Масс-спектры новых гетероциклов: XXVI. Исследование N-[5-амино-2-тиенил]- и N-[2-(метилсульфанил)-1,3-тиазол-5-ил]изотиомочевин методом электронной ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства ряда ранее неизвестных N -(5-амино-2-тиенил)- и N -[2-(метилсульфанил)-1,3-тиазол-5-ил]изотиомочевин при ионизации электронами (70 эВ). 2-Тиенилизотиомочевины образуют достаточно устойчивый молекулярный ион ( I отн 11-25%), тогда как в масс-спектрах 1,3-тиазолилизотиомочевин пики молекулярных ионов отсутствуют. Общим направлением распада молекулярного иона 2-тиенил- и 1,3-тиазолилизотиомочевин является разрыв связи C-N в изотиомочевинном фрагменте с локализацией заряда на иминном атоме азота и образованием иона [R3SC≡NR2]+ ( I отн 34-100%), а для тиенилпроизводных ещё и иона [ M - R3SC=NR2]+ (с локализацией заряда на аминном атоме азота). Причём последний ион является основным ( I отн 91-100%). В спектрах 1,3-тиазолилизотиомочевин идентифицированы также пики ионов [ M - MeSCN]+• и [MeSCS]+, появление которых связано с распадом тиазольного цикла в молекулярном ионе. Кроме того, в отличие от 2-тиенилизотиомочевин, для исследуемых 1,3-тиазолилизотиомочевин наблюдается разрыв связи Cгет-N с локализацией заряда на тиазолсодержащем фрагменте.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Е. Р Санжеева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Н. А Недоля

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

О. А Тарасова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 58, 596-602.
  2. Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 58, 776-781. doi: 10.1134/S1070428023050056
  3. Steppeler F., Iwan D., Wojaczyńska E., Wojaczyński J. Molecules. 2020, 25, 401. doi: 10.3390/molecules25020401
  4. Shakeel A., Altaf A.A., Qureshi A.M., Badshah A. J. Drug Des. Med. Chem. 2016, 2, 10-20. doi: 10.11648/j.jddmc.20160201.12
  5. Khan E., Khan S., Gul Z., Muhammad M. Critical Rev. Analyt. Chem. 2021, 51, 812-834. doi: 10.1080/10408347.2020.1777523
  6. Saeed A., Mustafa M.N., Zain-Ul-Abideen M., Shabir G., Erben M.F., Flörke U. J. Sulfur Chem. 2019, 40, 312-350. doi: 10.1080/17415993.2018.1551488
  7. Goncalves I.L., de Azambuja G.O., Kawano D.F., Eifler-Lima V.L. Mini. Rev. Org. Chem. 2018, 15, 28-35. doi: 10.2174/157019314666170518125219
  8. Li J., Shi L.-L., Chen J., Gong J., Yang Z. Synthesis. 2014, 46, 2007-2023. doi: 10.1055/s-0034-1378209
  9. Biswas A., Mondal H., Maji M.S. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 3818-3844. doi: 10.1002/jhet.4119
  10. McLaughlin C., Smith A.D. Chem. Eur. J. 2021, 27, 1533-1555. doi: 10.1002/chem.202002059
  11. Saeed A., Flörke U., Erben M.F. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 318-355. doi: 10.1080/17415993.2013.834904
  12. Blažek Bregović V., Basarić N., Mlinarić-Majerski K. Coord. Chem. Rev. 2015, 295, 80-124. doi: 10.1016/j.ccr.2015.03.011
  13. Sulthana M.T., Alagarsamy V., Chitra K. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates). 2021, 17, 352-368. doi: 10.2174/1573406416666200817153033
  14. Ma C., Wu A., Wu Y., Ren X., Cheng M. Archiv Pharm. (Weinheim, Germany). 2013, 346, 891-900. doi: 10.1002/ardp.201300276
  15. Siddiqui N., Alam M.S., Sahu M., Naim M.J., Yar M.S., Alam O. Bioorg. Chem. 2017, 71, 230-243. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.02.009
  16. Pucko E., Matyja E., Koronkiewicz M., Ostrowski R.P., Kazimierczuk Z. Anticancer Res. 2018, 38, 2691-2705. doi: 10.21873/anticanres.12511
  17. Narendhar B., Chitra K., Alagarsamy V. Pharm. Chem. J. 2021, 55, 54-59. doi: 10.1007/s11094-021-02371-7
  18. Sperry J.B., Wright D.L. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2005, 8, 723-740. doi: 10.1002/chin.200615242
  19. Handbook of Oligo- and Polythiophenes. Ed. D. Fichou. Weinheim: Wiley-VCH. 1999.
  20. Gupta V., Kant V. Sci. Int. 2013, 1, 253-260. doi: 10.17311/sciintl.2013.253.260
  21. Siddiqui N., Arshad M.F., Ahsan W., Alam M.S. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2009, 1, 136-143.
  22. Grehn L. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 81-87. doi: 10.1002/jhet.5570150118
  23. McCarthy W.C., Foss L.E. J. Org. Chem. 1977, 42, 1508-1510. doi: 10.1021/jo00429a004
  24. Al-Omran F., El-Khair A.A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 909-914. doi: 10.1002/jhet.5570410610
  25. Dolzhenko A.V. Heterocycles. 2011, 83, 1489-1525. doi: 10.3987/REV-11-701
  26. Venkatachalam T.K., Sudbeck E.A., Mao C., Uckun F.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 523-528. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00011-7
  27. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2020, 5, 5726-5731. doi: 10.1002/slct.202000577
  28. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Organometallics. PhD Thesis. Utrech University, Netherlands, 1999.
  29. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 59, 38-46.
  30. Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 62-72. doi: 10.1134/S1070428023010037

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».