Synthesis of spiro[pyrrole-3,2'-pyrrolo[2,1-b]oxazoles] via 1,3-dipolar cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones to azomethine ylides

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The 1,3-dipolar cycloaddition of 1 H -pyrrole-2,3-diones to azomethine ylides obtained in situ by the condensation of L-proline and arylcarbaldehydes proceeds regio- and diastereoselectively and leads to the formation of substituted ethyl 1,2,5',6',7',7a'-hexahydro-3' H -spiro[pyrrole-3,2'-pyrrolo[2,1- b ]oxazole]-4-carboxylates. The structure of one of the obtained compounds was confirmed by single crystal X-ray analysis.

Авторлар туралы

A. Moroz

Perm State University

M. Dmitriev

Perm State University

A. Maslivets

Perm State University

Email: koh2@psu.ru

Әдебиет тізімі

  1. Fang X., Wang C.J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2591-2601. doi: 10.1039/c7ob02686b
  2. Funt L.D., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Tetrahedron. 2020, 76, 131415. doi: 10.1016/j.tet.2020.131415
  3. Przydacz A., Bojanowski J., Albrecht A., Albrecht Ł. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3075-3086. doi: 10.1039/d0ob02380a
  4. Arrastia I., Arrieta A., Cossío F.P. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 5889-5904. doi: 10.1002/ejoc.201800911
  5. Coldham I., Hufton R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765-2810. doi: 10.1021/cr040004c
  6. Gulevskaya A.V., Nelina-Nemtseva J.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 1084-1107. doi: 10.1007/s10593-019-02398-5
  7. Pinho e Melo T.M.V.D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2873-2888. doi: 10.1002/ejoc.200500892
  8. Meyer A.G., Ryan J.H. Molecules. 2016, 21, 935. doi: 10.3390/molecules21080935
  9. Puerto Galvis C.E., Kouznetsov V.V. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7372-7386. doi: 10.1039/C3OB41302K
  10. Prado E.G., Gimenez M.G., De la Puerta Vázquez R., Sánchez J.E., Rodriguez M.S. Phytomedicine. 2007, 14, 280-284. doi: 10.1016/j.phymed.2006.12.023
  11. James M.N.G., Williams G.J.B. Can. J. Chem. 1972, 50, 2407-2412. doi: 10.1139/v72-386
  12. Caruano J., Mucciolib G.G., Robiette R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10134-10156. doi: 10.1039/C6OB01349J
  13. Branco-Junior J.F., Teixeira D.R.C., Pereira M.C., Pitta I.R., Galdino-Pitta M.R. Curr. Bioact. Compd. 2017, 13, 292-304. doi: 10.2174/1573407213666161214162149
  14. Chiba H., Oishi S., Fujii N., Ohno H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9169-9172. doi: 10.1002/ange.201205106
  15. Sharif E.U., O'Doherty G.A., Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2095-2108. doi: 10.1002/ejoc.201101609
  16. MacGregor E.A. Drugs Today. 1998, 34, 1027-1033. doi: 10.1358/dot.1998.34.12.487488
  17. Xu Z., Wei Y., Wang Y., Xu G., Cheng H., Chen J., Yu Z., Chen Z., Zheng J. J. Antibiot. 2020, 73, 845-851. doi: 10.1038/s41429-020-0345-y
  18. Мороз А.А., Жуланов В.Е., Дмитриев М.В., Бабенцев Д.Н., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 775-779.
  19. Moroz A.A., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Babentsev D.N., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 780-784. doi: 10.1134/S1070428018050184
  20. Moroz A.A., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Tetrahedron. 2020, 76, 130880. doi: 10.1016/j.tet.2019.130880
  21. Мороз А.А., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 1046-1054.
  22. Moroz A.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1166-1173. doi: 10.1134/S1070428020070076
  23. Gorbunova E.V., Buev E.M., Moshkin V.S., Sosnovskikh V.Y. Synlett. 2020, 31, 343-348. doi: 10.1055/s-0039-1691562
  24. Grigg R., Idle J., McMeekin P., Surendrakumar S., Vipond D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, 2703-2713. doi: 10.1039/P19880002703
  25. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  26. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  27. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  28. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».