Синтез и свойства 1,3-дизамещенных мочевин и их изостерических аналогов, содержащих полициклические фрагменты. Xvii1. 1-[(3-бромадамантан-1-ил)]-3-r-мочевины и симметричные димочевины

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией (3-бромадамантан-1-ил)изоцианата с алифатическими диаминами, фторсодержащими анилинами и транс-4-амино(циклогексилокси)бензойной кислотой синтезирована серия 1,3-дизамещенных мочевин и димочевин с выходами 36–85%. Гидролизом (3-бромадамант-1-ил)изоцианата в присутствии каталитических количеств DBU была получена симметричная 1,3-бис(3-бромадамантан-1-ил)мочевина с выходом 60%. Полученные 1,3-дизамещенные мочевины и димочевины являются перспективными ингибиторами растворимой эпоксидгидролазы человека hsEH.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Б. П. Гладких

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Автор, ответственный за переписку.
Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0001-6271-0479
Россия, Волгоград

В. С. Дьяченко

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
Россия, Волгоград

Д. В. Данилов

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0001-8734-2617
Россия, Волгоград

А. К. Матюхина

ФГБУН Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0002-2831-6838
Россия, Москва

В. В. Бурмистров

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Россия, Волгоград

Г. М. Бутов

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ; ФГБОУ ВО «Волжский политехнический институт» (филиал) ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
Россия, Волгоград; Волжский

Список литературы

  1. Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ, 2022, 58 (11), 1135–1144. [Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58 (11), 1561-1568.] doi. 10.31857/S0514749222110015
  2. Niu Tianyu, Zhao Xiaoqiang, Jiang Jing, Yan Haiyan, Li Yinghong, Tang Sheng, Li Yuhuan, Song Danqing Molecules. 2019, 24 (5), 921. doi: 10.3390/molecules24050921
  3. Park Jin-Hee, Lee Ga-Eun, Lee So-Deok, Hien Tran Thi, Kim Sujin, Yang Jin Won, Cho Joong-Heui, Kang Keon-Wook, Kim Yong-Chul. J. Med.Chem. 2015, 58 (5), 2114–2134. doi: 10.1021/jm2012326
  4. Telfer T.J., Liddell J.R., Duncan C., White A.R., Codd R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27 (8), 1698 – 1704. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.03.001
  5. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3732–3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  6. Wagner K.M., McReynolds C.B., Schmidt W.K., Hammock B.D. Pharmacol. Ther. 2017, 180, 62–76. doi: 10.1016/j.pharmthera.2017.06.006
  7. Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 18901–18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
  8. Fleming I., Rueben A., Popp R., Fisslthaler B., Schrodt S., Sander A., Haendeler J., Falck J.R., Morisseau C., Hammock B.D., Busse R. Arterioscler. ThrombVasc. Biol. 2007, 27, 2612–2618. doi: 10.1161/ATVBAHA.107.152074
  9. Burmistrov V.V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G.M., Hammock B.D. Bioorg. Chem. 2018, 76, 510–527. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.12.024
  10. Moiseev I.K., Doroshenko R.I., Mratkhuzina T.A., Novikov S.S., USSR Chem. Bull. 1973, 22, 51–54. doi: 10.1007/bf00854113
  11. Burmistrov V., Morisseau C., Lee K.S.S., Shihadih D.S., Harris T.R., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 2193. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.03.016
  12. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3732. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  13. Бутов Г.М., Бурмистров В.В., Дьяченко В.С., ЖОрХ, 2017, 53, 965–968. [Butov G.M., Burmistrov V.V., D’yachenko V.S., Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, 977–980.] doi: 10.1134/S107042801707003X
  14. Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А. Изв. АН сер. хим. 2022, 9, 1998–2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 2022, 9, 1998–2005.] doi: 10.1007/s11172-022-3620-1
  15. Sheldrick G.M., SADABS. Program for Empirical X-ray Absorption Correction, Bruker-Nonius, 1990–2004.
  16. Sheldrick, G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112–122. doi.10.1107/S0108767307043930
  17. Sheldrick, G.M. Acta Cryst. 2015, A71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  18. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Соединения, содержащие 3-бромадамантильный фрагмент, обладающие биологической активностью

Скачать (88KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Диаграмма ORTEP, показывающая эллипсоиды анизотропного смещения неводородных атомов с вероятностью 50% для соединения 4k согласно данным РСА монокристалла, собранного при 100 K

Скачать (78KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимость температуры плавления галогенсодержащих димочевин 4a–i от количества метиленовых групп n: 1 – F-Ad-(димочевины) [14]; 2 – Br-Ad-(димочевины); 3 – Cl-Ad-(димочевины) [9]

Скачать (98KB)
Метаданные
5. Схема 1

Скачать (44KB)
Метаданные
6. Схема 2

Скачать (190KB)
Метаданные
7. Схема 3

Скачать (121KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».