует также отметить отсутствие на ППЭ промежуточного минимума, характерного для равновесия молекул незамещенного и 2-, 4-, 5-, 2,5-, 4,4-замещенных 1,3-диоксанов [3] ‒ формы 1,4-твист.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Cпектры ЯМР получены на спектрометре Bruker Avance 400 (ФРГ) с рабочими частотами 400.13 МГц (¹H) и 100.62 МГц (¹³С в растворе CDCl₃; внутренним стандартом являлся сигнал растворителя.

Рентгеноструктурный анализ проведен на автоматическом четырехкружном дифрактометре XCalibur Eos (США) (графитовый монохроматор, Mo Kα излучение, λ = 0.71073 Å, w-сканирование, 2θ_max = 62°). Сбор и обработка данных произведены с помощью программы CrysAlis^Pro Oxford Diffraction Ltd., версия 1.171.36.20 [20]. Структуры расшифрованы прямым методом и уточнены полноматричным методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Атомы водорода локализованы в разностном синтезе Фурье и уточнены изотропно. Расчеты выполняли по программе SHELX97 [21]; представление атомов эллипсоидами тепловых колебаний получено в рамках программы PLATON [22]. Элементарная кристаллическая ячейка включает одну молекулу соединения 1. Кристаллографические данные и условия рентгеноструктурного эксперимента: Т 293(2) К; кристаллическая система — триклинная; пространственная группа P-1; параметры ячейки — а 6.7180(8) Å, b 11.2091(15) Å, c 11.3263(14) Å; α 112.425(12)˚, β 105.948(11)˚, γ 92.725(10)˚, V 746.84(18) Å³, Z 2; ρ_выч. 1.772 мг/мм³, μ 5.597 мм^–1, F(000) 392.0; область сканирования по θ 4.102–58.02 град.; область индекса отражений –8 ≤ h ≤ 8, –14 ≤ k ≤ 12, –14 ≤ l ≤ 13; независимых отражений 3422 (R_int = 0.0925, R_sigma = 0.1450), GOOF 1.041; для отражений с I_hkl>2σ(I) R₁ = 0.0916, wR₂ = 0.2057; для всех отражений R₁ = 0.1629, wR₂ = 0.2599; ∆ρ_min/_max1.30/–1.30 eÅ^–3.

Первоначальная оптимизация геометрии конформера кресло Ка кеталя 1 осуществлялась в рамках программного обеспечения HyperChem 8.0 (метод АМ1) [23], и далее — с помощью методов PBE/3ζ и PBE/def2-SVP (ПРИРОДА [16]). Функционал PBE, основанный на принципе обобщенного градиентного приближения (GGA) [24], хорошо зарекомендовал себя при анализе замещенных 1,3-диоксанов и родственных систем [3, 15, 18, 19]. Базис тройного валентного расщепления 3ζ, разработанный ранее [25], является нерелятивистским атомным базисом гауссового типа, содержащим диффузную часть и поляризационные функции. Близким к нему по свойствам является и базис def2-SVP [26]. Последний оказался более информативным в ходе сравнительной расчетной оценки барьера внутреннего вращения в этане [27]. Моделирование интерконверсии цикла и внутреннего вращения ароматического заместителя проводили методом сканирования соответствующих торсионных углов. Значения потенциальных барьеров установлены с помощью процедуры поиска переходных состояний в рамках программного обеспечения ПРИРОДА. Принадлежность стационарных точек ППЭ к переходному состоянию подтверждалась наличием одной мнимой частоты в соответствующем гессиане, а к минимуму — отсутствием мнимых частот. Модельные кластеры формировали последовательным прибавлением молекул растворителя в окрестность исследуемого 1,3-диоксана с помощью программных средств HyperChem, после чего полученную систему оптимизировали в рамках PBE.

5,5-бис(Бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксан (1). Эквимолярную смесь (0.01 моль, 2.62 г) 2,2-бис(бромметил)-1,3-пропандиола (Sigma-Aldrich) и 1.55 г п-хлорацетофенона в 70 мл бензола в присутствии 0.1 г п-толуолсульфокислоты кипятили с обратным холодильником до прекращения выделения воды в ловушке Дина–Старка (12 ч) и после охлаждения до комнатной температуры в течение 1 ч продолжали перемешивание в присутствии 0.5 г гидрокарбоната натрия. Осадок отфильтровывали, промывали бензолом (2 × 10 мл). Фильтрат отгоняли под вакуумом на водяной бане. В колбу с желтоватым остатком прибавляли 50 мл гексана, нерастворимый остаток отфильтровывали, промывали 5 мл гексана. Фильтрат переносили в фарфоровую чашку и удаляли растворитель под вытяжкой при комнатной температуре. Остаток промывали гексаном (2 × 5 мл). Полученный белый порошок перекристаллизовывали из метанола, сушили при 40–50°С. Выход продукта составил 0.47 г (12.3%). Температура плавления 70.5–71.0^°С.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Методами рентгеноструктурного анализа и спектроскопии ЯМР установлено, что молекулы 5,5-бис(бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксана существуют в конформации кресло с аксиальным арильным заместителем у атома С² кольца. Маршрут конформационных превращений в растворах хлороформа и бензола, выявленный с помощью DFT приближений PBE/3ζ и PBE/def2-SVP (кластерная модель, 4 молекулы растворителя), включает: главный минимум на ППЭ, соответствующий конформации кресло с аксиальным арильным заместителем; локальные минимумы, отвечающие 2,5-твист-форме и конформации кресло с арильным заместителем в экваториальном положении; переходные состояния, отвечающие формам полукресло. Полученные расчетные и приведенные в литературе экспериментальные значения потенциальных барьеров интерконверсии цикла находятся в соответствии. Установлены также расчетные значения барьера внутреннего вращения арильного заместителя у атома С² кольца.

Список литературы

Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355.
Eliel E. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 509–525. doi: 10.1351/pac197125030509
Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2014, 50, 1247–1265. [Kuz-netsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1227–1246.] doi: 10.1134/S1070428014090012
K. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi: 10.3390/molecules25122762
Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6–248.
Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405–6431. doi: 10.1002/ejoc.201801245
Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719–1731. doi: 10.1039/B400242C
Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50–93. doi: 10.1007/3-540-44726-1_2
Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477–483. doi: 10.1021/acs.oprd.8b00408
Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109–120. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310–325. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотс-кий С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652–1655. [Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930–1933.] doi: 10.1134/S1070363214100119
Курмаева Е.С., Чалова О.Б., Чистоедова Г.И., Лапука Л.Ф., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Рахманкулов Д.Л. ЖОрХ. 1985, 21, 131–135.
Бочкор С.А., Лапука Л.Ф., Курмаева Е.С., Чалова О.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. ХГС. 1987, 607–608. [Bochkor S.A., Lapuka L.F., Kurmaeva E.S., Chalova O.B., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 500–502.] doi: 10.1007/BF00476374
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОХ. 2019, 89, 197–201. [Kha-zhiev Sh. Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 199–203.] doi: 10.1134/S0044460X19020057
Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804–810. [Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820–826.] doi 10.1007/ s11172-005-0329-x https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9–15. [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1–6.] doi: 10.1134/S1070428020010017
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2021, 57, 1146–1153. [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1268–1274.] doi: 10.1134/S1070428021080054
CrysAlisPRO, Oxford Diffraction /Agilent Technologies UK Ltd, Yarnton, England
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930.
Spek A.L. Acta Crystallogr. 2009, D65 148–155. doi: 10.1107/S09074 4 490804362X
HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–3868. doi: 10.1103/PhysRevLett.77
Laikov D.N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151–156. doi: 10.1016/S0 0 09- 2614(97)01206-2
Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571–2577. doi: 10.1063/1.463096
Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142–145. doi: 10.18411/lj-08-2020-29